Synthesis and photodynamics of fluorescent blue bodipy-porphyrin tweezers linked by triazole rings

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 15, 2012, Pages 3889-3898

  Eggenspiller, Antoine ^a   Takai, Atsuro ^b,d   El Khouly, Mohamed E ^b   Ohkubo, Kei ^b   Gros, Claude P ^a   Bernhard, Claire ^a   Goze, Christine ^a   Denat, Franck ^a   Barbe, Jean Michel ^a   Fukuzumi, Shunichi ^b,c  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

^d NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILES; BULKY SUBSTITUENTS; CONFORMATIONAL CHANGE; ELECTRON TRANSFER; LASER FLASH PHOTOLYSIS; LOW TEMPERATURES; NITROGEN ATOM; NON-POLAR; PHOTOINDUCED ENERGY TRANSFER; ROOM TEMPERATURE; SORET BANDS; TRIAZOLE RING; UV-VIS AND FLUORESCENCE SPECTRA; UV-VIS SPECTRUM; ZINC IONS; ZINC PORPHYRINS;

BORON; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; NITROGEN COMPOUNDS; TOLUENE; ZINC;

PORPHYRINS;

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; BORON DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; TRIAZOLE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; OPTICAL TWEEZERS; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; ENERGY TRANSFER; METALLOPORPHYRINS; OPTICAL TWEEZERS; PHOTOCHEMISTRY; SPECTRUM ANALYSIS; TRIAZOLES; ZINC;

EID: 84860118432     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp300415a     Document Type: Article

References (67)

1. Yella, A.; Lee, H. W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.; Yeh, C. Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
2. Hasobe, T.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fujimoto, A.; Hirakawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1216
3. Hasobe, T.; Saito, K.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladié, N.; Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, S. K.; Kim, D.; DSouza, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160
4. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
5. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
6. Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177
7. Fukuzumi, S.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T. Dalton Trans. 2009, 3880
8. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 26
9. Zhao, Y. S.; Fu, H.; Peng, A.; Ma, Y.; Xiao, D.; Yao, J. Adv. Mater. 2008, 20, 2859
10. Treibs, A.; Kreuzer, F.-H. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 208
11. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
12. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
13. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10464
14. Dost, Z.; Atilgan, S.; Akkaya, E. U. Tetrahedron 2006, 62, 8484
15. Akkaya, E. U.; Bozdemir, O. A.; Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Selcuk, S.; Kolemen, S.; Gulseren, G.; Nalbantoglu, T.; Boyaci, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029
16. Bozdemir, O. A.; Guliyev, R.; Buyukcakir, O.; Selcuk, S.; Kolemen, S.; Gulseren, G.; Nalbantoglu, T.; Boyaci, H.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8029
17. Guliyev, R.; Ozturk, S.; Kostereli, Z.; Akkaya, E. U. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9826
18. Kolemen, S.; Bozdemir, O. A.; Cakmak, Y.; Barin, G.; Erten-Ela, S.; Marszalek, M.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Akkaya, E. U. Chem. Sci. 2011, 2, 949
19. Gu, Z. Y.; Guo, D. S.; Sun, M.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3600
20. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57
21. Koepf, M.; Trabolsi, A.; Elhabiri, M.; Wytko, J. A.; Paul, D.; Albrecht-Gary, A. M.; Weiss, J. Org. Lett. 2005, 7, 1279
22. Lee, C. Y.; Hupp, J. T. Langmuir 2010, 26, 3760
23. Li, F. R.; Yang, S. I.; Ciringh, Y. Z.; Seth, J.; Martin, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D. H.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001
24. Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen, H.; DSouza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
25. Olivier, J.-H.; Widmaier, J.; Ziessel, R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11709
26. Iehl, J.; Nierengarten, J.-F.; Harriman, A.; Bura, T.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 988
27. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
28. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
29. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435
30. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910
31. de la Torre, G.; Vazquez, P.; Agullo-Lopez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004, 104, 3723
32. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768
33. Guldi, D. M.; Rahman, G. M. A.; Sgobba, V.; Ehli, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 471
34. Fukuzumi, S.; Guldi, D. M. In Electron Transfer in Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2001; Vol. 2, pp 270.
35. Satake, A.; Kobuke, Y. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1679
36. Sessler, J. L.; Lawrence, C. M.; Jayawickramarajah, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 314
37. DSouza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410
38. DSouza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913
39. Takai, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3110
40. Tanaka, M.; Ohkubo, K.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14625
41. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253
42. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
43. de Miguel, G.; Wielopolski, M.; Schuster, D. I.; Fazio, M. A.; Lee, O. P.; Haley, C. K.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L.; Clark, T.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036
44. Shinokubo, H.; Maeda, C.; Yamaguchi, S.; Ikeda, C.; Osuka, A. Org. Lett. 2008, 10, 549
45. DSouza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898
46. Wijesinghe, C. A.; El-Khouly, M. E.; Blakemore, J. D.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S.; DSouza, F. Chem. Commun. 2010, 46, 3301
47. Wijesinghe, C. A.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Supur, M.; Zandler, M. E.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; DSouza, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3147
48. Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100
49. Hattori, S.; Ohkubo, K.; Urano, Y.; Sunahara, H.; Nagano, T.; Wada, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19042
50. Terazono, Y.; Kodis, G.; Liddell, P. A.; Garg, V.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7147
51. Lee, C. Y.; Jang, J. K.; Kim, C. H.; Jung, J.; Park, B. K.; Park, J.; Choi, W.; Han, Y.-K.; Joo, T.; Park, J. T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5586
52. Liu, J. Y.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Ng, D. K. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1605
53. DSouza, F.; Amin, A. N.; El-Khouly, M. E.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 654
54. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427
55. Takai, A.; Chkounda, M.; Eggenspiller, A.; Gros, C. P.; Lachkar, M.; Barbe, J.-M.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4477
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems, Mann, C. K.; Barnes, K. K., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1970.
58. Coskun, A.; Deniz, E.; Akkaya, E. U. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5359
59. Zhang, X. L.; Xiao, Y.; Qian, X. H. Org. Lett. 2008, 10, 29
60. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
61. Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science, Lahann, J., Ed.; Wiley: Chichester, West Sussex, 2009.
62. Kuimova, M. K.; Yahioglu, G.; Levitt, J. A.; Suhling, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6672
63. Kasha, M. Radiat. Res. 1963, 20, 55
64. Guilard, R.; Lopez, M. A.; Tabard, A.; Richard, P.; Lecomte, C.; Brandes, S.; Hutchison, J. E.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9877
65. Liu, J. Y.; El-Khouly, M. E.; Fukuzumi, S.; Ng, D. K. P. Chem. Asian J. 2011, 6, 174
66. Minaev, B.; Ågren, H. Chem. Phys. 2005, 315, 215
67. Sayer, P.; Gouterman, M.; Connell, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1082