Redox-switchable second-order nonlinear optical responses of push-pull monotetrathiafulvalene-metalloporphyrins

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 14, 2009, Pages 6548-6554

  Liu, Chun Guang ^a   Guan, Wei ^a   Song, Ping ^a   Yan, Li Kai ^a   Su, Zhong Min ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650439360     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9004906     Document Type: Article

References (48)

1. de la Torre, G.; Vzquez, P.; Agull-Lpez, F.; Torres, T. Chem. Rev. 2004,104, 3723.
2. (a) Suslick, K. S.; Chen, C. T.; Meredith, G. R.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6928.
3. (b) Li, D.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 6975.
4. (c) Sen, A.; Ray, P. C.; Das, P. K.; Krishnan, V. J. Phys. Chem. 1996,100,19611.
5. (d) Albert, I. D. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. Chem. Mater. 1998,10,753.
6. (e) LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 1497.
7. (f) Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 1504.
8. (g) Yeung, M.; Ng, A. C. H.; Drew, M. G. B.; Vorpagel, E.; Breitung, E. M.; McMahon, R. J.; Ng, D. K. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 7143.
9. (h) Pizzoti; Ugo, R.; Annoni, E.; Quici, S.; LedouxRak, I.; Zerbi, G.; Del Zoppo, M.; Fantucci, P.; Invernizzi, I. Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 70.
10. (i) Ricciardi, G.; Rosa, A.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 2000,104, 635.
11. (j) Nagatani, H.; Piron, A.; Brevet, P.-F.; Fermin, D. J.; Girault, H. H. Langmuir 2002, 18, 6647.
12. (k) Zhang, T.-G.; Zhao, Y.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.; Therien, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 9710.
13. (a) González, M.; Martín, N.; Segura, J. L.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron Lett. 1998,39,3269.
14. (b) de Lucas, A. I.; Martín, N.; Sánchez, L.; Seoane, C.; Andreu, R.; Garín, J.; Orduna, J.; Slcalá, R.; Willacampa, B. Tetrahedron 1998, 54, 4655.
15. (c) González, M.; Martín, N.; Segura, J. L.; Garín, J.; Orduna, J. Tetrahedron 1998, 39, 3269.
16. (d) González, M.; Martín, N.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Sánchez, B.; Villacampa, C. Tetrahedron 1999, 40, 8599.
17. (e) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11.
18. (f) González, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martín, N.; Garín, J.; Orduna, J.; Alcalá, R.; Villacampa, B.; Hernández, V.; Navarrete, T. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 8872.
19. (a) Becher, J.; Brimert, T.; Jeppesen, J. O.; Pedersen, J. Z.; Zubarev, R.; Bjoønholm, T.; Reitzel, N.; Jensen, T. R.; Kjaer, K.; Levillain, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2497.
20. (b) Li, H.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Chem. Commun. 2003, 846.
21. (c) Loosli, C.; Jia, C.; Liu, S.-X.; Haas, M.; Dias, M.; Levillain, E.; Neels, A.; Labat, G.; Hauser, A.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4988.
22. Nielsen, K. A.; Levillain, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Jeppesen, J. O. Chem. - Eur. J. 2009,15, 506.
23. (a) Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. Synth. Met. 2003,133-134, 309.
24. (b) Jeppesen, J. O.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245.
25. (c) Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000,10, 589.
26. (d) Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
27. Powell, C. E.; Cifuentes, M. P.; Morrall, J. P.; Stranger, R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2003,126, 602.
28. (a) Coe, B. J.; Houbrechts, S.; Asselberghs, I.; Persoons, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 366.
29. (b) Coe, B. J. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2464.
30. (c) Coe, B. J. Acc Chem. Res. 2006, 39, 383.
31. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. 1993, 98, 5648.
32. (b) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F; Frishch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
33. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Moderm Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
34. Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94,195.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. (a) Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
37. (b) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
38. Di Bella, S. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 355.
39. (a) Zerner, M. C.; Gouterman, M. Theor. Chim. Acta 1966, 4, 44.
40. (b) Gouterman, M.; Wagmere, G. J. Mol. Spectrose 1963,11,108.
41. (c) Weiss, C.; Kobayashi, H.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1963, 16, 415.
42. (d) Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1959,30, 1362.
43. (e) Fuhrhop, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 1974,13, 321.
44. (f) Fleischer, E. B. Acc Chem. Res. 1970,3,105.
45. (g) Hoard, J. L. Science 1971, 174, 1295.
46. (h) Oth, J. F. M.; Baumann, H.; Gilles, J. M.; Schröder, G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3498.
47. (a) Di Bella, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4440.
48. (b) Willetts, A.; Rice, J. E. J. Chem. Phys. 1993, 99, 426.