Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions using vinylketene N,O-acetals in total syntheses of natural products

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 1, 2008, Pages 1-18

  Hosokawa, Seijiro ^a   Tatsuta, Kuniaki ^a  

^a WASEDA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Natural product; Polyketide; Remote stereoinduction; Total synthesis; Vinylketene N,O acetal; Vinylogous Mukaiyama aldol reaction

Indexed keywords

CONDENSATION REACTIONS; STEREOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MULTI-FUNCTIONAL; NATURAL PRODUCTS; POLYKETIDES; REMOTE STEREOINDUCTION; STEREO-SELECTIVE; STEREOSELECTIVE MANNER; TOTAL SYNTHESIS; VINYLKETENE N,O-ACETAL; VINYLOGOUS ALDOL REACTIONS; VINYLOGOUS MUKAIYAMA ALDOL REACTIONS;

KETONES;

EID: 39749091198     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019308783498197     Document Type: Review

References (70)

1. (a) Tatsuta, K.; Hosokawa, S. Chem. Rec., 2006, 6, 217.
2. (b) Tatsuta, K.; Hosokawa, Sci. Tech. Adv. Mater., 2006, 7, 397.
3. (c) Tatsuta, K.; Hosokawa, S. Chem. Rev., 2005, 105, 4707.
4. (a) Kalesse, M. Top. Curr. Chem., 2005, 244, 43.
5. (b) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929.
6. (a) Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 109.
7. (b) Bluet, G.; Campagne, J. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4293.
8. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R.; Beutner, G. L. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4682.
9. Shirokawa, S.; Kamiyama, M.; Nakamura, T.; Okada, M.; Nakazaki, A.; Hosokawa, S.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13604.
10. Hosokawa, S.; Ogura, T.; Togashi, H.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 333.
11. Hayakawa, Y.; Nakai, M.; Furihata, K.; Shin-ya, K.; Seto, H. J. Antibiot., 2000, 53, 179.
12. (a) Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev., 1993, 93, 1503.
13. (b) Tatsuta, K.; Takahashi, M.; Tanaka, N. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1929.
14. (c) Asami, Y.; Ogura, T.; Otake, N.; Nishimura, T.; Xinsheng, Y.; Sakurai, T.; Nagasawa, H.; Sakuda, S.; Tatsuta, Y. J. Nat. Prod., 2003, 66, 729.
15. (a) Yano, K.; Yokoi, K.; Sato, J.; Oono, J.; Kouda, T.; Ogawa, Y.; Nakashima, T. J. Antibiot., 1986, 39, 32.
16. (b) Yano, K.; Yokoi, K.; Sato, J.; Oono, J.; Kouda, T.; Ogawa, Y.; Nakashima, T. J. Antibiot., 1996, 39, 38.
17. Taniguchi, M.; Watanabe, M.; Nagai, K.; Suzumura, K.; Suzuki, K.; Tanaka, A. J. Antibiot., 2000, 53, 844.
18. Hosokawa, S.; Yokota, K.; Imamura, K.; Suzuki, Y.; Kawarasaki, M.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5415.
19. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett, 1998, 26.
20. Takahashi, N.; Suzuki, A.; Tamura, S. J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 2066.
21. Schnermann, M.J.; Romero, F.A.; Hwang, I.; Nakamaru-Ogiso, E.; Yagi, T.; Boger, D.L. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11799.
22. Cox, C.M.; Whiting, D.A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1901.
23. (a) Nakao, Y.; Yoshida, W.Y.; Takada, Y.; Kimura, J.; Yang, L.; Mooberry, S.L.; Scheuer, P.J. J. Nat. Prod., 2004, 67, 1332.
24. (b) Danda, H.; Hansen, M. M.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem., 1990, 55, 173.
25. Evans, D.A.; Tedrow, J.S.; Shaw, J.T.; Downey, C.W. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 392.
26. (a) Nihei, Y.; Hasegawa, M.; Suzuki, K.; Yamamoto, S.; Hanada, M.; Furumai, T.; Fukagawa, Y.; Oki, T. J. Antibiot., 1993, 46, 900.
27. (b) Imae, K.; Nihei, Y.; Oka, M.; Yamasaki, T.; Konishi, M.; Oki, T. J. Antibiot., 1993, 46, 1031.
28. Hosokawa, S.; Kuroda, S.; Imamura, K.; Tatsuta, K. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6183.
29. Wendt, M. D.; Rockway, T. W.; Geyer, A.; McClellan, W.; Weitzberg, M.; Zhao, X.; Mantei, R.; Nienaber, V. L.; Stewart, K.; Klinghofer, V.; Giranda, V. L. J. Med. Chem., 2004, 47, 303.
30. (a) Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-Li.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 622.
31. (b) Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Kranich, R.; Zhong, Y.-Li.; Sugita, K.; Zou, N. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 202.
32. Kelly, T. R.; Field, J. A.; Li, Q. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3545.
33. Mandala, S.M.; Thornton, R.A.; Rosenbach, M.; Milligan, J.; Garcia-Calvo, M.; Bull, H.G.; Kurtz, M. B. J. Biol. Chem., 1997, 272, 32709.
34. (a) Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1532.
35. See also: (b) Mandala, S. M.; Harris, G. H. Methods Enzymol., 2000, 311, 335.
36. (c) Dickson, R. C. Annu. Rev. Biochem., 1998, 67, 27.
37. (d) Other IPC inhibitors: Nagiec, M. M.; Nagiec, E. E.; Baltisberger, J. A.; Wells, G. B.; Lester, R. L.; Dickson, R. C. J. Biol. Chem., 1997, 272, 9809.
38. (e) Mandala, R. A.; Thornton, R. A.; Milligan, J.; Rosenbach, M.; Garcia-Calvo, M.; Bull, H. G.; Harris, G.; Abruzzo, G. K.; Flattery, A. M.; Gill, C. J.; Bartizal, K.; Dreikorn, S.; Kurtz, M. B. J. Biol. Chem., 1998, 273, 14942.
39. (a) Wakabayashi, T.; Mori, K.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1372.
40. (b) Kobayashi, S.; Mori, K,; Wakabayashi, T.; Yasuda, S.; Hanada, K. J. Org. Chem., 2001, 66, 5580.
41. (c) Nakamura, M.; Mori, Y.; Okuyama, K.; Tanikawa, K.; Yasuda, S.; Hanada, K.; Kobayashi, S. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3362.
42. Shirokawa, S.; Shinoyama, M.; Ooi, I.; Hosokawa, S.; Nakazaki, A.; Kobayashi S. Org. Lett., 2007, 9, 849.
43. Evans, D. A.; Rieger, J. C.; Bilodeau, M. T.; Urpi, F. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1047.
44. Mitsunobu, O. Synthesis, 1981, 1.
45. Diyabalanage, T.; Amsler, C. D.; McClintock, J. B.; Baker, B. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5630.
46. Jiang, X.; Liu, B.; Lebreton, S.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6396.
47. Nicolaou, K. C.; Guduru, R.; Sun, Y.-P.; Banerji, B.; Chen, D. Y.-K. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 5896.
48. Marshall, J. A.: Eidam, P. Org. Lett., 2004, 6, 445.
49. (a) Evans, D. A.; Starr, J. T. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13531.
50. (b) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
51. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki,,H.; Kastuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1989.
52. Wu, Y.; Liao, X.; Wang, R.; Xie, X.-S.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3245.
53. (a) Evans, D. A.; Takacs, J. M.; McGee, L. R.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J.; Bartroli, J. Pure Appl. Chem., 1981, 53, 1109.
54. b) Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2121.
55. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev., 2007, 107, 133.
56. a) Grubbs, R. H. Tetrahedron, 2004, 60, 7117.
57. b) Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sadah, D. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 4490.
58. c) Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6086.
59. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett., 2003, 5, 3667.
60. (a) Hayashi, M.; Kim, Y. P.; Takamatsu, S.; Enomoto, A.; Shinose, M.; Takahashi, Y.; Tanaka, H.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot., 1996, 49, 1091.
61. (b) Takamatsu, S.; Kim, Y. P.; Enomoto, A.; Hayashi, M.; Tanaka, H.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Antibiot., 1997, 50, 1069.
62. (a) Kamano, Y.; Zhang, H.-P.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Pettit, G. R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2783.
63. (b) Zhang, H.-P.; Kamano, Y.; Ichihara, Y.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Itokawa, H.; Pettit, G. R. Tetrahedrop; 1995, 51, 5523.
64. (c) Kamano, Y.; Kotake, A.; Hashima, H.; Hayakawa, I.; Hiraide, H.; Zhang, H.-P.; Kizu, H.; Komiyama, K.; Hayashi, M.; Pettit, G. R. Collect. Czech. Chem. Commun., 1999, 64, 1147.
65. Nakamura, T.; Shirokitwa, S.; Hosokawa, S.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Org. Lett., 2006, 8, 677.
66. Sunazuka, T.; Hirose, T.; Shirahata, T.; Harigaya, Y.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Omura, S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2122.
67. Hosokawa, S.; Sekiguchi, K.; Enemoto, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6429.
68. Hosokawa, S.; Sekiguchi, K.; Hayase, K.; Hirukawa, Y.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6435.
69. (c) Hosokawa, S.; Kobayashi, S. J. Synth. Org. Chem. Jpn., 2001, 59, 1103.
70. Takayama, H.; Shimizu, T.; Sada, H.; Hirada, Y.; Kitajima, M.; Aimi, N. Tetrahidron, 1999, 55, 6841.