A new class of giant tetrads for studying aspects of long-range intramolecular electron transfer processes: Synthesis and computational studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 9, 1999, Pages 2518-2530

  Jolliffe, Katrina A ^a   Langford, Steven J ^a   Oliver, Anna M ^a   Shephard, Michael J ^a   Paddon Row, Michael N ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

Computational chemistry; Cycloadditions; Electron transfer; Multichromophores; Stereochemistry

Indexed keywords

1,4 NAPHTHOQUINONE DERIVATIVE; ALKADIENE; BIPYRIDINE DERIVATIVE; HYDROQUINONE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NORBORNANE DERIVATIVE; PARAQUAT; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; SOLVENT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PHOTOACTIVATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0032841220     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990903)5:9<2518::AID-CHEM2518>3.0.CO;2-1     Document Type: Article

References (85)

1. a) G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440;
2. b) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 19;
3. c) K. D. Jordan, M. N. Paddon-Row, Chem. Rev. 1992, 92, 395;
4. d) M. N. Paddon-Row, K. D. Jordan; in Modern Models of Bonding and Delocalization (Eds.: J. F. Liebman, A. Greenberg), VCH Publishers, New York, 1988, Chapt. 3.
5. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. M. Maggini, D. M. Guldi, S. Mondini, G. Scorrano, F. Paolucci, P. Ceroni, S. Roffia, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1992.
7. M. D. Johnson, J. R. Miller, N. S. Green, G. L. Closs, J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173.
8. a) A. D. Joran, B. A. Leland, G. C. Geller, J. J. Hopfield, P. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6090;
9. b) A. Leland, A. D. Joran, P. M. Felker, J. J. Hopfield, A. H. Zevail, P. B. Dervan, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571;
10. c) A. D. Joran, B. A. Leland, P. M. Felker, J. J. Hopfield, A. H. Zevail, P. B. Dervan, Nature 1987, 327, 508.
11. a) M. R. Wasielewski, M. P. Niemcyzk, W. A. Svec, E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562;
12. b) M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, D. G. Johnson. W. A. Svec, D. W. Minsek, Tetrahedron 1989, 45, 4785.
13. a) C. A. Stein, H. Taube, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 693;
14. b) C. A. Stein, N. A. Lewis, G. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2596.
15. a) N. S. Hush, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, H. Oevering, J. W. Verhoeven, M. Heppener, Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 8;
16. b) J. M. Warman, M. P. de Haas, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, N. S. Hush, H. Oevering, J. W. Verhoeven, Nature 1986, 320, 615;
17. c) H. Oevering, M. N. Paddon-Row, M. Heppener, A. M. Oliver, E. Cotsaris, J. W. Verhoeven, N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258;
18. d) M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver, J. M. Warman, K. J. Smit, M. P. de Haas, H. Oevering, J. W. Verhoeven, J. Phys. Chem. 1988, 92, 6958;
19. e) H. Oevering, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, J. M. Warman, Tetrahedron 1989, 45, 4751;
20. f) J. M. Warman, M. P. de Haas, K. J. Smit, M. N. Paddon-Row, J. F. van der Pol, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 375;
21. g) J. Kroon, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver, Angew. Chem. 1991, 103, 1398; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358;
22. g) J. Kroon, J. W. Verhoeven, M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver, Angew. Chem. 1991, 103, 1398; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358;
23. h) M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, New J. Chem. 1991, 15, 107;
24. i) J. M. Warman, K. J. Smit, M. P. de Haas, S. A. Jonker, M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver, J. Kroon, H. Oevering, J. W. Verhoeven, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1979;
25. j) J. W. Verhoeven, J. Kroon, M. N. Paddon-Row, J. M. Warman, in Supramolecular Chemistry (Eds.: V. Balzani, L. De Cola), Kluwer, Dordrecht, 1992, 181;
26. k) J. M. Warman, K. J. Smit, S. A. Jonker, J. W. Verhoeven, H. Oevering, J. Kroon, M. N. Paddon-Row, A. M. Oliver, Chem. Phys. 1993, 170, 359;
27. l) K. W. Penfield, J. R. Miller, M. N. Paddon-Row, E. Cotsaris, A. M. Oliver, N. S. Hush, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061.
28. a) M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17497;
29. b) M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5355.
30. F. Gerson, T. Wellauer, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Helv. Chim. Acta 1990, 75, 1586.
31. H. K. Patney, M. N. Paddon-Row, Synthesis 1986, 326.
32. a) A. Golka, P. J. Keyte, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron 1992, 48, 7663;
33. b) A. Golka, D. C. Craig, M. N. Paddon-Row, Aust. J. Chem. 1994, 47, 101.
34. A. H. A. Clayton, K. P. Ghiggino, G. J. Wilson, P. J. Keyte, M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. Lett. 1992, 195, 249.
35. M. Antolovich, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 783.
36. D. F. Rothenfluh, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 639.
37. a) M. Antolovich, P. J. Keyte, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, J. Kroon, J. W. Verhoeven, S. A. Jonker, J. M. Warman, J. Phys. Chem. 1991, 95, 1933;
38. b) E. J. Atkinson, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6147.
39. P. T. Gulyas, S. J. Langford, N. R. Lokan, M. G. Ranasinghe, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1997, 62, 3038.
40. D. C. Craig, K. P. Ghiggino, K. A. Jolliffe, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1997, 62, 2381.
41. a) S. I. Khan, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919;
42. b) M. Rene, R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, J. Org. Chem. 1996, 61, 5055;
43. c) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y.-Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
44. a) J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1641;
45. b) J. M. Lawson, D. C. Craig, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron 1995, 51, 3841.
46. a) J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, W. Schuddeboom, J. M. Warman, A. H. A. Clayton K. P. Ghiggino, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099;
47. b) M. R. Roest, J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 536;
48. c) M. Warman, J. M. Lawson, M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1762.
49. a) K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 959; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 916;
50. a) K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, M. N. Paddon-Row, Angew. Chem. 1998, 110, 959; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 916;
51. b) K. A. Jolliffe, S. J. Langford, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, J. Org. Chem. 1999, 64, 1238.
52. a) K. Kumar, Z. Lin, D. H. Waldeck, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243;
53. b) J. N. H. Reek, A. E. Rowan, R. de Gelder, P. T. Beurskens, M. J. Crossley, S. de Feyter, F. de Schryver, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1997, 109, 396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361;
54. b) J. N. H. Reek, A. E. Rowan, R. de Gelder, P. T. Beurskens, M. J. Crossley, S. de Feyter, F. de Schryver, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1997, 109, 396; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 361;
55. c) K. Kumar, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, D. H. Waldeck, M. B. Zimmt, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5529;
56. H. Han, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8001.
57. a) O. Pilet, P. Vogel, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2563;
58. b) K. Jolliffe, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron 1995, 51, 2689.
59. G. Mehta, S. Padma, V. Pattabhi, A. Pramanik, J. Chandraselhar, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942.
60. a) L. A. Paquette, R. V. C. Carr, M. C. Bohm, R. Gleiter, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1186;
61. b) M. C. Bohm, R. V. C. Carr, R. Gleiter, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7218.
62. L. A. Paquette, A. G. Schaefer, J. F. Blount, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3642.
63. a) L. A. Paquette, in Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π-Electrons (Ed.: W. H. Watson), VCH, Deerfield Beach, Florida, 1983, Chapt. 2;
64. b) R. Gleiter, M. C. Bohm in Ref. [28a], Chapt. 4.
65. F. K. Brown, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1971.
66. A. A. Pinkerton, D. Schwarzenbuch, J.-L. Birbaum, P.-A. Carrupt, L. Schwager, P. Vogel, Helv. Chim. Acta. 1984, 67, 1136.
67. a) M. J. Crossley. L. G. King, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 920;
68. b) M. J. Crossley, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 39.
69. a) M. J. Gunter, T. P. Jeynes, M. R. Johnson, P. Turner, Z. Chen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1945;
70. b) E. Kaganer, E. Joselevich, I. Willner, Z. Chen, M. J. Gunter, T. P. Gayness, M. R. Johnson, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1159.
71. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
72. J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
73. a) Spartan version 4.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.;
74. b) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople; Gaussian 94, Gaussian Inc. Pittsbugh, PA.
75. M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Aust. J. Chem. 1996, 49, 395.
76. See footnotes on the first page of this article for details of how to obtain the supporting information (10 pages).
77. The precise origin of the stabilising interaction between the porphyrin and bpy groups is unknown, although it is clearly not caused by dispersive forces. Presumably, the stabilisation involves multipole -multipole and multipole-induced-multipole interactions which we simply call electrostatic interactions.
78. The dielectric constants of chloroform, acetone and acetonitrile are 4.8, 21 and 37.5, respectively.
79. 1H NMR study of solvent effects on chemical shifts in these molecules.
80. -1 is still significant;
81. b) S. F. Boys, F. Bernardi. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
82. K. A. Jolliffe, T. D. M. Bell, K. P. Ghiggino, S. J. Langford, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, unpublished results.
83. [1d]
84. J. J. Jortner, J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860.
85. Purification of Laboratory Chemicals, (Eds.: D. D. Perrin, W. L. Armarego), 3rd Ed., Pergamon Press, New York, 1988.