Convenient Synthetic Route to Rigid Donor-{Bridge}-Acceptor Systems Involving Porphyrin and Phenanthroline Annulation of Norbornylogous Bridges via 2,3-Norbornanediones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 10, 1997, Pages 3038-3039

  Gulyas, Peter T ^a   Langford, Steven J ^a   Lokan, Nigel R ^a   Ranasinghe, Millagahamada G ^a   Paddon Row, Michael N ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0009476749     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970279a     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Fox, M. A., Chanon, M., Eds. Photoinduced Electron Transfer, Elsevier: Amsterdam, 1988; Parts A-D.
2. (b) Collin, J. P.; Guillerez, S.; Sauvage, J.-P.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L.; Balzani, V. Inorg. Chem. 1991, 30, 4230.
3. (c) Mecklenburg, S. L.; Peek, B. M.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8540.
4. (d) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
5. (e) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
6. (f) Brouwer, A. M.; Eijckelhoff, C.; Willemse, R. J.; Verhoeven, J. W.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2988.
7. (g) Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767.
8. (h) Kumar, K.; Lin, Z.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 243.
9. (a) Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
10. (b) Oliver, A. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J.W. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 366.
11. (c) Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Patney, H. K. Tetrahedron 1986, 42, 1779.
12. (d) Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Clayton, A. H.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099.
13. (a) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3258.
14. (b) Golka, A.; Keyte, P. J.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1992, 48, 7663.
15. (c) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
16. (d) Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Ranasinghe, M. G.; Khan, S. I.; Franz, A. G.; Ganapathi, P. S.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032.
17. (e) Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
18. Antolovich, M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 783.
19. Lawson, J. M.; Craig, D. C.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1995, 51, 3841.
20. Atkinson, E. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6147.
21. (a) Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 920.
22. (b) Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 39.
23. (a) Jacobsen, E. N., Markó, I.; Mungall, W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968.
24. (b) Tu, C. J.; Lednicer, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 5624.
25. (c) Shishido, K.; Takahashi, K.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 5704.
26. (d) VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 1973.
27. Akashi, K.; Palermo, R. E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1978, 43, 2063.
28. Banwell, M. G.; Bridges, V. S.; Dupuche, J. R.; Richards, S. L.; Walter, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 6338.
29. (a) Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
30. (b) Marx, M.; Tidwell, T. T. J. Org. Chem. 1984, 49, 788.
31. (a) Corey, E. J.; Kim, C. U. Tetrahedron Lett. 1974, 287.
32. (b) Corey, E. J.; Kim, C. U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7586.
33. (a) Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
34. (b) Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
35. Harvey, R. G.; Goh, S. H.; Cortez, C. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3468.
36. Recieved from Aldrich and used as the tetrahydrochloride salt.
37. (a) Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569-1571.
38. (b) Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921.
39. (c) Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379.
40. Bolger, J.; Gourdon, A.; Ishow, E.; Launay, J.-P. Inorg. Chem. 1996, 35, 2937.
41. (a) Golka, A. Ph.D. Thesis, University of New South Wales, 1996.
42. (b) Golka, A.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N. Aust. J. Chem. 1994, 47, 101.
43. (c) Golka, A.; Keyte, P. J.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1992, 48, 7663.
44. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.