Recent advances in natural product synthesis by using intramolecular Diels-Alder reactions

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4779-4807

  Takao, Ken Ichi ^a   Munakata, Ryosuke ^a   Tadano, Kin Ichi ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; CHROMATOGRAPHY; CRYSTALLIZATION; DRUG PRODUCTS; ESTERS; HYDROCARBONS; ISOMERS; REACTION KINETICS;

ALKALOIDS; INTRAMOLECULAR DIELS-ALDER REACTIONS; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS; POLYKETIDES; TERPENOIDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; HETEROCYCLIC COMPOUND; MACROLIDE; TERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MACROLIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TERPENES;

EID: 30744456747     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040632u     Document Type: Review

References (256)

1. For recent reviews on the synthetic application of Diels-Alder reactions, see: (a) Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1990.
2. (b) Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 315.
3. (c) Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
4. For recent reviews on the hetero-Diels-Alder reactions, see: (d) Weinreb, S. M. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 401.
5. (e) Boger, D. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 451.
6. (f) Buonora, P.; Olsen, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099.
7. For a recent review on furan Diels-Alder reactions, see: (g) Kappe, C. O.; Murphree, S. S.; Padwa, A. Tetrahedron 1997, 53, 14179.
8. For recent reviews on the biosynthetic Diels-Alder reactions, see: (h) Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078.
9. (i) Oikawa, H.; Tokiwano, T. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 321.
10. For reviews on the IMDA reactions, see: (a) Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Paquette, L. A., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 513.
11. (b) Fallis, A. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 464.
12. (c) Bear, B. R.; Sparks, S. M.; Shea, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 820.
13. (d) Marsault, E.; Toró, A.; Nowak, P.; Deslongchamps, P. Tetrahedron 2001, 57, 4243.
14. (e) Suzuki, Y.; Murata, T.; Takao, K.; Tadano, K. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2002, 60, 679.
15. Stewart, M.; Fell, P. M.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. Aust. J. Chem. 1997, 50, 341.
16. Taber, D. F.; Nakajima, K.; Xu, M.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4501.
17. Tkhu, D. K.; Roshchin, V. I.; Malysheva, O. N.; Solov'ev, V. A. Khim. Drev. 1987, 1, 103.
18. (a) Gwaltney, S. L., II; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 949.
19. (b) Gwaltney, S. L., II; Sakata, S. T.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7438.
20. Fusetani, N.; Wolstenholme, H. J.; Matsunaga, S.; Hirota, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7291.
21. (a) Ho, T.-L.; Kung, L.-R. Org. Lett. 1999, 1, 1051.
22. (b) Ho, T.-L.; Kung, L.-R.; Chein, R.-J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5774.
23. (a) Abe, N.; Onoda, R.; Shirahata, K.; Kato, T.; Woods, M. C.; Kitahara, Y. Tetrahedron Lett. 1968, 369.
24. (b) Naya, K.; Takagi, I.; Hayashi, M.; Nakamura, S.; Kobayashi, M.; Katsumura, S. Chem. Ind. (London) 1968, 318.
25. (c) Jamieson, G. R.; Reid, E. H.; Turner, B. P.; Jamieson, A. T. Phytochemistry 1976, 15, 1713.
26. (a) Back, T. G.; Payne, J. E. Org. Lett. 1999, 1, 663.
27. (b) Back, T. G.; Nava-Salgado, V. O.; Payne, J. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4361.
28. (a) House, H. O.; Cronin, T. H. J. Org. Chem. 1965, 30, 1061.
29. (b) Pyne, S. G.; Hensel, M. J.; Byrn, S. R.; McKenzie, A. T.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5960.
30. (c) Boeckman, R. K., Jr.; Alessi, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3216.
31. (a) Kuschel, A.; Anke, T.; Velten, R.; Klostermeyer, D.; Steglich, W.; König, B. J. Antibiot. 1994, 47, 733.
32. (b) Velten, R.; Klostermeyer, D.; Steffan, B.; Steglich, W.; Kuschel, A.; Anke, T. J. Antibiot. 1994, 47, 1017.
33. (a) Suzuki, Y.; Nishimaki, R.; Ishikawa, M.; Murata, T.; Takao, K.; Tadano, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7835.
34. (b) Suzuki, Y.; Nishimaki, R.; Ishikawa, M.; Murata, T.; Takao, K.; Tadano, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8595.
35. Suzuki, Y.; Ohara, A.; Sugaya, K.; Takao, K.; Tadano, K. Tetrahedron 2001, 57, 7291.
36. Jauch, J. Synlett 2001, 87.
37. Jauch, J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 473.
38. Taber, D. F.; Bhamidipati, R. S.; Yet, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5537.
39. Rawal, V. H.; Fabré, A.; Iwasa, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6851.
40. Hatanaka, M.; Ueno, F.; Ueda, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 89.
41. Doye, S.; Hotopp, T.; Winterfeldt, E. Chem. Commun. 1997, 1491.
42. Ho, T.-L.; Chang, M.-H. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 2479.
43. (a) Sano, S.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1679.
44. (b) Tashiro, T.; Bando, M.; Mori, K. Synthesis 2000, 1852.
45. Kuwahara, S.; Ishikawa, J.; Leal, W. S.; Hamade, S.; Kodama, O. Synthesis 2000, 1930.
46. Shiina, J.; Nishiyama, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9033.
47. (a) Bohlmann, F.; Abraham, W.-R.; Sheldrick, W. S. Phytochemistry 1980, 19, 869.
48. (b) Pinar, M.; Rodríguez, B.; Alemany, A. Phytochemistry 1978, 17, 1637.
49. Toyota, M.; Wada, T.; Fukumoto, K.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4916.
50. Roush, W. R.; Kageyama, M.; Riva, R.; Brown, B. B.; Warmus, J. S.; Moriarty, K. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 1192.
51. Toyota, M.; Wada, T.; Ihara, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4565.
52. Toyota, M.; Odashima, T.; Wada, T.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9036.
53. (a) Toyota, M.; Yokota, M.; Ihara, M. Org. Lett. 1999, 1, 1627.
54. (b) Toyota, M.; Yokota, M.; Ihara, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1856.
55. Abad, A.; Agulló, C.; Cuñat, A. C.; Navarro, I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8965.
56. Toró, A.; Nowak, P.; Deslongchamps, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4526.
57. Hufford, C. D.; Guerrero, R. D.; Doorenbos, N. J. J. Pharm. Sci. 1976, 95, 778.
58. Germain, J.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 5269.
59. Soucy, P.; L'Heureux, A.; Toró, A.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 9983.
60. Toyota, M.; Sasaki, M.; Ihara, M. Org. Lett. 2003, 5, 1193.
61. (a) Rodríguez, A. D.; González, E.; Huang, S. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7083.
62. (b) Rodríguez, A. D.; Ramírez, C.; Rodríguez, I. I.; Barnes, C. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1390.
63. (c) Rodríguez, A. D.; Ramírez, C. Org. Lett. 2000, 2, 507.
64. Nicelaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2482.
65. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Mägerlein, W.; Kranich, R. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 5359.
66. Kim, A. I.; Rychnovsky, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1267.
67. Grieco, P. A.; Nunes, J. J.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4595.
68. Heckrodt, T. J.; Mulzer, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4680.
69. Waizumi, N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13022.
70. Rodríguez, A. D.; Ramírez, C.; Rodríguez, I. I.; González, E. Org. Lett. 1999, 1, 527.
71. Johnson, T. W.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4475.
72. Seo, Y.; Rho, J.-R.; Cho, K. W.; Shin, J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 171.
73. Crimmins, M. T.; Brown, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10264.
74. Nuyttens, F.; Hoflack, J.; Appendino, G.; De Clercq, P. J. Synlett 1995, 105.
75. (a) Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1015.
76. (b) Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1019.
77. Abad, A.; Agulló, C.; Arnó, M.; Cuñat, A. C.; Meseguer, B.; Zaragozá, R. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5100.
78. Arnó, M.; González, M. A.; Zaragozá, R. J. Tetrahedron 1999, 55, 12419.
79. Shing, T. K. M.; Jiang, Q. J. Org. Chem. 2000, 65, 7059.
80. Miyaoka, H.; Shida, H.; Yamada, N.; Mitome, H.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2227.
81. White, R. D.; Keaney, G. F.; Slown, C. D.; Wood, J. L. Org. Lett. 2004, 6, 1123.
82. Mander, L. N.; Thomson, R. J. Org. Lett. 2003, 5, 1321.
83. Hofheinz, W.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1367.
84. Gregson, R. P.; Ouvrier, D. J. Nat. Prod. 1982, 45, 412.
85. Uenishi, J.; Kawahama, R.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1997, 62, 1691.
86. Gunasekera, S. P.; McCarthy, P. J.; Kelly-Borges, M.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8759.
87. Fontana, A.; Ciavatta, M. L.; Cimino, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 2845.
88. Miyaoka, H.; Kajiwara, Y.; Hara, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 1429.
89. Miyaoka, H.; Yamanishi, M.; Kajiwara, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 3476.
90. Rudi, A.; Yosief, T.; Schleyer, M.; Kashman, Y. Org. Lett. 1999, 1, 471.
91. Hsu, D.-S.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2003, 5, 4741.
92. Lee, T.-H.; Liao, C.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6869.
93. Liu, W.-C.; Liao, C.-C. Chem. Commun. 1999, 117.
94. Fieser, L. F.; Fieser, M. Steroids; Reinhold Publishing Corp.: New York, 1959.
95. Dzierba, C. D.; Zandi, K. S.; Möllers, T.; Shea, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4711.
96. Stork, G.; West, F.; Lee, H. Y.; Isaacs, R. C. A.; Manabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10660.
97. Aronson, J. K. An Account of the Foxglove and its Medicinal Uses 1785-1985; Oxford University Press: London, 1985.
98. (a) Daly, J. W.; Witkop, B.; Bommer, P.; Biemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 124.
99. (b) Tokuyama, T.; Daly, J. W. Tetrahedron 1983, 39, 41.
100. Dumbacher, J. P.; Beehler, B. M.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M.; Daly, J. W. Science 1992, 258, 799.
101. Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.
102. Ghosal, S.; Rao, P. H.; Jaiswal, D. K.; Kumar, Y.; Frahm, A. W. Phytochemistry 1981, 20, 2003.
103. Padwa, A.; Dimitroff, M.; Waterson, A. G.; Wu, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 3986.
104. (a) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Liu, B.; Satake, K.; Wu, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3595.
105. (b) Padwa, A.; Brodney, M. A.; Lynch, S. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1716.
106. (c) Wang, Q.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 2189.
107. (a) Wilkie, G. D.; Elliott, G. I.; Blagg, B. S. J.; Wolkenberg, S. E.; Soenen, D. R.; Miller, M. M.; Pollack, S.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11292.
108. (b) Wolkenberg, S. E.; Boger, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 7361.
109. Boger, D. L.; Wolkenberg, S. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 9120.
110. Hoshino, O.; Ishizaki, M.; Kamei, K.; Taguchi, M.; Nagao, T.; Iwaoka, K.; Sawaki, S.; Umezawa, B.; Iitaka, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 571.
111. Lin, W.-H.; Ye, Y.; Xu, R.-S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 571.
112. (a) Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3409.
113. (b) Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295.
114. (a) Uyeo, S.; Irie, H.; Harada, H. Chem. Pharm. Bull. 1967, 15, 768.
115. (b) Harada, H.; Irie, H.; Masaki, N.; Osaki, K.; Uyeo, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1967, 460.
116. Ginn, J. D.; Padwa, A. Org. Lett. 2002, 4, 1515.
117. Golden, J. E.; Aubé, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4316.
118. (a) Chen, C.-Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 6236.
119. (b) Chen, C.-Y.; Hart, D. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3840.
120. Morimoto, Y.; Iwahashi, M.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 904.
121. Schüep, W.; Blount, J. F.; Williams, T. H.; Stempel, A. J. Antibiot. 1978, 31, 1226.
122. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Jiang, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12169.
123. Lee, J. C.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3243.
124. (a) Cava, M. P.; Buck, K. T.; Noguchi, I.; Srinivasan, M.; Rao, M. G.; DaRocha, A. I. Tetrahedron 1975, 31, 1667.
125. (b) Silverton, J. V.; Kabuto, C.; Buck, K. T.; Cava, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6708.
126. Lee, J. C.; Cha, J. K. Tetrahedron 2000, 56, 10175.
127. Grieco, P. A.; Kaufman, M. D.; Daeuble, J. F.; Saito, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2095.
128. Grieco, P. A.; Dai, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5128.
129. (a) Harrison, W. A.; MacLean, D. B. Chem. Ind. (London) 1960, 261.
130. (b) Anet, F. A. L. Tetrahedron Lett. 1960, 13.
131. (a) Stieglitz, J.; Vosburgh, I. J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 2081.
132. (b) Gassman, P. G.; Fox, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 338.
133. For a brief review, see: Aslanov, K. A.; Kushmuradov, Y. K.; Sadykov, A. S. Alkaloids (N. Y.) 1987, 31, 167.
134. Brosius, A. D.; Overman, L. E.; Schwink, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 700.
135. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Reichwein, R.; Carte, B.; Killmer, L. B.; Faucette, L.; Johnson, R. K.; Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 363.
136. Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4583.
137. (a) Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2000, 2, 2955.
138. (b) Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3338.
139. Sato, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2003, 5, 3839.
140. Blanchflower, S. E.; Banks, R. M.; Everett, J. R.; Reading, C. J. Antibiot. 1993, 46, 1355.
141. (a) Stocking, E. M.; Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1675.
142. (b) Sanz-Cervera, J. F.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2556.
143. (a) Sakai, R.; Higa, T.; Jefford, C. W.; Bernardinelli, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6404.
144. (b) Nakamura, H.; Deng, S.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Tomotake, Y.; Matsuzaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 621.
145. Kondo, K.; Shigemori, H.; Kikuchi, Y.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2480.
146. (a) Martin, S. F.; Humphrey, J. M.; Ali, A.; Hillier, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 866.
147. (b) Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8584.
148. Lee, M.; Ikeda, I.; Kawabe, T.; Mori, S.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 3406.
149. Grieco, P. A.; Kaufman, M. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 7586.
150. Bandarage, U. K.; Kuehne, M. E.; Glick, S. D. Tetrahedron 1999, 55, 9405.
151. Kobayashi, S.; Ueda, T.; Fukuyama, T. Synlett 2000, 883.
152. Sparks, S. M.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6721.
153. Ohba, M.; Kubo, H.; Ishibashi, H. Tetrahedron 2000, 56, 7751.
154. Kuehne, M. E.; Wilson, T. E.; Bandarage, U. K.; Dai, W.; Yu, Q. Tetrahedron 2001, 57, 2085.
155. Ohba, M.; Natsutani, I.; Sakuma, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6471.
156. Yuan, Z. Q.; Ishikawa, H.; Boger, D. L. Org. Lett. 2005, 7, 741.
157. (a) Uemura, D.; Chuo, T.; Haino, T.; Nagatsu, A.; Fukuzawa, S.; Zheng, S.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1155.
158. (b) Chuo, T.; Kamo, O.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4023.
159. McCauley, J. A.; Nagasawa, K.; Lander, P. A.; Mischke, S. G.; Semones, M. A.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7647.
160. Ohtani, I.; Moore, R. E.; Runnegar, M. T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7941.
161. (a) Heintzelman, G. R.; Fang, W.-K.; Keen, S. P.; Wallace, G. A.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8851.
162. (b) Heintzelman, G. R.; Fang, W.-K.; Keen, S. P.; Wallace, G. A.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3939.
163. (a) Fukuzawa, S.; Hayashi, Y.; Uemura, D.; Nagatsu, A.; Yamada, K.; Ijuin, Y. Heterocycl. Commun. 1995, 1, 207.
164. (b) Kuramoto, M.; Hayashi, K.; Fujitani, Y.; Yamaguchi, K.; Tsuji, T.; Yamada, K.; Ijuin, Y.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5883.
165. (c) Kuramoto, M.; Hayashi, K.; Yamaguchi, K.; Yada, M.; Tsuji, T.; Uemura, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 771.
166. Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K. Science 2004, 305, 495.
167. Hart, D. J.; Li, J.; Wu, W.-L.; Kozikowski, A. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5023.
168. Chackalamannil, S.; Davies, R. J.; Wang, Y.; Asberom, T.; Doller, D.; Wong, J.; Leone, D.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1999, 64, 1932.
169. Tchabanenko, K.; Adlington, R. M.; Cowley, A. R.; Baldwin, J. E. Org. Lett. 2005, 7, 585.
170. Chackalamannil, S.; Davies, R.; McPhail, A. T. Org. Lett. 2001, 3, 1427.
171. Baldwin, J. E.; Claridge, T. D. W.; Culshaw, A. J.; Heupel, F. A.; Lee, V.; Spring, D. R.; Whitehead, R. C. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3154.
172. Tarasov, E. V.; Henckens, A.; Ceulemans, E.; Dehaen, W. Synlett 2000, 625.
173. Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913.
174. (a) Muntwyler, R.; Keller-Schierlein, W. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2071.
175. (b) Brufani, M.; Cerrini, S.; Fedeli, W.; Mazza, F.; Muntwyler, R. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2094.
176. (a) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6457.
177. (b) Roush, W. R.; Sciotti, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7411.
178. (a) Roush, W. R.; Brown, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2268.
179. (b) Roush, W. R.; Reilly, M. L.; Koyama, K.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 8708.
180. (a) Hirayama, N.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohashi, Y.; Sasada, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2984.
181. (b) Tomita, F.; Tamaoki, T.; Shirahata, K.; Kasai, M.; Morimoto, M.; Ohkubo, S.; Mineura, K.; Ishii, S. J. Antibiot. 1980, 33, 668.
182. (c) Tomita, F.; Tamaoki, T. J. Antibiot. 1980, 33, 940.
183. (d) Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Ohkubo, S.; Morimoto, M.; Mineura, K.; Ishii, S.; Tomita, F. J. Antibiot. 1980, 33, 946.
184. (e) Tamaoki, T.; Kasai, M.; Shirahata, K.; Tomita, F. J. Antibiot. 1982, 35, 979.
185. Takeda, K.; Kawanishi, E.; Nakamura, H.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4925.
186. (a) Dabrah, T. T.; Harwood, H. J., Jr.; Huang, L. H.; Jankovich, N. D.; Kaneko, T.; Li, J.-C.; Lindsey, S.; Moshier, P. M.; Subashi, T. A.; Therrien, M.; Watts, P. C. J. Antibiot. 1997, 50, 1.
187. (b) Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594.
188. (a) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Choi, H.-S.; Yoon, W. H.; He, Y.; Fong, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1669.
189. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Fong, K. C.; He, Y.; Yoon, W. H.; Choi, H.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1676.
190. Nicolaou, K. C.; Jung, J.-K.; Yoon, W. H.; He, Y.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1829.
191. Waizumi, N.; Itoh, T.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7825.
192. (a) Sato, B.; Muramatsu, H.; Miyauchi, M.; Hold, Y.; Takase, S.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiot. 2000, 53, 123.
193. (b) Sato, B.; Nakajima, H.; Hori, Y.; Hino, M.; Hashimoto, S.; Terano, H. J. Antibiot. 2000, 53, 204.
194. (c) Yoshimura, S.; Sato, B.; Kinoshita, T.; Takase, S.; Terano, H. J. Antibiot. 2000, 53, 615.
195. (d) Yoshimura, S.; Sato, B.; Kinoshita, T.; Takase, S.; Terano, H. J. Antibiot. 2002, 55, C-1.
196. (a) Vanderwal, C. D.; Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 1999, 1, 645.
197. (b) Vanderwal, C. D.; Vosburg, D. A.; Sorensen, E. J. Org. Lett. 2001, 3, 4307.
198. Vosburg, D. A.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4552.
199. Vanderwal, C. D.; Vosburg, D. A.; Weiler, S.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5393.
200. Evans, D. A.; Starr, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1787.
201. Evans, D. A.; Starr, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13531.
202. (a) Shindo, K.; Kawai, H. J. Antibiot. 1992, 45, 292.
203. (b) Shindo, K.; Matsuoka, M.; Kawai, H. J. Antibiot. 1996, 49, 241.
204. (c) Shindo, K.; Iijima, H.; Kawai, H. J. Antibiot. 1996, 49, 244.
205. (a) Jackson, M.; Karwowski, J. P.; Theriault, R. J.; Rasmussen, R. R.; Hensey, D. M.; Humphrey, P. E.; Swanson, S. J.; Barlow, G. J.; Premachandran, U.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1995, 48, 462.
206. (b) Hochlowski, J. E.; Mullally, M. M.; Henry, R.; Whittern, D. M.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1995, 48, 467.
207. Tanaka, M.; Nara, F.; Yamasato, Y.; Masuda-Inoue, S.; Doi-Yoshioka, H.; Kumakura, S.; Enokita, R.; Ogita, T. J. Antibiot. 1999, 52, 670.
208. Shindo, K.; Sakakibara, M.; Kawai, H.; Seto, H. J. Antibiot. 1996, 49, 249.
209. Tatsuta, K.; Narazaki, F.; Kashiki, N.; Yamamoto, J.; Nakano, S. J. Antibiot. 2003, 56, 584.
210. (a) Munakata, R.; Ueki, T.; Katakai, H.; Takao, K.; Tadano, K. Org. Lett. 2001, 3, 3029.
211. (b) Chang, J.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2002, 4, 253.
212. (c) Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2003, 5, 4725.
213. (d) Paquette, L. A.; Chang, J.; Liu, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 6441.
214. Munakata, R.; Katakai, H.; Ueki, T.; Kurosaka, J.; Takao, K.; Tadano, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14722.
215. Munakata, R.; Katakai, H.; Ueki, T.; Kurosaka, J.; Takao, K.; Tadano, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11254.
216. Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 2043.
217. Kirst, H. A.; Michel, K. H.; Martin, J. W.; Creemer, L. C.; Chio, E. H.; Yao, R. C.; Nakatsukasa, W. A.; Boeck, L. D.; Occolowitz, J. L.; Paschal, J. W.; Deeter, J. B.; Jones, N. D.; Thompson, G. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4839.
218. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497.
219. (a) Paquette, L. A.; Gao, Z.; Ni, Z.; Smith, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2543.
220. (b) Paquette, L. A.; Collado, I.; Purdie, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2553.
221. Mergott, D. J.; Frank, S. A.; Roush, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11955.
222. (a) Igarashi, M.; Hayashi, C.; Homma, Y.; Hattori, S.; Kinoshita, N.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 2000, 53, 1096.
223. (b) Igarashi, M.; Nakamura, H.; Naganawa, H.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 2000, 53, 1102.
224. (a) Motozaki, T.; Sawamura, K.; Suzuki, A.; Yoshida, K.; Ueki, T.; Ohara, A.; Munakata, R.; Takao, K.; Tadano, K. Org. Lett. 2005, 7, 2261.
225. (b) Motozaki, T.; Sawamura, K.; Suzuki, A.; Yoshida, K.; Ueki, T.; Ohara, A.; Munakata, R.; Takao, K.; Tadano, K. Org. Lett. 2005, 7, 2265.
226. (a) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Matsumoto, K.; Tsuno, T.; Kamei, H.; Miyaki, T.; Oki, T.; Kawaguchi, H.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Antibiot. 1989, 42, 1449.
227. (b) Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715.
228. Taunton, J.; Wood, J. L.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378.
229. (a) Myers, A. G.; Fraley, M. E.; Tom, N. J.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. Chem. Biol. 1995, 2, 33.
230. (b) Myers, A. G.; Tom, N. J.; Fraley, M. E.; Cohen, S. B.; Madar, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6072.
231. Shair, M. D.; Yoon, T. Y.; Mosny, K. K.; Chou, T. C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9509.
232. (a) Fu, X.; Hossain, M. B.; van der Helm, D.; Schmitz, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12125.
233. (b) Fu, X.; Hossain, M. B.; Schmitz, F. J.; van der Helm, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 3810.
234. (a) Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773.
235. (b) Morales, C. A.; Layton, M. E.; Shair, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12036.
236. (a) Joshi, K. C.; Singh, P.; Taneja, S.; Cox, P. J.; Howie, R. A.; Thomson, R. H. Tetrahedron 1982, 38, 2703.
237. (b) Onegi, B.; Kraft, C.; Köhler, I.; Freund, M.; Jenett-Siems, K.; Siems, K.; Beyer, G.; Melzig, M. F.; Bienzle, U.; Eich, E. Phytochemistry 2002, 60, 39.
238. (a) Malerich, J. P.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9554.
239. (b) Malerich, J. P.; Maimone, T. J.; Elliott, G. I.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6276.
240. Shing, T. K. M.; Yang, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5785.
241. Murata, T.; Kumagai, T.; Ishikawa, M.; Tadano, K.; Ogawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 3551.
242. Tatsuta, K.; Itoh, M.; Hirama, R.; Araki, N.; Kitagawa, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 583.
243. (a) Burke, L. T.; Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Org. Lett. 2000, 2, 3611.
244. (b) Burke, L. T.; Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Rodríguez, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 274.
245. Yuki, K.; Shindo, M.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2517.
246. Suzuki, T.; Usui, K.; Miyake, Y.; Namikoshi, M.; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 553.
247. Carlini, R.; Higgs, K.; Older, C.; Randhawa, S.; Rodrigo, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2330.
248. Kita, Y.; Iio, K.; Kawaguchi, K.; Fukuda, N.; Takeda, Y.; Ueno, H.; Okunaka, R.; Higuchi, K.; Tsujino, T.; Fujioka, H.; Akai, S. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3897.
249. Sutherland, H. S.; Souza, F. E. S.; Rodrigo, R. G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3639.
250. Evans, D. A.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 786.
251. May, S. A.; Grieco, P. A.; Lee, H.-H. Synlett 1997, 493.
252. Merifield, E.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3269.
253. (a) Nicolaou, K. C.; Gray, D.; Tae, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3675.
254. (b) Nicolaou, K. C.; Gray, D.; Tae, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3679.
255. (a) Tisdale, E. J.; Slobodov, I.; Theodorakis, E. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4418.
256. (b) Tisdale, E. J.; Slobodov, I.; Theodorakis, E. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12030.