The chemistry and biology of nakiterpiosin - C-nor-D-homosteroids

Synlett

Volumn 23, Issue 16, 2012, Pages 2298-2310

  Gao, Shuanhu ^a   Wang, Qiaoling ^a   Wang, Gelin ^a   Lomenick, Brett ^b   Liu, Jie ^c   Fan, Chih Wei ^d   Deng, Lih Wen ^c   Huang, Jing ^b   Lum, Lawrence ^d   Chen, Chuo ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^d UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

Hedgehog signaling; Natural products; Steroids; Total synthesis; Tubulin

Indexed keywords

AMYLOID PRECURSOR PROTEIN; ANTINEOPLASTIC AGENT; BIPYRIDINE; CYCLIN DEPENDENT KINASE; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOPAMINE; HECOGENIN; HOMOSTEROID; HYDROXYMETHYLALDEHYDE; INDENONE; KETONE; MACROLIDE; NAKITERPIOSIN; NAKITERPIOSINONE; NATURAL PRODUCT; NICKEL CHLORIDE; NOCODAZOLE; SARIDEGIB; SMOOTHENED PROTEIN; SONIC HEDGEHOG PROTEIN; STANNANE; TERATOGENIC AGENT; TETRALONE; TOSYLHYDRAZONE; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; TRUXONE; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; VERATRAMINE; VISMODEGIB;

ADVANCED CANCER; ALDOL REACTION; ALKYLATION; ALZHEIMER DISEASE; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; AROMATIZATION; ARTICLE; BASAL CELL CARCINOMA; BIOMIMETICS; CELL DENSITY; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; CYCLOPIA; DEOXYGENATION; DEPOLYMERIZATION; DIELS ALDER REACTION; DIMERIZATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; EPOXIDATION; FACE MALFORMATION; GENE EXPRESSION; HALOGENATION; HUMAN; IC 50; LEG MALFORMATION; MEDULLOBLASTOMA; NONHUMAN; ONCOGENE MYC; OZONOLYSIS; PHOTOLYSIS; SHEEP DISEASE; SIGNAL TRANSDUCTION; SPONGE (PORIFERA); STEREOCHEMISTRY; STEROIDOGENESIS; STRUCTURE ANALYSIS; TERPIOS HOSHINOTA; VERATRUM; VERATRUM CALIFORNICUM;

EID: 84866111349     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/S-0031-1290460     Document Type: Article

References (141)

1. (a) Bryan, P. G. Micronesica 1973, 9, 237.
2. (b) Plucer-Rosario, G. Coral Reefs 1987, 5, 197.
3. (c) Rützler, K.; Smith, K. P. Sci. Mar. 1993, 57, 381.
4. (d) Rützler, K.; Smith, K. P. Sci. Mar. 1993, 57, 395.
5. (e) Liao, M.-H.; Tang, S.-L.; Hsu, C.-M.; Wen, K.-C.; Wu, H.; Chen, W.-M.; Wang, J.-T.; Meng, P.-J.; Twan, W.-H.; Lu, C.-K.; Dai, C.-F.; Soong, K.; Chen, C.-A. Zool. Stud. 2007, 46, 520.
6. (g) Tang, S.-L.; Hong, M.-J.; Liao, M.-H.; Jane, W.-N.; Chiang, P.-W.; Chen, C.-B.; Chen, C. A. Environ. Microbiol. 2011, 13, 1179.
7. (a) Teruya, T.; Nakagawa, S.; Koyama, T.; Suenaga, K.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5171.
8. (b) Teruya, T.; Nakagawa, S.; Koyama, T.; Arimoto, H.; Kita, M.; Uemura, D. Tetrahedron 2004, 60, 6989.
9. (a) Binns, W.; James, L. F.; Keeler, R. F.; Balls, L. D. Cancer Res. 1968, 28, 2323.
10. (b) Keeler, R. F. Lipids 1978, 13, 708.
11. (c) James, L. F. J. Nat. Toxins 1999, 8, 63.
12. (a) Cooper, M. K.; Porter, J. A.; Young, K. E.; Beachy, P. A. Science (Washington, DC, U. S.) 1998, 280, 1603.
13. (b) Incardona, J. P.; Gaffield, W.; Kapur, R. P.; Roelink, H. Development (Cambridge, U. K.) 1998, 125, 3553.
14. (c) Chen, J. K.; Taipale, J.; Cooper, M. K.; Beachy, P. A. Genes Dev. 2002, 16, 2743.
15. (d) Wang, Y.; Zhou, Z.; Walsh, C. T.; McMahon, A. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 2623.
16. (e) Rohatgi, R.; Milenkovic, L.; Corcoran, R. B.; Scott, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 3196.
17. (a) Nüsslein-Volhard, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2176.
18. (b) Wieschaus, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 36, 2188.
19. (a) Scalesa, S. J.; De Sauvage, F. J. Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 303.
20. (b) Epstein, E. H. Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 743.
21. (c) Van Den Brink, G. R. Physiol. Rev. 2007, 87, 1343.
22. (d) Romer, J.; Curran, T. Cancer Res. 2005, 65, 4975.
23. (e) Hooper, J. E.; Scott, M. P. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 306.
24. (f) Borzillo, G. V.; Lippa, B. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 147.
25. (g) Dellovade, T.; Romer, J. T.; Curran, T.; Rubin, L. L. Annu. Rev. Neurosci. 2006, 29, 539.
26. (h) Yauch, R. L.; Gould, S. E.; Scales, S. J.; Tang, T.; Tian, H.; Ahn, C. P.; Marshall, D.; Fu, L.; Januario, T.; Kallop, D.; Nannini-Pepe, M.; Kotkow, K.; Marsters, J. C.; Rubin, L. L.; De Sauvage, F. J. Nature (London) 2008, 455, 406.
27. (a) Masamune, T.; Takasugi, M.; Murai, A.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4521.
28. (b) Masamune, T.; Takasugi, M.; Murai, A. Tetrahedron 1971, 27, 3369.
29. (a) Johnson, W. S.; De Jongh, H. A. P.; Coverdale, C. E.; Scott, J. W.; Burckhardt, U. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4523.
30. (b) Johnson, W. S.; Cox, J. M.; Graham, D. W.; Whitlock, H. W. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4524.
31. Masamune, T.; Mori, Y.; Takasugi, M.; Murai, A.; Ohuchi, S.; Sato, N.; Katsui, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 1374.
32. (a) Kutney, J. P.; By, A.; Cable, J.; Gladstone, W. A. F.; Inaba, T.; Leong, S. Y.; Roller, P.; Torupka, E. J.; Wamock, W. D. C. Can. J. Chem. 1975, 53, 1775.
33. (b) Kutney, J. P.; Cable, J.; Gladstone, W. A. F.; Hanssen, H. W.; Nair, G. V.; Torupka, E. J.; Wamock, W. D. C. Can. J. Chem. 1975, 53, 1796.
34. Oatis, J. E. Jr.; Brunsfeld, P.; Rushing, J. W.; Moeller, P. D.; Bearden, D. W.; Gallien, T. N.; Cooper, G. IV. Chem. Cent. J. 2008, 2, 12.
35. Giannis, A.; Heretsch, P.; Sarli, V.; Stößel, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7911.
36. (a) Hirschmann, R.; Snoddy, C. S. Jr.; Wendler, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2693.
37. (b) Hiskey, C. F.; Hirschmann, R.; Wendler, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5135.
38. (c) Hirschmann, R.; Snoddy, C. S. Jr.; Hiskey, C. F.; Wendler, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4013.
39. (a) Mitsuhashi, H.; Shibata, K. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 2281.
40. (b) Mitsuhashi, H.; Shimizu, Y.; Moriyama, T.; Masuda, M.; Kawahara, N. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1046.
41. (c) Mitsuhashi, H.; Shimizu, Y. Tetrahedron Lett. 1961. 2, 777.
42. Fu, X.; Chan, T.-M.; Tann, C.-H.; Thiruvengadam, T. K. Steroids 2002, 67, 549.
43. Heretsch, P.; Rabe, S.; Giannis, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9968.
44. (a) Johnson, W. S.; Szmuszkovicz, J.; Rogier, E. R.; Hadler, H. I.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6285.
45. (b) Johnson, W. S.; Rogier, E. R.; Szmuszkovicz, J.; Hadler, H. I.; Ackerman, J.; Bhattacharyya, B. K.; Bloom, B. M. L.; Stalmann, R.; Clement, A.; Bannister, B.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 6289.
46. (c) Franck, R. W.; Johnson, W. S. Tetrahedron Lett. 1963, 4, 545.
47. (d) Johnson, W. S.; Cohen, N.; Habicht, E. R. Jr.; Hamon, D. P. G.; Rizzi, G. P.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2829.
48. (a) Brown, E.; Lebreton, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2595.
49. (b) Brown, E.; Lebreton, J. Tetrahedron 1987, 43, 5827.
50. Ceustermans, R. A. E.; Martens, H. J.; Hoomaert, G. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1388.
51. (a) Marsault, E.; Torô, A.; Nowak, P.; Deslongchamps, P. Tetrahedron 2001, 57, 4243.
52. (b) Porco, J. A. Jr.; Schoenen, F. J.; Stout, T. J.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7410.
53. (c) Roush, W. R.; Koyama, K.; Curtin, M. L.; Moriarty, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7502.
54. (d) Vosburg, D. A.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4552.
55. (e) Evans, D. A.; Starr, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1787.
56. (a) Ito, T.; Ito, M.; Arimoto, H.; Takamura, H.; Uemura, D. Tetrahedron 2007, 48, 5465.
57. (b) Takamura, H.; Yamagami, Y.; Ito, T.; Ito, M.; Arimoto, H.; Kadota, I.; Uemura, D. Heterocycles 2009, 77, 351.
58. (a) Pattenden, G.; Wiedenau, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3647.
59. (b) Pattenden, G.; Gonzalez, M. A.; McCulloch, S.; Walter, A.; Woodhead, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 12024.
60. (c) Stoker, D. A. Ph. D. thesis; University of Nottingham: U. K., 2008.
61. (a) Vaillancourt, F. H.; Yeh, E.; Vosburg, D. A.; Gameau-Tsodikova, S.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3364.
62. (b) Neumann, C. S.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2008, 15, 99.
63. (c) Butler, A.; Walker, J. V. Chem. Rev. 1993, 93, 1937.
64. (d) Butler, A.; Sandy, M. Nature (London) 2009, 460, 848.
65. Xia, J.-B.; Cormier, K. W.; Chen, C. Chem. Sci. 2012, 3, 2240.
66. (a) Brennfuhrer, A.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4114.
67. (b) Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402.
68. (c) Skoda-Földes, R.; Kollâr, L. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1097.
69. (d) Brunet, J.-J.; Chauvin, R. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 89.
70. (a) Vaidya, T.; Eisenberg, R.; Frontier, A. J. Chem Cat Chem 2011. 3, 1531.
71. (b) Shimada, N.; Stewart, C.; Tius, M. A. Tetrahedron 2011, 67, 5851.
72. (c) Nakanishi, W.; West, F. G. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 732.
73. (d) Pellissier, H. Tetrahedron 2005, 61, 6479.
74. (e) Habèrmas, K. L.; Denmark, S. E.; Jones, T. K. Org. React. 1994, 45, 1.
75. (a) Takao, K.-i.; Munakata, R.; Tadano, K.-i. Chem. Rev. 2005, 105, 4779.
76. (b) Roush, W. R. In Advances in Cycloaddition; Vol. 2; Curran, D. P., Ed.; Jai: Greenwich, 1990, 91-146.
77. (c) Craig, D. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187.
78. (d) Taber, D. F. Intramolecular Diels-Alder and Alder Ene Reactions - Reactivity and Structure: Concepts in Organic Chemistry; Vol 18; Springer: Berlin, 1984.
79. (a) Brodmann, T.; Lorenz, M.; Schäckel, R.; Simsek, S.; Kalesse, M. Synlett 2009, 174.
80. (b) Hosokawa, S.; Tatsuta, K. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 1.
81. (c) Denmark, S. E.; Heemstra, J.; John, R.; Beutner, G. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4682.
82. (d) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929.
83. (e) Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistinib, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 109.
84. Wang, Q.; Chen, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2916.
85. (a) Crisp, G. T.; Scott, W. J.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7500.
86. (b) Smith, A. B. III.; Cho, Y. S.; Ishiyama, H. Org. Lett. 2001, 3, 3971.
87. (c) Xiang, A. X.; Watson, D. A.; Ling, T.; Theodorakis, E. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6774.
88. (d) Angle, S. R.; Fevig, J. M.; Knight, S. D.; Marquis, R. W.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 3966.
89. (a) Han, X.; Stoltz, B. M.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7600.
90. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905.
91. (c) Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359.
92. (d) Marino, J. P.; Long, J. K. J. Org. Chem. 1988, 110, 7916.
93. (a) Marcus, A. P.; Lee, A. S.; Davis, R. L.; Tantillo, D. J.; Sarpong, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6379.
94. (b) He, W.; Herrick, I. R.; Atesin, T. A.; Caruana, P. A.; Kellenberger, C. A.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1003.
95. (c) Liang, G.; Xu, Y.; Seiple, I. B.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11022.
96. (a) Crandall, J. K.; Haseltine, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6251.
97. (b) Noyori, R.; Katô, M. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5075.
98. (c) Smith, A. B. III.; Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1961.
99. (d) Leitich, J.; Hèise, I.; Werner, S.; Krürger, C.; Schaffner, K. J. Photochem. Photobiol., A 1991, 57, 127.
100. (e) Leitich, J.; Heise, I.; Rust, J.; Schaffner, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2719.
101. Gao, S.; Wang, Q.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410.
102. Gao, S.; Huang, Q. W. L. J.-S.; Lum, L.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 371.
103. (a) Boisvieux-Ulrich, E.; Lainé, M. C.; Sandoz, D. Biol. Cell 1989, 67, 67.
104. (b) Pipemo, G.; Le Dizet, M.; Chang, X.-j. J. Cell Biol. 1987, 104, 289.
105. (c) Rosenbaum, J. L.; Carlson, K. J. Cell Biol. 1969, 40, 415.
106. Wei, J. H.; Seemann, J. Mol. Cancer Ther. 2010, 9, 3375.
107. (a) Lomenick, B.; Olsen, R. W.; Huang, J. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 34.
108. (b) Lomenick, B.; Jung, G.; Wohlschlegel, J. A.; Huang, J. Curr. Protoc. Chem. Biol. 2011, 3, 163.
109. (c) Lomenick, B.; Hao, R.; Jonai, N.; Chin, R. M.; Aghajan, M.; Warburton, S.; Wang, J.; Wu, R. P.; Gomez, F.; Loo, J. A.; Wohlschlegel, J. A.; Vondriska, T. M.; Pelletier, J.; Herschman, H. R.; Clardy, J.; Clarked, C. F.; Huang, J. Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A. 2009, 106, 21984.
110. Kurumbail, R.; Kiefer, J. R.; Mamett, L. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 752.
111. Yu, Y.; Ricciotti, E.; Scalia, R.; Tang, S. Y.; Grant, G.; Yu, Z.; Landesberg, G.; Crichton, I.; Wu, W.; Puré, E.; Funk, C. D.; Fitz Gerald, G. A. Sci. Transi. Med. 2012, 4, 132-54.
112. Menter, D. G.; Schilsky, R. L.; Dubois, R. N. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 1384.
113. Huang, Y.; Mucke, L. Cell (Cambridge, MA, U. S. A.) 2012, 148, 1204.
114. (a) Shoemaker, R. H. Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 813.
115. (b) Boyd, M. R.; Pauli, K. D. Drug Dev. Res. 1995, 34, 91.
116. (c) Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Pauli, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A.; Gray-Goodrich, M.; Campbell, H.; Mayo, J.; Boyd, M. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 757.
117. (a) Takemura, Y.; Kobayashi, H.; Miyachi, H.; Hayashi, K.; Sekiguchi, S.; Ohnuma, T. Cancer Chemother. Pharmacol. 1991, 27, 417.
118. (b) Kobayashi, H.; Takemura, Y.; Ohnuma, T. Cancer Chemother. Pharmacol. 1992, 31, 6.
119. (c) Kobayashi, H.; Takemura, Y.; Holland, J. F.; Ohnuma, T. Biochem. Pharmacol. 1998, 55, 1229.
120. (d) Kuh, H.-J.; Jang, S. H.; Wientjes, M. G.; Au, J. L.-S. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293, 761.
121. (a) Aoki, S.; Watanabe, Y.; Sanagawa, M.; Setiawan, A.; Kotoku, N.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3148.
122. (b) Shenvi, R. A.; Guerrero, C. A.; Shi, J.; Li, C.-C.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7241.
123. (c) Shi, J.; Manolikakes, G.; Yeh, C.-H.; Guerrero, C. A.; Shenvi, R. A.; Shigehisa, H.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8014.
124. (d) Nicolaou, K. C.; Sun, Y.-P.; Peng, X.-S.; Polet, D.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7310.
125. (e) Nicolaou, K. C.; Peng, X.-S.; Sun, Y.-P.; Polet, D.; Zou, B.; Lim, C. S.; Chen, D. Y.-K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10587.
126. (f) Lee, H. M.; Nieto-Oberhuber, C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16864.
127. (g) Flyer, A. N.; Si, C.; Myers, A. G. Nat. Chem. 2010, 2, 886.
128. (h) Yamashita, S.; Kitajima, K.; Iso, K.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3277.
129. (i) Yamashita, S.; Iso, K.; Kitajima, K.; Himuro, M.; Hirama, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2408.
130. (j) Simmons, E. M.; Hardin-Narayan, A. R.; Guo, X.; Sarpong, R. Tetrahedron 2010, 66, 4696.
131. (k) Nilson, M. G.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12451.
132. Fang, L.; Chen, Y.; Huang, J.; Liu, L.; Quan, J.; Li, C.-c.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 2479.
133. (a) Craft, D. T.; Gung, B. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5931.
134. (b) Dai, M.; Wang, Z.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6613.
135. (c) Magnus, P.; Littich, R. Org. Lett. 2009, 11, 3938.
136. (d) Frie, J. L.; Jeffrey, C. S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2009, 11, 5394.
137. (e) Baumgartner, C.; Ma, S.; Liu, Q.; Stoltz, B. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2915.
138. (f) Yu, F.; Li, G.; Gao, P.; Gong, H.; Liu, Y.; Wu, Y.; Cheng, B.; Zhai, H. Org. Lett. 2010, 12, 5135.
139. (g) Liu, L. L.; Chiu, P. Chem. Commun. 2011, 47, 3416.
140. (h) Kotoku, N.; Sumii, Y.; Kobayashi, M. Org. Lett. 2011, 13, 3514.
141. (i) Czakô, B.; Kürti, L.; Mammoto, A.; Ingber, D. E.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9014.