An expeditious asymmetric synthesis of the pentacyclic core of the cortistatins by an intramolecular (4+3) cycloaddition

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 12, 2011, Pages 3416-3417

  Liu, Lok Lok ^a   Chiu, Pauline ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORTISTATIN; CORTISTATIN A; CORTISTATIN J; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; EPOXY ENOLSILANE; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DEHYDRATION; MOLECULAR INTERACTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 79952418001     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc00087j     Document Type: Article

References (30)

1. S. Aoki, Y. Watanabe, M. Sanagawa, A. Setiawan, N. Kotoku, M. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3148.
2. Y. Watanabe, S. Aoki, D. Tanabe, A. Setiawan, M. Kobayashi, Tetrahedron, 2007, 63, 4074.
3. S. Aoki, Y. Watanabe, D. Tanaba, A. Setiawan, M. Arai, M. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 4485.
4. A. R. Hardin Narayan, E. M. Simmons, R. Sarpong, Eur. J. Org. Chem., 2010, 3553.
5. D. Y.-K. Chen, C. C. Tseng, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 2900.
6. C. F. Nising, S. Bräse, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 9389.
7. R. A. Shenvi, C. A. Guerrero, J. Shi, C. C. Li, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 7241.
8. K. C. Nicolaou, Y.-P. Sun, X.-S. Peng, D. Polet, D. Y.-K. Chen, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 7310.
9. K. C. Nicolaou, X.-S. Peng, Y.-P. Sun, D. Polet, B. Zou, C. S. Lim, D. Y.-K. Chen, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10587.
10. H. M. Lee, C. Nieto-Oberhuber, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16864.
11. A. N. Flyer, C. Si, A. G. Myers, Nat. Chem., 2010, 2, 886.
12. S. Yamashita, K. Kitajima, K. Iso, M. Hirama, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 3277.
13. E. M. Simmons, A. R. Hardin Narayan, X. Guo, R. Sarpong, Tetrahedron, 2010, 66, 4696.
14. L. Kurti, B. Czako, E. J. Corey, Org. Lett., 2008, 10, 5247.
15. N. Kotoku, Y. Sumii, T. Hayashi, M. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 7078.
16. M. J. Dai, S. J. Danishefsky, Heterocycles, 2009, 77, 157.
17. L. Liu, Y. Gao, C. Che, N. Wu, D. Z. Wang, C. C. Li, Z. Yang, Chem. Commun., 2009, 662.
18. P. Magnus, R. Littich, Org. Lett., 2009, 11, 3938.
19. J. L. Frie, C. S. Jeffrey, E. J. Sorensen, Org. Lett., 2009, 11, 5394.
20. C. Baumgartner, S. Ma, Q. Liu, B. M. Stoltz, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 2915.
21. D. T. Craft, B. W. Gung, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 5931.
22. F. Yu, G. Li, P. Gao, H. Gong, Y. Liu, Y. Wu, B. Cheng, H. Zhai, Org. Lett., 2010, 12, 5135.
23. S. Aoki, Y. Watanabe, D. Tanabe, M. Arai, H. Suna, K. Miyamoto, H. Tsujibo, K. Tsujikawa, H. Yamamoto, M. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 6758.
24. J. Shi, H. Shigehisa, C. A. Guerrero, R. A. Shenvi, C.-C. Li, P. S. Baran, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 4328.
25. B. Czarko, K. Kurti, A. Mammoto, D. E. Ingber, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9014.
26. V. J. Cee, D. Y. K. Chen, M. R. Lee, K. C. Nicolaou, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8952.
27. W. K. Chung, S. K. Lam, B. Lo, L. L. Liu, W.-T. Wong, P. Chiu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4556.
28. Y. Y. Yeung, R. J. Chein, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10346.
29. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8168.
30. X. Lu, Y. Liu, B. Sun, B. Cindric, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8134.