Efficient photoinduced electron transfer in a rigid U-shaped tetrad bearing terminal porphyrin and viologen units

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 7, 1998, Pages 915-919

  Jolliffe, Katrina A ^a   Bell, Toby D M ^b   Ghiggino, Kenneth P ^b   Langford, Steven J ^a   Paddon Row, Michael N ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b NONE

Author keywords

Cycloadditions; Electron transfer; Isomerism; Porphyrinoids; Superexchange

Indexed keywords

EID: 0031960971     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<915::aid-anie915>3.3.co;2-%23     Document Type: Article

References (37)

1. a) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440;
2. b) M. A. Newton, Chem. Rev. 1991, 91, 767;
3. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
4. d) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
5. a) K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395;
6. b) M. N. Paddon-Row, K. D. Jordan in Modern Models of Bonding and Delocalization (Eds.: J. F. Liebman, A. Greenberg), VCH, New York, 1988, chap. 3;
7. c) M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5355.
8. a) J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1641;
9. b) J. M. Lawson, D. C. Craig, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron 1995, 51, 3841.
10. a) J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, W. Schuddeboom, J. M. Warman, A. H. A. Clayton, K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099;
11. b) M. R. Roest, J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536;
12. c) M. R. Roest, J. W. Verhoeven, W. Schuddeboom, J. M. Warman, J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
13. a) K. Kumar, Z. Lin, D. H. Waldeck, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243;
14. b) J. N. H. Reck, A. E. Rowan, R. de Gelder, P. T. Beurskens, M. J. Crossley, S. de Feyter, F. de Schryver, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1997, 109, 396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361.
15. b) J. N. H. Reck, A. E. Rowan, R. de Gelder, P. T. Beurskens, M. J. Crossley, S. de Feyter, F. de Schryver, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1997, 109, 396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361.
16. 6.
17. a) H. K. Patney, M. N. Paddon-Row, Synthesis 1986, 326;
18. b) M. Antolovich, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Perkin Tram. 2 1989, 783;
19. c) M. Antolovich, P. J. Keyte, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Kroon, J. W. Verhoeven, S. A. Jonker, J. M. Warman, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1933;
20. d) A. Golka, P. J. Keyte, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron 1992, 48, 7663;
21. e) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032;
22. f) D. Rothenfluh, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 639;
23. g) P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. R. Lokan, M. G. Ranasinghe, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1997, 62, 3038.
24. Detailed synthesis and NMR spectroscopic analysis justifying the stereochemistry will be shortly presented: K. A. Jolliffe, G. Ball, S. J. Langford, A. M. Oliver, A. Salek, M. N. Paddon-Row, unpublished results.
25. O. Pilet, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2563.
26. [7b,c] in that the meso phenyl groups of the porphyrin unit have been replaced by the more lipophilic 3,5-di-tert-butylphenyl groups.
27. D. C. Craig, K. P. Ghiggino, K. A. Jolliffe, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1997, 62, 3038.
28. G. Kaupp, H. Prinzbach, Chem. Ber. 1971, 104, 182.
29. A. A. Pinkerton, D. Schwarzenbuch, J.-L. Birbaum, P.-A. Carrupt, L. Schwager, P. Vogel, Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 1136.
30. a) L. A. Paquette, A. G. Schaefer, J. F. Blount, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3642;
31. b) G. Mehta, S. Padma, V. Pattabhi, A. Pramanik, J. Chandrasekhar, ibid. 1990, 112, 2942.
32. -5M) resulted in no observable changes in the NMR spectrum or diversion from the Beer-Lambert law for syn,syn-10.
33. a) T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223;
34. b) K. P. Ghiggino, T. A. Smith, Prog. Reac. Kin. 1993, 18, 375;
35. c) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
36. [11]).
37. [3, 5]