Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C-H bond cleavage

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7108-7119

  Zhao, Baoli ^a  

^a SHAOXING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

ARYLATIONS; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING; FUNCTIONALIZATIONS; HIGH YIELD; INDOLIZINES;

CATALYSIS;

EID: 84865208087     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25643f     Document Type: Article

References (66)

1. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
2. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633 9695
3. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442 4489
4. A. Zapf M. Beller Chem. Commun. 2005 431 440
5. N. Miyaura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1535 1553
6. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
7. B. M. Trost Science 1991 254 1471 1477
8. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
9. B. M. Trost Acc. Chem. Res. 2002 35 695 705
10. M. Eissen R. Mazur H. G. Quebbemann K. H. Pennemann Helv. Chim. Acta 2004 87 524 535
11. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879 2932
12. G. Dyker Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1699 1712
13. Y. Guari S. Sabo-Etienne B. Chaudret Eur. J. Inorg. Chem. 1999 1047 1055
14. C. Jia T. Kitamura Y. Fujiwara Acc. Chem. Res. 2001 34 633 639
15. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
16. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077 1101
17. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439 2463
18. C. I. Herrerías X. Yao Z. Li C. J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546 2562
19. L. C. Campeau D. R. Stuart K. Fagnou Aldrichimica Acta 2007 40 35 41
20. F. Kakiuchi Top. Organmet. Chem. 2008 24 1 33
21. B. J. Li S. D. Yang Z. J. Shi Synlett 2008 949 957
22. A. Mori A. Sugie Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 548 561
23. J. Wencel-Delord T. Dröge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
24. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174 238
25. T. Satoh M. Miura Chem. Lett. 2007 36 200 205
26. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447 2464
27. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173 1193
28. Y. J. Park J.-W. Park C.-H. Jun Acc. Chem. Res. 2008 41 222 234
29. L. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
30. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013 3039
31. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074 1086
32. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087 4109
33. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792 9826
34. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Commun. 2010 46 677 685
35. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
36. F. T. Swinbourne J. Hunt K. Klinkert Adv. Heterocycl. Chem. 1978 23 103 170
37. W. Flitsch, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katrizky, and, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, 1984, vol. 4, p. 476
38. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 1995 12 535 552
39. J. Mahon L. K. Mehta R. W. Middleton J. Parrick H. K. Rami J. Chem. Res. 1992 5 S 362 363
40. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2002 19 742 760
41. J. Bermudez C. S. Fake G. F. Joiner K. A. Joiner F. D. King W. D. Miner G. J. Sanger J. Med. Chem. 1990 33 1924 1929
42. S. Okada, K. Sawada, A. Kozo, S. Watarabe and H. Tanaka, Brit. UK Pat. Appl., GB 2287706, 1995
43. S. Okada K. Sawada A. Kozo S. Watarabe H. Tanaka Chem. Abstr. 1995 124 175847
44. S. Hagishita M. Yamada K. Shirahase T. Okada Y. Murakami Y. Ito T. Matsuura M. Wada T. Kato M. Ueno Y. Chikazawa K. Yamada T. Ono I. Teshirogi M. Ohtani J. Med. Chem. 1996 39 3636 3658
45. O. B. Ostby B. Dalhus L.-L. Gundersen F. Rise A. Bast G. R. M. M. Haenen Eur. J. Org. Chem. 2000 3763 3770
46. L. Halab J. A. J. Becker Z. Darula D. Tourwe B. L. Kieffer F. Simonin W. D. Lubell J. Med. Chem. 2002 45 5353 5357
47. W. H. Pearson E. J. Hembre J. Org. Chem. 1996 61 5546 5556
48. B. Liu X. Qin K. Li X. Li Q. Guo J. Lan J. You Chem.-Eur. J. 2010 16 11836 11839
49. D. Lapointe T. Markiewicz C. J. Whipp A. Toderian K. Fagnou J. Org. Chem. 2011 76 749 759
50. T. P. Pathak M. S. Sigman Org. Lett. 2011 13 2774 2777
51. L. Huang T. Niu J. Wu Y. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 1759 1766
52. Y. Yang L. Chen Z. Zhang Y. Zhang Org. Lett. 2011 13 1342 1345
53. Y. Yang K. Cheng Y. Zhang Org. Lett. 2009 11 5606 5609
54. C.-H. Park V. Ryabova I. V. Seregin A. W. Sromek V. Gevorgyan Org. Lett. 2004 6 1159 1162
55. J.-B. Xia S.-L. You Org. Lett. 2009 11 1187 1190
56. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822 1824
57. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742 7743
58. N. Rodríguez L. J. Goossen Chem. Soc. Rev. 2011 40 5030 5048
59. J. Park E. Park A. Kim S.-A. Park Y. Lee K.-W. Chi Y. H. Jung I. S. Kim J. Org. Chem. 2011 76 2214 2219
60. A. Park K. Park Y. Kim S. Lee Org. Lett. 2011 13 944 947
61. H. Zhao Y. Wei J. Xu J. Kan W. Su M. Hong J. Org. Chem. 2011 76 882 893
62. C. Feng T.-P. Loh Chem. Commun. 2010 46 4779 4781
63. W.-W. Zhang X.-G. Zhang J.-H. Li J. Org. Chem. 2010 75 5259 5264
64. H. Kim P. H. Lee Adv. Synth. Catal. 2009 351 2827 2832
65. J. Moon M. Jang S. Lee J. Org. Chem. 2009 74 1403 1406
66. D. K. Rayabarapu J. A. Tunge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13510 13511