Modular assembly of macrocyclic organo-peptide hybrids using synthetic and genetically encoded precursors

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 5075-5080

  Smith, Jessica M ^a   Vitali, Francesca ^a   Archer, Steven A ^a   Fasan, Rudi ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

click chemistry; intein; macrocycles; mutagenesis; non natural amino acids

Indexed keywords

BIOSYNTHETIC PRECURSORS; CHEMOSELECTIVE REACTIONS; CLICK CHEMISTRY; INTEIN; MACROCYCLES; MACROCYCLIC STRUCTURE; MACROCYCLICS; MODULAR ASSEMBLY; NON NATURAL AMINO ACIDS; RECOMBINANT PROTEIN; SYNTHETIC MOLECULES;

AMINO ACIDS;

PEPTIDES;

DNA TOPOISOMERASE (ATP HYDROLYSING); MACROCYCLIC COMPOUND; PEPTIDE; PROTEIN PRECURSOR; RECOMBINANT PROTEIN;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; GENETICS; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; MYCOBACTERIUM XENOPEI;

CLICK CHEMISTRY; DNA GYRASE; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MYCOBACTERIUM XENOPI; PEPTIDES; PROTEIN PRECURSORS; RECOMBINANT PROTEINS; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 79956090585     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101331     Document Type: Article

References (65)

1. J. Rizo, L. M. Gierasch, Annu. Rev. Biochem. 1992, 61, 387-418
2. V. J. Hruby, G. Li, C. Haskell-Luevano, M. Shenderovich, Biopolymers 1997, 43, 219-266
3. J. A. Robinson, S. Demarco, F. Gombert, K. Moehle, D. Obrecht, Drug Discovery Today 2008, 13, 944-951
4. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
5. D. P. Fairlie, J. D. Tyndall, R. C. Reid, A. K. Wong, G. Abbenante, M. J. Scanlon, D. R. March, D. A. Bergman, C. L. Chai, B. A. Burkett, J. Med. Chem. 2000, 43, 1271-1281
6. T. Satoh, S. Li, T. M. Friedman, R. Wiaderkiewicz, R. Korngold, Z. Huang, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 224, 438-443.
7. L. D. Walensky, A. L. Kung, I. Escher, T. J. Malia, S. Barbuto, R. D. Wright, G. Wagner, G. L. Verdine, S. J. Korsmeyer, Science 2004, 305, 1466-1470
8. T. Rezai, B. Yu, G. L. Millhauser, M. P. Jacobson, R. S. Lokey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2510-2511
9. O. S. Gudmundsson, D. G. Vander Velde, S. D. Jois, A. Bak, T. J. Siahaan, R. T. Borchardt, J. Pept. Res. 1999, 53, 403-413.
10. R. L. Dias, R. Fasan, K. Moehle, A. Renard, D. Obrecht, J. A. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2726-2732
11. R. M. Cardoso, F. M. Brunel, S. Ferguson, M. Zwick, D. R. Burton, P. E. Dawson, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 2007, 365, 1533-1544
12. Y. Q. Tang, J. Yuan, G. Osapay, K. Osapay, D. Tran, C. J. Miller, A. J. Ouellette, M. E. Selsted, Science 1999, 286, 498-502
13. F. Al-Obeidi, A. M. Castrucci, M. E. Hadley, V. J. Hruby, J. Med. Chem. 1989, 32, 2555-2561
14. M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Matha, E. Lohof, G. Holzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040
15. N. R. Graciani, K. Y. Tsang, S. L. McCutchen, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 999-1006.
16. N. H. Tan, J. Zhou, Chem. Rev. 2006, 106, 840-895.
17. K. T. O'Neil, R. H. Hoess, S. A. Jackson, N. S. Ramachandran, S. A. Mousa, W. F. DeGrado, Proteins Struct. Funct. Genet. 1992, 14, 509-515
18. W. L. DeLano, M. H. Ultsch, A. M. de Vos, J. A. Wells, Science 2000, 287, 1279-1283
19. C. P. Scott, E. Abel-Santos, M. Wall, D. C. Wahnon, S. J. Benkovic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 13638-13643
20. S. W. Millward, S. Fiacco, R. J. Austin, R. W. Roberts, ACS Chem. Biol. 2007, 2, 625-634
21. T. Kawakami, A. Ohta, M. Ohuchi, H. Ashigai, H. Murakami, H. Suga, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 888-890
22. C. Heinis, T. Rutherford, S. Freund, G. Winter, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 502-507.
23. Y. Shao, W. Lu, S. B. H. Kent, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3911-3914
24. J. P. Tam, Y. Lu, Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4316-4324
25. V. S. Fluxa, J. L. Reymond, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1018-1025
26. R. Jagasia, J. M. Holub, M. Bollinger, K. Kirshenbaum, M. G. Finn, J. Org. Chem. 2009, 74, 2964-2974
27. E. A. George, R. P. Novick, T. W. Muir, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4914-4924
28. R. Hili, V. Rai, A. K. Yudin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2889-2891
29. G. T. Bourne, J. L. Nielson, J. F. Coughlan, P. Darwen, M. R. Campitelli, D. A. Horton, A. Rhumann, S. G. Love, T. T. Tran, M. L. Smythe, Methods Mol. Biol. 2005, 298, 151-165
30. Y. Hamada, T. Shioiri, Chem. Rev. 2005, 105, 4441-4482
31. J. M. Humphrey, A. R. Chamberlin, Chem. Rev. 1997, 97, 2243-2266
32. P. Li, P. P. Roller, J. Xu, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 411-440
33. Z. J. Gartner, B. N. Tse, R. Grubina, J. B. Doyon, T. M. Snyder, D. R. Liu, Science 2004, 305, 1601-1605.
34. A. Tavassoli, S. J. Benkovic, Nat. Protoc. 2007, 2, 1126-1133
35. G. Deschuyteneer, S. Garcia, B. Michiels, B. Baudoux, H. Degand, P. Morsomme, P. Soumillion, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 691-700.
36. R. Fasan, R. L. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, J. A. Robinson, Angew. Chem. 2004, 116, 2161-2164
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2109-2112
38. W. S. Horne, L. M. Johnson, T. J. Ketas, P. J. Klasse, M. Lu, J. P. Moore, S. H. Gellman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 14751-14756
39. J. M. Astle, L. S. Simpson, Y. Huang, M. M. Reddy, R. Wilson, S. Connell, J. Wilson, T. Kodadek, Chem. Biol. 2010, 17, 38-45
40. R. M. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658-661
41. W. J. Zhang, G. V. Nikiforovich, J. Perodin, D. E. Richard, E. Escher, G. R. Marshall, J. Med. Chem. 1996, 39, 2738-2744
42. A. G. Jamieson, N. Boutard, K. Beauregard, M. S. Bodas, H. Ong, C. Quiniou, S. Chemtob, W. D. Lubell, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7917-7927.
43. R. Fasan, R. L. Dias, K. Moehle, O. Zerbe, D. Obrecht, P. R. Mittl, M. G. Grutter, J. A. Robinson, ChemBioChem 2006, 7, 515-526
44. C. W. Wu, K. Kirshenbaum, T. J. Sanborn, J. A. Patch, K. Huang, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530
45. Y. U. Kwon, T. Kodadek, Chem. Commun. 2008, 5704-5706
46. S. B. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225
47. S. A. Fowler, D. M. Stacy, H. E. Blackwell, Org. Lett. 2008, 10, 2329-2332
48. R. H. Mattern, T. A. Tran, M. Goodman, J. Pept. Sci. 1999, 5, 161-175.
49. H. B. Lee, M. C. Zaccaro, M. Pattarawarapan, S. Roy, H. U. Saragovi, K. Burgess, J. Org. Chem. 2004, 69, 701-713
50. D. J. Suich, S. A. Mousa, G. Singh, G. Liapakis, T. Reisine, W. F. DeGrado, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2229-2241
51. A. Montero, F. Albericio, M. Royo, B. Herradon, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1301-1308.
52. V. Muralidharan, T. W. Muir, Nat. Methods 2006, 3, 429-438
53. J. Kalia, R. T. Raines, ChemBioChem 2006, 7, 1375-1383.
54. C. C. Liu, P. G. Schultz, Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 413-444.
55. A. Telenti, M. Southworth, F. Alcaide, S. Daugelat, W. R. Jacobs, Jr., F. B. Perler, J. Bacteriol. 1997, 179, 6378-6382.
56. A. Deiters, P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1521-1524.
57. T. S. Young, I. Ahmad, J. A. Yin, P. G. Schultz, J. Mol. Biol. 2010, 395, 361-374.
58. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
59. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
61. L. C. Ngoka, M. L. Gross, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 732-746.
62. M. W. Southworth, K. Amaya, T. C. Evans, M. Q. Xu, F. B. Perler, Biotechniques 1999, 27, 110-120.
63. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
64. J. A. Wells, C. L. McClendon, Nature 2007, 450, 1001-1009.
65. S. R. Ibrahim, C. C. Min, F. Teuscher, R. Ebel, C. Kakoschke, W. Lin, V. Wray, R. Edrada-Ebel, P. Proksch, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4947-4956.