Tetrathiafulvalene-fused porphyrins via quinoxaline linkers: Symmetric and asymmetric donor-acceptor systems

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 14, 2012, Pages 3370-3382

  Jia, Hongpeng ^a   Schmid, Belinda ^a   Liu, Shi Xia ^a   Jaggi, Michael ^a   Monbaron, Philippe ^a   Bhosale, Sheshanath V ^b,f   Rivadehi, Shadi ^b   Langford, Steven J ^b   Sanguinet, Lionel ^c   Levillain, Eric ^c   El Khouly, Mohamed E ^d   Morita, Ysushi ^d   Fukuzumi, Shunichi ^d,e   Decurtins, Silvio ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^c UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^d OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

^f RMIT UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

density functional calculations; donor acceptor systems; photophysics; porphyrinoids; redox chemistry

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PHOTOPHYSICS; PORPHYRINS; PYRIDINE; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRONICALLY EXCITED STATE; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; PORPHYRINOIDS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; REDOX CHEMISTRY; SPECTROELECTROCHEMICAL STUDY; TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS;

EXCITED STATES;

EID: 84866975103     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200350     Document Type: Article

References (73)

1. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
2. V. Balzani, A. Credi, M. Venturi, ChemSusChem 2008, 1, 26
3. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
4. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
5. M. E. El-Khouly, D. K. Ju, K.-Y. Kay, F. D'Souza, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6193
6. A. Harriman, F. Odobel, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9461.
7. J. Yu, S. Mathew, B. S. Flavel, M. R. Johnston, J. G. Shapter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8788
8. I. V. Sazanovich, C. Kirmaier, E. Hindin, L. Yu, D. F. Docian, J. S. Lindsey, D. Holten, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2664
9. T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612
10. N. Aratani, D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1922.
11. D. Kim, A. Osuka, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735
12. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
13. M. P. O'Neil, M. P. Niemczy, W. A. Svec, D. Gosztola, G. L. Gaines, M. R. Wasielewski, Science 1992, 257, 63
14. X. Xiao, W. Xu, D. Zhang, H. Xu, H. Lu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2557
15. Y. Liu, C. Wang, M. Li, S. Lv, G. Lai, Y. Shen, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 729
16. C. Liu, W. Guan, P. Song, L.-K. Yan, Z.-M. Su, Inorg. Chem. 2009, 48, 6548.
17. H. Imahori, T. Umeyama, S. Ito, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
18. A. Yella, H.-W. Lee, H. N. Tsao, C. Yi, A. K. Chandiran, M. K. Nazeeruddin, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Science 2011, 334, 629
19. Y. Liu, H. Lin, J. T. Dy, K. Tamaki, J. Nakazaki, D. Nakayama, S. Uchida, T. Kubo, H. Segawa, Chem. Commun. 2011, 47, 4010.
20. P. L. Anelli, M. Asakawa, P. R. Ashton, R. A. Bissell, G. Clavier, R. Görski, A. Kaifer, S. J. Langford, G. Mattersteig, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Tolley, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1113
21. S. Saha, A. H. Flood, J. F. Stoddart, S. Impellizzeri, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159.
22. A. Osuka, H. Yamada, K. Maruyama, N. Mataga, T. Asahi, M. Ohkouchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9439
23. D. Wróbel, A. Graja, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2555
24. M. S. Vollmer, F. Würthner, F. Effenberger, P. Emele, D. U. Meyer, T. Stümpfig, H. Port, H. C. Wolf, Chem. Eur. J. 1998, 4, 260
25. F. D'Souza, O. Ito, Chem. Commun. 2009, 4913
26. S.-H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257
27. S. V. Bhosale, S. Hackbarth, S. J. Langford, S. V. Bhosale, Chem. Asian J. 2012, 7, 176
28. G. de Miguel, M. Wielopolski, D. I. Schuster, M. A. Fazio, O. P. Lee, C. K. Haley, A. L. Ortiz, L. Echegoyen, T. Clark, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13036.
29. K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 959
30. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 915
31. M. Jaggi, B. Schmid, S.-X. Liu, S. V. Bhosale, S. Rivadehi, S. J. Langford, S. Decurtins, Tetrahedron 2011, 67, 7231
32. K. A. Jolliffe, S. J. Langford, A. M. Oliver, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2518
33. T. D. M. Bell, K. A. Jolliffe, K. P. Ghiggino, A. M. Oliver, M. J. Shephard, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10661
34. K. A. Jolliffe, S. J. Langford, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1999, 64, 1238.
35. D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, N. V. Drichko, E. I. Yudanova, Y. M. Shul'ga, A. L. Litvinov, V. N. Semkin, B. P. Tarasov, J. Mater. Chem. 2000, 10, 803
36. P. A. Liddell, G. Kodis, L. De La Garza, J. L. Bahr, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2765
37. G. Kodis, P. A. Liddell, L. de La Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2100
38. S. Saha, L. E. Johansson, A. H. Flood, H.-R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Small 2005, 1, 87
39. S. Saha, E. Johansson, A. H. Flood, H.-R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846
40. K. Ogawa, Y. Nagatsuka, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 114.
41. K. A. Nielsen, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 506
42. H. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846
43. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pedersen, R. Zubarev, T. Bjørnholm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, E. Levillain, Angew. Chem. 2001, 113, 2565
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2497.
45. Z. Wan, C. Jia, J. Zhang, X. Yao, Y. Shi, Dyes Pigm. 2012, 93, 1456.
46. S.-X. Liu, S. Dolder, E. B. Rusanov, H. Stoeckli-Evans, S. Decurtins, C. R. Chim. 2003, 6, 657
47. S.-X. Liu, C. Ambrus, S. Dolder, A. Neels, S. Decurtins, Inorg. Chem. 2006, 45, 9622
48. S. Delahaye, C. Loosli, S.-X. Liu, S. Decurtins, G. Labat, A. Neels, A. Loosli, T. R. Ward, A. Hauser, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 286
49. J.-C. Wu, S.-X. Liu, T. D. Keene, A. Neels, V. Mereacre, A. K. Powell, S. Decurtins, Inorg. Chem. 2008, 47, 3452.
50. K. Sendt, L. A. Johnston, W. A. Hough, M. J. Crossley, N. S. Hush, J. R. Reimers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299
51. M. J. Crossley, P. J. Sintic, J. A. Hutchison, K. P. Ghiggino, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 852.
52. H.-P. Jia, J. Ding, Y.-F. Ran, S.-X. Liu, C. Blum, I. Petkova, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. Asian J. 2011, 6, 3312.
53. C. Jia, S.-X. Liu, C. Tanner, C. Leiggener, A. Neels, L. Sanguinet, E. Levillain, S. Leutwyler, A. Hauser, S. Decurtins, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3804.
54. N. Banerji, S. V. Bhosale, I. Petkova, S. J. Langford, E. Vauthey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1019
55. M. J. Crossley, C. S. Sheehan, T. Khoury, J. R. Reimers, P. J. Sintic, New J. Chem. 2008, 32, 340
56. V. Promarak, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 14
57. M. J. Crossley, P. L. Burn, S. J. Langford, J. K. Prashar, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1921
58. P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. R. Lokan, M. G. Ranasinghe, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1997, 62, 3038.
59. H. W. Daniell, S. C. Williams, H. A. Jenkins, C. Brückner, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4045.
60. K. M. Kadish, W. E. P. J. Sintic, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, L. J. Govenlock, J. A. McDonald, A. C. Try, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8762
61. P. J. Sintic, W. E. Z. Ou, J. Shao, J. A. McDonald, Z.-L. Cai, K. M. Kadish, M. J. Crossley, J. R. Reimers, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 268
62. W. E. K. M. Kadish, P. J. Sintic, T. Khoury, L. J. Govenlock, Z. Ou, J. Shao, K. Ohkubo, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 556.
63. J.-F. Lefebvre, D. Leclercq, J.-P. Gisselbrecht, S. Richeter, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1912.
64. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877.
65. M. Ohta, M. Masaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1150
66. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4602
67. A. Kahnt, L.-P. Heiniger, S.-X. Liu, X. Tu, Z. Zheng, A. Hauser, S. Decurtins, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2010, 11, 651.
68. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, A. Klykov, M. Van Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
69. H. Laurent, A. Said, E. Levillain, J. Roncali, A. Emge, P. Baeuerle, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7776
70. H. Spanggaard, J. Prehn, M. B. Nielsen, E. Levillain, M. Allain, J. Becher, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9486.
71. O. Treutler, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
72. C. Hättig, F. Weigend, J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154
73. C. Hättig, A. Köhn, J. Chem. Phys. 2002, 117, 6939.