Control of the orbital derealization and implications for molecular rectification in the radical anions of porphyrins with coplanar 90° and 180° β,β′-fused extensions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 3, 2008, Pages 556-570

  Wenbo, E ^a   Kadish, Karl M ^a   Sintic, Paul J ^b   Khoury, Tony ^b   Govenlock, Linda J ^b   Ou, Zhongping ^a   Shao, Jianguo ^a   Ohkubo, Kei ^c   Reimers, Jeffrey R ^b   Fukuzumi, Shunichi ^c   Crossley, Maxwell J ^b  

^a University of Houston   (United States)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC COMMUNICATION; MOLECULAR RECTIFICATION; MOLECULAR SYMMETRY; RADICAL ANIONS;

HEAT CONDUCTION; HYDROGEN; PARAMAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS;

NEGATIVE IONS;

EID: 38949170588     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp076406g     Document Type: Article

References (60)

1. Kim, D.; Osuka, A. Ace Chem. Res. 2004, 37, 735.
2. Fukuzumi, S.; Imahori, H. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani V. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; Vol. 2, pp 927-975.
3. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
4. Reimers, J. R.; Hush, N. S.; Crossley, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 795.
5. Jiao, J.; Anariba, F.; Tiznado, H.; Schmidt, I.; Lindsey, J. S.; Zera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6965.
6. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173.
7. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
8. Pullerits, T.; Sundstrom, V. Acc. Chem. Res. 1999, 29, 381.
9. (a) Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301.
10. (b) Babcock, G. T. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12971.
11. Blankenship, R. E. Molecular Mechanisms of Photosynthesis; Blackwell Science: Oxford, U. K., 2002.
12. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
13. Crossley, M. J.; Sintic, P. J.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 852.
14. (a) Lindsey, J. S., In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 45-118.
15. (b) Jaquinod, L., In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 201-237.
16. (a) Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751.
17. (b) Bonfantini, E. E.; Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Crossley, M. J.; Gosper, J. J.; Harding, M. M.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 708.
18. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 109, 135.
19. (a) Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39.
20. (b) Crossley, M. J.; McDonald, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2429.
21. (a) Siri, O.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3583.
22. (b) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Tetrahedron 2000, 56, 3139.
23. (a) Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791.
24. (b) Cho, H.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Ysuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642.
25. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Shinokubo, H.; Takagi, A.; Kawai, T.; Matsumoto, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D. Y.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119.
26. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569.
27. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
28. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79.
29. Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331.
30. Sendt, K.; Johnston, L. A.; Hough, W. A.; Crossley, M. J.; Hush. N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299.
31. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H., III.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001.
32. Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341.
33. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379.
34. Reimers, J. R.; Lu, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. Nanotechnology 1996, 7, 424.
35. Metzger, R. M. Chem. Rev. 2003, 103, 3803.
36. Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4385.
37. Kadish, K. M.; E, W.; Zhan, R.; Khoury, T.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K.; Sintic, P.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6576.
38. Crossley, M. J.; Sintic, P. J.; Walton, R.; Reimers, J. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2777.
39. Yeow, E. K. L.; Sintic, P. J.; Cabral, N. M.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Ghiggino, K. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4281.
40. (a) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3608.
41. (b) Crossley, M. J.; Field, L. D.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2335.
42. (c) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1132.
43. (b) Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1833.
44. Seely, G. R. J. Chem. Phys. 1957, 27, 125.
45. Gouterman, M., In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed. Academic Press: New York, 1978; Vol. 3, pp 16-19.
46. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3266.
47. Ou, Z.; E, W.; Shao, J.; Burn, P. L.; Sheehan, C. S.; Walton, R.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanlnes 2005, 9, 142.
48. Kadish, K. M.; Lin, M.; Caemelbecke, E. V.; Stefano, G. D.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 6673.
49. Kadish, K. M.; Van-Caemelbecke, E.; Royal, G., In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 1-114.
50. 2)Cu also results in a similar spectral change to that of (PQ)Cu. However, the long-wavelength absorption becomes broader as compared to that of (PQ)Cu.
51. The absorption spectrum of the radical cation of (QPQ)Cu is similar to that of (PQ)Cu.
52. Patz, M.; Kuwahara, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 1997, 567.
53. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
54. +).
55. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277.
56. Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751.
57. Reimers, J. R.; Lu, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. Nanotechnology 1996, 7, 424.
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
60. Dennington, R., II.; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. Gaussview; Seitlichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.