Design and evolution of artificial metalloenzymes: Biomimetic aspects

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 57, Issue 1, 2011, Pages 203-253

  Creus, Marc ^a   Ward, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865197821     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/9781118148235.ch4     Document Type: Article

References (156)

1. D. A. Kraut, K. S. Carroll, and D. Herschlag, Annu. Rev. Biochem., 72, 517 (2003).
2. Y. Lu, Inorg. Chem., 45, 9930 (2006).
3. R. J. P. Williams, J. Mol. Catal., 30, 1 (1985).
4. A. Gutteridge and J. M. Thornton, Trends Biochem. Sci., 30, 622 (2005).
5. C. Andreini, I. Bertini, G. Cavallaro, G. L. Holliday, and J. M. Thornton, J. Biol. Inorg. Chem., 13, 1205 (2008).
6. R. E. Schachat, E. I. Becker, and A. D. McLaren, J. Org. Chem., 56, 722 (1951).
7. S. A. Benner and A. M. Sismour, Nature Rev. Genet., 6, 533 (2005).
8. A. J. Kirby and F. Hollfelder, Nature (London), 456, 45 (2008).
9. R. Breslow, Artificial enzymes, Weinheim: Wiley-VCH; Chichester: John Wiley, 2005.
10. P. A. Sigala, D. A. Kraut, J. M. M. Caaveiro, B. Pybus, E. A. Ruben, D. Ringe, G. A. Petsko, and D. Herschlag, J. Am. Chem. Soc., 130, 13696 (2008).
11. A. D. Mesecar, B. L. Stoddard, and D. E. Koshland, Science, 277, 202 (1997).
12. C. Urbach, C. P. Evrard, V. J. Fastrez, P. Soumillion, and J. P. Declercq, J. Mol. Biol., 386, 109 (2009).
13. T. Dobzhansky, Am. Zoolog., 4, 443 (1964).
14. I. Bertini, A. Sigel, and H. Sigel, Handbook on metalloproteins, Marcel Dekker, New York; Basel, 2001.
15. M. D. Toscano, K. J. Woycechowsky, and D. Hilvert, Angew. Chem-Intern. Ed., 46, 3212 (2007).
16. A. Fersht, Structure and mechanism in protein science: a guide to enzyme catalysis and protein folding, W.H. Freeman & Co., New York; Basingstoke, UK, 1999.
17. R. Wolfenden, Biophys. Chem., 105, 559 (2003).
18. A.Warshel, P. K. Sharma, M. Kato, Y. Xiang, H. B. Liu, and M. H. M. Olsson, Chem. Rev., 106, 3210 (2006).
19. X. Y. Zhang and K. N. Houk, Acc. Chem. Res., 38, 379 (2005).
20. S. J. Benkovic and S. Hammes-Schiffer, Science, 301, 1196 (2003).
21. A. J. Kirby and F. Hollfelder, From Enzyme Models to Model Enzymes, RSC Publisher, Cambridge, UK, 2009.
22. J. M. Thomas and J. P.Williams, Philos. Trans. R. Soc. a-Math. Phys. Eng. Sci., 363, 765 (2005).
23. J. M. Thomas, J. C. Hernandez-Garrido, R. Raja, and R. G. Bell, Phy. Chem. Chem. Phys., 11, 2799 (2009).
24. R. Yuryev and A. Liese, Chemcatchem, 2, 103 (2010).
25. K. Okrasa and R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J., 12, 1587 (2006).
26. Q. Jing, K. Okrasa, and R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J., 15, 1370 (2009).
27. M. Bakker, F. van Rantwijk, and R. A. Sheldon, Can. J. Chem. Rev. Can. Chim., 80, 622 (2002).
28. A. Fernandez-Gacio, A. Codina, J. Fastrez, O. Riant, and P. Soumillon, ChemBio-Chem, 7, 1013 (2006).
29. Y. Lu, Curr. Opin. Chem. Biol., 9, 118 (2005).
30. D. Ghosh and V. L. Pecoraro, Curr. Opin. Chem. Biol., 9, 97 (2005).
31. Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, and N. M. Marshall, Nature (London), 460, 855 (2009).
32. M. L. Kennedy and B. R. Gibney, Curr. Opin. Struct. Biol., 11, 485 (2001).
33. D. N. Bolon, C. A. Voigt, and S. L. Mayo, Curr. Opin. Chem. Biol., 6, 125 (2002).
34. W. F. DeGrado, C. M. Summa, V. Pavone, F. Nastri, and A. Lombardi, Ann. Rev. Biochem., 68, 779 (1999).
35. D. E. Benson, M. S. Wisz, and H. W. Hellinga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 6292 (2000).
36. J. A. Gerlt and P. C. Babbitt, Curr. Opin. Chem. Biol., 13, 10 (2009).
37. B. Seelig and J. W. Szostak, Nature (London), 448, 828 (2007).
38. M. E. Wilson and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 100, 306 (1978).
39. K. Yamamura and E. T. Kaiser, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 830 (1976).
40. H. L. Levine, Y. Nakagawa, and E. T. Kaiser, Biochem. Biophys. Res. Commun., 76, 64 (1977).
41. E. Meggers, Chem. Commun., 1001 (2009).
42. C. A. Tracewell and F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem. Biol., 13, 3 (2009).
43. J. Steinreiber and T. R. Ward, Coord. Chem. Rev., 252, 751 (2008).
44. A. Chanda and V. V. Fokin, Chem. Rev., 109, 725 (2009).
45. R. Wolfenden, Chem. Rev., 106, 3379 (2006).
46. T. Heinisch and T. R. Ward, Curr. Opin. Chem. Biol., 14, 184 (2010).
47. M. B. Francis, T. F. Jamison, and E. N. Jacobsen, Curr. Opin. Chem. Biol., 2, 422 (1998).
48. W. S. Chei and J. Suh, Prog. Inorg. Chem., 55, 79 (2007).
49. L. Pauling, Am. Sci., 36, 51 (1948).
50. A. J. Kirby, Angew. Chem.-Int. Ed. Eng., 35, 707 (1996).
51. M. T. Reetz, D. Kahakeaw, and R. Lohmer, Chembiochem, 9, 1797 (2008).
52. O. Khersonsky, D. Rothlisberger, O. Dym, S. Albeck, C. J. Jackson, D. Baker, and D. S. Tawfik, J. Mol. Biol., 396, 1025 (2010).
53. U. Alon, Science, 301, 1866 (2003).
54. M. T. Reetz, Tetrahedron, 58, 6595 (2002).
55. J. Collot, J. Gradinaru, N. Humbert, M. Skander, A. Zocchi, and T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc., 125, 9030 (2003).
56. K. N. Houk and P. H. Y. Cheong, Nature (London), 455, 309 (2008).
57. M. Creus and T. R. Ward, Org. Biomol. Chem., 5, 1835 (2007).
58. I. P. Petrounia and F. H. Arnold, Curr. Opin. Biotechnol., 11, 325 (2000).
59. U. T. Bornscheuer and M. Pohl, Curr. Opin. Chem. Biol., 5, 137 (2001).
60. M. Creus, A. Pordea, T. Rossel, A. Sardo, C. Letondor, A. Ivanova, I. Le Trong, R. E. Stenkamp, and T. R. Ward, Angew. Chem.-Int. Ed., 47, 1400 (2008).
61. F. H. Arnold, Acc. Chem. Res., 31, 125 (1998).
62. Y. Hayashi, Angew. Chem.-Int. Ed., 45, 8103 (2006).
63. D. G. Blackmond, A. Armstrong, V. Coombe, and A. Wells, Angew. Chem.-Int. Ed., 46, 3798 (2007).
64. M. Dhanasekaran, S. Negi, and Y. Sugiura, Acc. Chem. Res., 39, 45 (2006).
65. D. Hilvert, Ann. Rev. Biochem., 69, 751 (2000).
66. G. Wulff, Chem. Rev., 102, 1 (2002).
67. V. Nanda, Nat. Chem. Biol., 4, 273 (2008).
68. D. J. Tantillo, J. G. Chen, and K. N. Houk, Curr. Opin. Chem. Biol., 2, 743 (1998).
69. L. Simon and J. M. Goodman, J. Org. Chem., 75, 1831 (2010).
70. F. Schotte, M. H. Lim, T. A. Jackson, A. V. Smirnov, J. Soman, J. S. Olson, G. N. Phillips, M. Wulff, and P. A. Anfinrud, Science, 300, 1944 (2003).
71. S. C. L. Kamerlin and A. Warshel, Proteins-Struc. Function Bioinform., 78, 1339 (2010).
72. E. W. Debler, R. Muller, D. Hilvert, and I. A. Wilson, J. Biol. Chem., 283, 16554 (2008).
73. C. J. Jackson, J. L. Foo, N. Tokuriki, L. Afriat, P. D. Carr, H. K. Kim, G. Schenk, D. S. Tawfik, and D. L. Ollis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 106, 21631 (2009).
74. J. A. Gerlt, Nature Chem. Biol., 5, 454 (2009).
75. H. Sigel, R. B. Martin, R. Tribolet, U. K. Haring, and R. Malinibalakrishnan, Eur. J. Biochem., 152, 187 (1985).
76. N. M. Marshall, D. K. Garner, T. D.Wilson, Y. G. Gao, H. Robinson, M. J. Nilges, and Y. Lu, Nature (London), 462, 113 (2009).
77. T. Dudev and C. Lim, Ann. Rev. Biophy., 37, 97 (2008).
78. B. Mannervik, A. Runarsdottir, and S. Kurtovic, Biochem. Soc. Trans., 37, 740 (2009).
79. S. Kumar, Expert Opin. Drug Metab. Toxicol., 6, 115 (2010).
80. F. Baneyx and D. T. Schwartz, Curr. Opin. Biotechnol., 18, 312 (2007).
81. M. Wilchek and E. A. Bayer, Methods in Enzymology, Academic Press, San Diego, CA, 1990.
82. O. H. Laitinen, H. R. Nordlund, V. P. Hytonen, and M. S. Kulomaa, Trends Biotechnol., 25, 269 (2007).
83. O. H. Laitinen, V. P. Hytonen, H. R. Nordlund, and M. S. Kulomaa, Cellular Mol. Life Sci., 63, 2992 (2006).
84. T. Sano and C. R. Cantor, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 142 (1990).
85. W. S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 41, 1998 (2002).
86. J. A. Osborn, F. H. Jardine, J. F. Young, and Wilkinso. G, J. Chem. Soc.-Inorg. Phys. Theor., 1711 (1966).
87. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res., 16, 106 (1983).
88. J. Lacour and D. Linder, Science, 317, 462 (2007).
89. S. Akabori, S. Sakurai, Y. Izumi, and Y. Fujii, Nature (London), 178, 323 (1956).
90. H. U. Blaser, A. Indolese, A. Schnyder, H. Steiner, and M. Studer, J. Mol. Catal. Chem., 173, 3 (2001).
91. C.-C. Lin, C.-W. Lin, and A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asym., 10, 1887 (1999).
92. G. Klein, N. Humbert, J. Gradinaru, A. Ivanova, F. Gilardoni, U. E. Rusbandi, andT. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 7764 (2005).
93. U. E. Rusbandi, C. Lo, M. Skander, A. Ivanova, M. Creus, N. Humbert, and T. R.Ward, Adv. Synth. Catal., 349, 1923 (2007).
94. M. T. Reetz, J. J. P. Peyralans, A. Maichele, Y. Fu, and M. Maywald, Chem. Communi., 4318 (2006).
95. C. Letondor, N. Humbert, and T. R. Ward, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102, 4683 (2005).
96. C. Letondor, A. Pordea, N. Humbert, A. Ivanova, S. Mazurek, M. Novic, and T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc., 128, 8320 (2006).
97. A. Pordea, M. Creus, C. Letondor, A. Ivanova, and T. R.Ward, Inorg. Chim. Acta, 363, 601 (2010).
98. C. M. Thomas, C. Letondor, N. Humbert, and T. R.Ward, J. Organomet. Chem., 690, 4488 (2005).
99. J. Pierron, C. Malan, M. Creus, J. Gradinaru, I. Hafner, A. Ivanova, A. Sardo, and T. R. Ward, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 701 (2008).
100. A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, and J. G. De Vries, Acc. Chem. Res., 40, 1267 (2007).
101. J. M. Zimbron, A. Sardo, T. Heinisch, T. Wohlschlager, J. Gradinaru, C. Massa, T. Schirmer, M. Creus, and T. R. Ward, Chem. Eur. J., 16, 12883 (2010).
102. C. E. Chivers, E. Crozat, C. Chu, V. T. Moy, D. J. Sherratt, and M. Howarth, Nature Methods, 7, 391 (2010).
103. A. Pordea, M. Creus, J. Panek, C. Duboc, D. Mathis, M. Novic, and T. R.Ward, J. Am. Chem. Soc., 130, 8085 (2008).
104. M. Hernick, S. G. Gattis, J. E. Penner-Hahn, and C. A. Fierke, Biochemistry, 49, 2246 (2010).
105. S. Otto, S. Kubik, S. I. Pascu, P. T. Corbett, and Z. Rodriguez-DoCampo, Beilstein Institute Proceedings, Bozen, Italy 2006.
106. L. Kelland, Nature Rev. Cancer, 7, 573 (2007).
107. J. Reedijk, Chem. Rev., 99, 2499 (1999).
108. L. H. Hurley, Nature Rev. Cancer, 2, 188 (2002).
109. D. J. Patel, A. T. Phan, and V. Kuryavyi, Nucleic Acids Res., 35, 7429 (2007).
110. S. Balasubramanian and S. Neidle, Curr. Opin. Chem. Biol., 13, 345 (2009).
111. H.-K. Liu, J. Berners-Price Susan, F. Wang, A. Parkinson John, J. Xu, J. Bella, and J. Sadler Peter, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 8153 (2006).
112. O. Novakova, H. Chen, O. Vrana, A. Rodger, J. Sadler Peter, and V. Brabec, Biochemistry, 42, 11544 (2003).
113. P. Buczek and M. P. Horvath, J. Mol. Biol., 359, 1217 (2006).
114. J. Tan, C. Vonrhein, O. S. Smart, G. Bricogne, M. Bollati, Y. Kusov, G. Hansen, J. R. Mesters, C. L. Schmidt, and R. Hilgenfeld, PLoS Pathogens, 5, e1000428 (2009).
115. D. E. Draper, J. Mol. Biol., 293, 255 (1999).
116. H. Chen, J. A. Parkinson, S. Parsons, R. A. Coxall, R. O. Gould, and P. J. Sadler, J. Am. Chem. Soc., 124, 3064 (2002).
117. Q. He, U. M. Ohndorf, and S. J. Lippard, Biochemistry, 39, 14426 (2000).
118. L. A. Banaszynski, C.W. Liu, andT. J.Wandless, J. Am. Chem. Soc., 127, 4715 (2005).
119. K. J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, and R. Noyori, Angew. Chem., Int Ed. Engl., 36, 285 (1997).
120. S. E. Clapham, A. Hadzovic, and R. H. Morris, Coord. Chem. Rev., 248, 2201 (2004).
121. X. F. Wu, J. K. Liu, D. Di Tommaso, J. A. Iggo, C. R. A. Catlow, J. Bacsa, and J. L. Xiao, Chem. Eur. J., 14, 7699 (2008).
122. R. A. Jensen, Ann. Rev. Microbiol., 30, 409 (1976).
123. T. P. Yoon and E. N. Jacobsen, Science, 299, 1691 (2003).
124. M. Soskine and D. S. Tawfik, Nature Rev. Genet., 11, 572 (2010).
125. A. C. Babtie, S. Bandyopadhyay, L. F. Olguin, and F. Hollfelder, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 3692 (2009).
126. A. Faust, K. Niefind, W. Hummel, and D. Schomburg, J. Mol. Biol., 367, 234 (2007).
127. K. Faber, Biotransform. Org. Chem., Springer, Berlin, 2004.
128. L. A. LeBrun, D. H. Park, S. Ramaswamy, and B. V. Plapp, Biochemistry, 43, 3014 (2004).
129. W. Kroutil, H. Mang, K. Edegger, and K. Faber, Curr. Opin. Chem. Biol., 8, 120 (2004).
130. S. Hashiguchi, A. Fujii, K. J. Haack, K. Matsumura, T. Ikariya, and R. Noyori, Angew. Chem. Int Ed. Engl., 36, 288 (1997).
131. C. Creutz and M. H. Chou, J. Am. Chem. Soc., 131, 2794 (2009).
132. X. Wu, X. Li, W. Hems, F. King, and J. Xiao, Org. Biomol. Chem., 2, 1818 (2004).
133. P. Fournier, R. Fiammengo, and A. Jaschke, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 4426 (2009).
134. H. Alonso and J. E. Gready, Trends Microbiol., 14, 236 (2006).
135. R. D. Smiley, L. G. Stinnett, A. M. Saxton, and E. E. Howell, Biochemistry, 41, 15664 (2002).
136. J. Collot, N. Humbert, M. Skander, G. Klein, and T. R. Ward, J. Organomet. Chem., 689, 4868 (2004).
137. A. Loosli, U. E. Rusbandi, J. Gradinaru, K. Bernauer, C. W. Schläpfer, M. Meyer, S. Mazurek, M. Novic, and T. R. Ward, Inorg. Chem., 45, 660 (2006).
138. M. Skander, N. Humbert, J. Collot, J. Gradinaru, G. Klein, A. Loosli, J. Sauser, A. Zocchi, F. Gilardoni, and T. R. Ward, J. Am. Chem. Soc., 126, 14411 (2004).
139. M. Skander, C. Malan, A. Ivanova, and T. R. Ward, Chem. Commun., 4815 (2005).
140. M. T. Reetz, M. Rentzsch, A. Pletsch, M. Maywald, P. Maiwald, J. J. P. Peyralans, A. Maichele, Y. Fu, N. Jiao, F. Hollmann, R. Mondiere, and A. Taglieber, Tetrahedron, 63, 6404 (2007).
141. E. N. Jacobsen, I. Marko, W. S. Mungall, G. Schroder, and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc., 110, 1968 (1988).
142. C. M. Thomas and T. R. Ward, Chem. Soc. Rev., 34, 337 (2005).
143. B. M. Trost, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 101, 5348 (2004).
144. B. M. Trost and M. L. Crawley, Chem. Rev., 103, 2921 (2003).
145. K. Drauz and H.Waldmann, Enzyme catalysis in organic synthesis: a comprehensive handbook, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
146. B. M. Trost, M. R. Machacek, and A. Aponick, Acc. Chem. Res., 39, 747 (2006).
147. K. U.Wendt, G. E. Schulz, E. J. Corey, and D. R. Liu, Angew. Chem. Int Ed., 39, 2812 (2000).
148. L. A. Andersson and J. A. Peterson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 211, 389 (1995).
149. H. B. Zheng, D. Kahakeaw, J. P. Acevedo, and M. T. Reetz, Chemcatchem, 2, 958 (2010).
150. G. Helmchen and A. Pfaltz, Acc. Chem. Res., 33, 336 (2000).
151. L. Regan, Trends Biochem. Sci., 20, 280 (1995).
152. R. Razeghifard, B. B.Wallace, R. J. Pace, and T.Wydrzynski, Curr. Protein Peptide Sci., 8, 3 (2007).
153. F. Le Provost, S. Lillico, B. Passet, R. Young, B. Whitelaw, and J. L. Vilotte, Trends Biotechnol., 28, 134 (2010).
154. B. Baum, L. Muley, M. Smolinski, A. Heine, D. Hangauer, and G. Klebe, J. Mol. Biol., 397, 1042 (2010).
155. D. H. Williams, Current Opinion Chem. Biol., 14, 666 (2010).
156. K. B. Sharpless, Angew Chem. Int Ed., 41, 2024 (2002).