An electrochemical and photophysical study of a covalently linked inorganic-organic dyad

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 3, 2010, Pages 651-658

  Kahnt, Axel ^a,e   Heiniger, Leo Philipp ^b,e   Liu, Shi Xia ^b,e   Tu, Xiaoyan ^d,e   Zheng, Zhiping ^d,e   Hauser, Andreas ^c,e   Decurtins, Silvio ^b,e   Guldi, Dirk M ^a,e  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^c UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^d University of Arizona   (United States)

^e CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

Cluster compounds; Cyclic voltammetry; Energy transfer; Fullerenes radiation chemistry

Indexed keywords

DICHLOROMETHANE; FULLERENE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; RHENIUM; SELENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; LIGHT;

ELECTROCHEMISTRY; FULLERENES; LIGHT; METHYLENE CHLORIDE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; RHENIUM; SELENIUM;

EID: 77149127704     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900728     Document Type: Article

References (85)

1. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051
2. J. M. Lintuluoto, V. V. Borovkov, Y. Inoue, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4781
3. A. Harriman, R. Ziessel, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 331
4. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
5. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991, pp. 161-196
6. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991, pp. 355-394
7. Electron Transfer in Chemistry, Vol. I-V (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001
8. Molecular Mechanisms of Photosynthesis (Ed.: R. E. Blakenship), Blackwell, Malden, 2002.
9. F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159
10. A. Gouloumis, D. González-Rodríguez, P. Vázquez, T. Torres, S. G. Liu, L. Echegoyen, J. Ramey, G. L. Hug, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006,128,12674
11. K. Kils, J. Kajanus, A. N. Macpherson, J. Martensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069.
12. The Porphyrin Handbook, Vols. 15-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guillard), Academic Press, San Diego, 2003
13. T. Imamura, K. Fukushima, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133
14. G. de La Torre, P. Vázquez, F. Agulló -López, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723
15. Z. Zhao, K. I. Ozoemena, D. M. Maree, T. Nyokong, Dalton Trans. 2005, 1241
16. L. Spiccia, G. B. Deacon, C. M. Kepert, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1329
17. R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. Venturi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 445
18. M. Haas, S.-X. Liu, A. Kahnt, C. Leiggener, D. M. Guldi, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2007, 72, 7533
19. M. Kimura, T. Hamakawa, T. Muto, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8471
20. M. Kimura, T. Hamakawa, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Inorg. Chem. 2001, 40, 4775
21. A. González-Cabello, P. Vázquez, T. Torres, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 8635
22. K. Li, P. J. Bracher, D. M. Guldi, M. Herranz, L. Echegoyen, D. I. Schuser, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9156
23. P. A. Liddell, G. Kodis, J. Andréasson, L. de La Garza, S. Bndyopadhyay, R. H. Mitchell, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4803
24. A. Gouloumis, A. de La Escosura, P. Vázquez, T. Torres, A. Kahnt, D. M. Guldi, H. Neuge-bauer, C. Winder, M. Drees, N. S. Sariciftci, Org. Lett. 2006, 8, 5187
25. D. M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vázquez, T. Torres, V. Georgakilas, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811
26. L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fukuzumi. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441
27. A. de La Escosura, M. V. Martínez-Díaz, J. Barber, T. Torres, J. Org. Chem. 2008, 73, 1475
28. A. Kahnt, D. M. Guldi, A. de La Escosura, M. V. Martínez-Díaz, T. Torres, J. Mater. Chem. 2008, 18, 77
29. A. de La Escosura, M. V. Martínez-Díaz, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2006,128,4112
30. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-Garcia, J. Jaya-wickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292.
31. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435
32. N. Kobayashi, T. Ohya, M. Sato, S-I. Nakajima, Inorg. Chem. 1993, 32, 1803
33. J. Springer, G. Kodis, L. Garza, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Phys. Chem. A 2003, 107,3567
34. B. Hauschel, R. Jung, M. Hanack, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 693
35. M. Ruf, A. M. Lawrence, R. C. Noll, C. G. Pierpont, Inorg. Chem. 1998,37,1992.
36. M. J. Ahrens, R. F. Kelley, Z. E. X. Dance, M. R. Wasielewski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1469
37. G. M. Hasselman, D. F. Watson, J. R. Stromberg, D. F. Bocian, D. Holten, J. S. Lindsey, G. J. Myer, J. Phys. Chem. B 2006,110,25430
38. T. van der Boom, R. T. Hayes, Y. Zhao, P. J. Bushard, E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582
39. A. J. Jiménez, F. Spaenig, M. S. Rodríguez-Morgade, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, D. M. Guldi, T. Torres, Org. Lett. 2007, 9, 2481
40. M. S. Rodríguez-Morgade, T. Torres, C. Atienza-Castellano, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2006,128,15145
41. Y. Chen, Y. Lin, M. E. EI-Khouly, X. Zhuang, Y. Araki, O. Ito, W. Zhang, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16096.
42. C. Loosli, C. Jia, S.-X. Liu, M. Haas, M. Dias, E. Levillain, A. Neels, G. Labat, A. Hauser, S. Decurtins, J. Org. Chem. 2005, 70, 4988
43. J. Sly, P. Kask, E. Gomar-Nadal, C. Rovira, L. G rriz, P. Thordarson, D. B. Amabilino, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 1255
44. M. V. Martínez-Díaz, M. S. Rodríguez-Morgade M. C. Feiters, P. J. M. van Kan, R. J. M. Dolte, J. F. Stoddart, T. Torres, Org. Lett. 2000, 2, 1057
45. J. Becher, T. Brimert, J. O. Jeppesen, J. Z. Pederson, R. Zubarev, T. Bjørn-holm, N. Reitzel, T. R. Jensen, K. Kjaer, E. Levillain, Angew. Chem. 2001 113, 2565
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2497
47. S. Sadaike, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 161
48. H. C. Li, J. O. Jeppesen, E. Levillain, J. Becher, Chem. Commun. 2003, 846
49. C. Goze, C. Leiggener, S.-X. Liu, L. Sanguinet, E. Levillain, A. Hauser, S. Decurtins, Chem Phys Chem 2007, 8, 1504
50. C. Goze, N. Dupont, E. Beitler, C. Leiggener, H. Jia, P. Monbaron, S.-X. Liu, A. Neels, A. Hauser, S. Decurtins, Inorg. Chem. 2008, 47, 11010
51. C. Goze, S.-X. Liu, C. Leiggener, L. Sanguinet, E. Levillain, A. Hauser, S. Decurtins, Tetrahedron 2008, 64, 1345
52. H. D. Selby, B. K. Roland, Z. Zheng, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 933
53. L. E. Roy, T. Hughbanks, Inorg. Chem. 2006, 45, 8273
54. Y. Sasaki, J. Nucl. Radiochem. Sci. 2005, 6, 145
55. T. Yoshimura, Z.-N. Chen, A. Itasaka, M. Abe, Y. Sasaki, S. Ishizaka, N. Kitamura, S. S. Yarovoi, S. F. Solodovnikov, V. E. Fedorov, Inorg. Chem. 2003, 42, 4857
56. Z.-N. Chen, T. Yoshimura, M. Abe, Y. Sasaki, S. Ishizaka, H.-B. Kim, N. Kitamura, Angew. Chem. 2001,113, 245
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 239
58. T. G. Gray, C. M. Rudzinski, D. G. Nocera, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1999, 38, 5932
59. J.-C. P. Gabriel, K. Boubekeur, S. Uriel, P. Batail, Chem. Rev. 2001, 101, 2037
60. C. Guilbaud, A. Deluzet, B. Domercq, P. Molini, C. Coulon, K. Boubekeur, P. Batail, Chem. Commun. 1999, 1867
61. P. J. Orto, G. S. Nichol, R. Wang, Z. Zheng, Inorg. Chem. 2007, 46, 8436
62. A. Itasaka, M. Abe, T. Yoshimura, K. Tsuge, M. Suzuki, T. Imamura, Y. Sasaki, Angew. Chem. 2002, 114, 481
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 463.
64. H. D. Selby, Z. Zheng, T. G. Gray, R. H. Holm, Inorg. Chim. Acta 2001, 312, 205
65. L. Xu, Y. Kim, S.-J. Kim, H. J. Kim, C. Kim, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 586
66. S. Kim, Y. Kim, J. Lee, W. Shin, M. Lee, S.-J. Kim, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1890
67. T. L. Chasse, J. C. Yohannan, N. Kim, Q. Li, Z. Li, C. B. Gorman, Tetrahedron 2003, 59, 3853
68. R. Wang, Z. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3549
69. S. Perruchas, N. Avarvari, D. Rondeau, E. Levillain, P. Batail, Inorg. Chem. 2005, 44, 3459
70. B. K. Roland, C. Carter, Z. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6234.
71. S. H. Gallagher, R. S. Armstrong, P. A. Lay, C. A. Reed, J. Phys. Chem. 1995,99, 5817
72. D. M. Guldi, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1783.
73. H. D. Burrows, D. Greatorex, T. J. Kemp, J. Phys. Chem. 1972, 76, 20.
74. D. M. Guldi, H. Hungerbühler, K.-D. Asmus, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9380.
75. B. Ma, C. E. Bunker, R. Guduru, X.-F. Zhang, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. A 1997,101,5626.
76. V. A. Nadtochenko, I. V. Vasile, N. N. Densiov, I. V. Rubtsov, A. S. Lobach, A. P. Moravskii, A. F. Shestakov, J. Photochem. Photobiol. A 1993, 70, 153
77. M. Terazima, N. Hirota, H. Shinohara, Y. Saito, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9080.
78. Th. Fçrster, Ann. Phys. 1948, 437, 55.
79. D. L. Dexter, J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
80. M. Ohta, M. Masaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 1150
81. F. T. Tat, Z. Zhou, S. MacMahon, F. Song, A. L. Rheingold, L. Echegoyen, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 2004, 69, 4602.
82. Z. Zheng, J. R. Long, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2163
83. Z. Zheng, T. G. Gray, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1999, 38, 4888
84. R. H. Schuler, L. K. Patterson, E. Janata, J. Phys. Chem. 1980, 84, 2088.
85. G. L. Hug, Y. Wang, Chr. Schçneich, P.-Y. Jiang, R. W. Fessenden, Radiat. Phys. Chem. 1999, 54, 559.