Nα-Fmoc-protected ω-azido- and ω-alkynyl-L- amino acids as building blocks for the synthesis of "clickable" peptides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2008, Pages 5308-5314

  Isaad, Alexandra Le Chevalier ^a   Barbetti, Francesca ^b   Rovero, Paolo ^a   D'Ursi, Anna Maria ^c   Chelli, Mario ^a   Chorev, Michael ^c,d   Papini, Anna Maria ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b Toscana Biomarkers Srl   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^d HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

Author keywords

Alkynes; Amino acids; Azides; Click chemistry; Modified amino acids; Solid phase peptide synthesis

Indexed keywords

EID: 55049119414     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800717     Document Type: Article

References (47)

1. a) J. Xie, P. G. Schultz, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2006, 7, 775-782;
2. b) T. Hohsaka, M. Sisido, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 809-815.
3. V. Muralidharan, T. W. Muir, Nat. Methods 2006, 3, 429-438.
4. J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13-21.
5. I. S. Carrico, B. L. Carlson, C. R. Bertozzi, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 321-2.
6. A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Massi, Org. Lett. 2004, 6, 2929-2932.
7. a) A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602;
8. b) K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrell, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 19-24;
9. c) K. E. Beatty, F. Xie, Q. Wang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150-14151;
10. d) A. Deiters, T. A. Cropp, M. Mukherji, J. W. Chin, J. C. Anderson, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782-11783;
11. e) B. H. Kuijpers, S. Groothuys, A. B. Keereweer, P. J. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. Van Delft, F. P. Rutjes, Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126;
12. f) H. J. Musiol, S. Dong, M. Kaiser, R. Bausinger, A. Zumbusch, U. Bertsch, L. Moroder, ChemBioChem 2005, 6, 625-628;
13. g) G. Panda, N. V. Rao, Synlett 2004, 714-716;
14. h) D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581-4583;
15. i) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
16. j) H. Lin, C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998-14003.
17. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
18. R. Huisgen, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry (Ed.: A. Padwa), Wiley, New York, 1984, 1-176.
19. M. Roice, I. Johannsen, M. Meldal, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 662-673.
20. a) E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010;
21. b) H. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
22. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
23. a) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discov. Today 2003, 8, 1128-1137;
24. b) Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193;
25. c) A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165;
26. d) N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047;
27. e) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discov. Today 2003, 8, 1128-1137;
28. f) N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648.
29. S. Cantel, A. Le Chevalier Isaad, M. Scrima, J. J. Levi, R. D. DiMarchi, P. Rovero, J. A. Halperin, A. M. D'Ursi, A. M. Papini, M. Chorev, J. Org. Chem. 2008, 73, 5663-5674.
30. a) H. N. Gopi, K. C. Tirupula, S. Baxter, S. Ajith, I. M. Chaiken, ChemMedChem 2006, 1, 54-57;
31. b) T. L. Mindt, H. Struthers, L. Brans, T. Anguelov, C. Schweinsberg, V. Maes, D. Tourwe, R. Schibli, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15096-15097.
32. A. J. Link, M. K. S. Vink, N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, D. A. Tirrell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 10180-10185.
33. A. Deiters, T. A. Cropp, D. Summerer, M. Mukherji, P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5743-5745.
34. S. Punna, J. Kuzelka, Q. Wang, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2215-2220.
35. J. T. Lundquist IV, J. C. Pelletier, Org. Lett. 2001, 3, 781-783.
36. L. D. Arnold, R. G. May, J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2237-2241.
37. J. C. M. Van Hest, K. L. Kiick, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1282-1288.
38. a) C. J. Cavender, V. J. Shiner, J. Org. Chem. 1972, 37, 3567-3569;
39. b) A. Vasella, C. Witzig, J. L. Chiara, M. Martin-Lomas, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2073-2077;
40. c) P. B. Alper, S. C. Hung, C. H. Wong, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6029-6032;
41. d) P. T. Nyffeler, C. H. Liang, K. M. Koeller, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10773-10778.
42. M. McLaughlin, R. M. Mohareb, H. Rapoport, J. Org. Chem. 2003, 68, 50-54.
43. S. Collet, P. Bauchat, R. Danion-Bougot, D. Danion, Tetrahedron: Asymmmetry 1998, 9, 2121-2131.
44. Y. N. Belokon', V. I. Tararov, V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, M. G. Ryzhov, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4249-4252.
45. Y. N. Belokon', A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252-4259.
46. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
47. H. Ueki, T. K. Ellis, C. H. Martin, T. U. Boettiger, S. B. Bolene, V. A. Soloshonok, J. Org. Chem. 2003, 68, 7104-7107.