Photoinduced charge separation of the covalently linked fullerene-triphenylamine-fullerene triad. effect of dual fullerenes on lifetimes of charge-separated states

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 80, Issue 12, 2007, Pages 2465-2472

  El Khouly, Mohamed E ^a,b   Kim, Jong Hyung ^c   Kwak, Minseok ^c   Choi, Chan Soo ^d   Ito, Osamu ^a   Kay, Kwang Yol ^c  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TANTA UNIVERSITY   (Egypt)

^c Ajou University   (South Korea)

^d Daejeon University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILE; FLUORESCENCE INTENSITIES; LIFE-TIMES; MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTIONS; PHOTO INDUCED; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATIONS; POLAR SOLVENTS; RADICAL ANIONS; RADICAL CATIONS; RADICAL IONS; SEPARATION PROCESSES; SINGLET EXCITED STATES; TRIPHENYL AMINES;

AROMATIC HYDROCARBONS; DIMETHYLFORMAMIDE; DRUG PRODUCTS; EXCITED STATES; FULLERENES; IONS; LIGHT ABSORPTION; MOLECULAR ORBITALS; QUENCHING;

LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS;

EID: 47149098485     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.80.2465     Document Type: Article

References (72)

1. a) S.L. Matters, S. Farid, Science 1984, 226, 917.
2. b) G.J. Kavarons, N.J. Turro, Chem. Rev. 1986, 86, 401.
3. c) Photoinduced Electron Transfer, ed. by M. A. Fox, M. Chanon, Elsevier, Amsterdam, 1988, Part D. d) Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy, ed. by J. S. Connolly, Academic, New York, 1981.
4. e) H. D. Roth, A Brief History of Photoinduced Electron Transfer and Related Reactions in Topics in Current Chemistry, ed. by J. Mattay, Springer-Verlag, Berlin, 1990, Vol. 156, p. 1.
5. a) D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991,159, 103.
6. b) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
7. c) Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer, ed. by G. J. Kavarnos, VCH Publisher, New York, 1993.
8. d) The Photosynthetic Reaction Centre, ed. by J. Deisenhofer, J. R. Norris, Academic Press, San Diego, 1993.
9. e) Electron Transfer in Chemistry, ed. by V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, Vols. I-V.
10. a) R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature 1993, 363, 685.
11. b) C. S. Foote, in Physics and Chemistry of the Fullerenes, ed. by K. Prassides, Kluwer Academic Publishers, Amsteradm, 1994.
12. c) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
13. d) O. Ito, Res. Chem. Interned. 1997, 23, 389.
14. e) D. M. Guldi, P. V. Kamat, in Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology, ed. by K. M. Kadish, R. S. Ruoff, Wiley-Interscience, New York, 2000.
15. f) C. A. Reed, R. D. Bolskar, Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
16. a) D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
17. b) T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, K. A. Jolliffe, M. G. Ranasinghe, S. J. Langford, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10079.
18. c) Synthesis to Optoelectronic Properties, ed. by D. M. Guldi, N. Martín, Kluwer Academic Publishers, Norwell, 2002.
19. d) M. Fujitsuka, O. Ito, in Handbook of Photochemistry and Photobiology, ed. by H. Nalwa, American Science Publisher, California, 2003, Vol. 2.
20. e) H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol., C 2003, 4, 51.
21. a) W. Zhu, Y. Xu, Y. Zhang, J. Shen, H. Tian, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1362.
22. b) S. J. Yeh, C. Y. Tsai, C.-Y. Huang, C.-Y. Liou, S.-H. Cheng, Electrochem. Commun. 2003, 5, 373.
23. c) J.-M. Son, T. Mori, K. Ogino, H. Sato, Y. Ito, Macromolecules 1999, 32, 4849.
24. d) T. D. M. Bell, A. Stefan, S. Masuo, T. Vosch, M. Lor, M. Cotlet, J. Hofkens, S. Bernhardt, K. Mullen, M. van der Auweraer, J. W. Verehoeven, F. C. De Schryver, ChemPhysChem 2005, 6, 942.
25. e) S. Nad, H. Pal, J. Photochem, Photobiol., A 2000, 134, 9.
26. a) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
27. b) Y.-P. Sun, B. Ma, G. E. Lawson, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
28. c) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
29. d) K. G. Thomas, V. Biju, M. V. George, D. M. Guldi, P. V. Kamat, J. Phys. Chem, A 1998, 102, 5341.
30. e) K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10755.
31. f) G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, Y.-P. Sun, J. Org. Chem. 1999, 64, 5913.
32. a) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Moriwaki, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
33. b) A. S. D. Sandanayaka, K. Matsukawa, T. Ishi-i, S. Mataka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys Chem. B 2004, 108, 19995.
34. c) A. S. D. Sandanayaka, H. Sasabe, Y. Araki, Y. Furusho, O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5145.
35. d) H.-P. Zeng, T. Wang, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4713.
36. e) H. Sasabe, Y. Furusho, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, N. Kihara, K. Mizuno, A. Ogawa, T. Takata, O. Ito, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1346.
37. a) J. L. Segura, E. M. Priego, N. Martín, C. Luo, D. M. Guldi, Org. Lett.2000, 2, 4021.
38. b) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martin, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 455.
39. c) L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martin, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1409.
40. d) Y. Chen, M. E. El-Khouly, X.-D. Zhuang, N. He, Y. Araki, Y. Lin, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1709.
41. a) F. Ullmann, J. Bierlecki, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174.
42. b) S. Gauthier, J. M. J. Frechet, Synthesis 1987, 383.
43. a) A. Vilsmeier, A. Haack, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 119.
44. b) X.-C. Li, Y. Liu, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 1999, 11, 1568.
45. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
46. J. W. Arbogast, C. S. Foote, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277.
47. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem, 1970, 8, 259.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
49. a) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537.
50. b) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
51. c) N. Martin, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
52. d) F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
53. e) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
54. f) D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
55. g) M. D. Meijer, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 140.
56. a) F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
57. b) H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
58. c) M. E. El-Khouly, L. M. Rogers, M. E. Zandler, G. Suresh, M. Fujitsuka, O. Ito, F. D'Souza, ChemPhysChem 2003, 4, 474.
59. d) F. D'Souza, O. Ito, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
60. e) M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, F. D'Souza, Phys. Chem, Chem. Phys. 2005, 7, 3163.
61. f) M. E. El-Khouly, P. Padmawar, Y. Araki, S. Verma, L. Y. Chiang, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 884.
62. g) M. E. El-Khouly, E. S. Kang, K.-Y. Kay, C. S. Choi, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2854.
63. a) M. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79.
64. b) S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
65. c) A. S. D. Sandanayaka, K. Ikeshita, N. Watanabe, Y. Araki, Y. Furusho, O. Ito, T. Takata, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2516.
66. d) F. D'Souza, R. Chitta, S. Gadde, M. E. Zandler, A. L. McCarty, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4416.
67. e) A. Gouloumis, F. Oswald, M. E. El-Khouly, F. Langa, Y. Araki, O. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2344.
68. a) R. A. Marcus, J. Chem, Educ. 1968, 45, 356.
69. b) R. A. Marcus, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111.
70. a) K. Matsumoto, M. Fujitsuka, T. Sato, S. Onodera, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
71. b) S. Komamine, M. Fujitsuka, O. Ito, K. Morikawa, T. Miyata, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
72. c) M. Yamazaki, Y. Araki, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.