Luminescence properties of C-diazaborolyl-ortho-carboranes as donor-acceptor systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 27, 2012, Pages 8347-8357

  Weber, Lothar ^a   Kahlert, Jan ^a   Brockhinke, Regina ^a   Böhling, Lena ^a   Brockhinke, Andreas ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a   Harder, Rachel A ^b   Fox, Mark A ^b  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

carboranes; charge transfer; diazaboroles; donor acceptor systems; luminescence

Indexed keywords

C-C BONDS; CARBON ATOMS; CARBORANES; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; COMPUTATIONAL DATA; CT BANDS; DIAZABOROLES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DUAL FLUORESCENCE; EXCITED-STATE GEOMETRIES; FLUORESCENCE EMISSION; HETEROCYCLIC UNITS; HIGH ENERGY; LOCAL TRANSITIONS; LOW ENERGIES; LUMINESCENCE PROPERTIES; STOKES SHIFT; TORSION ANGLE;

CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; LUMINESCENCE; QUANTUM YIELD;

FLUORESCENCE;

EID: 84862727242     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200390     Document Type: Article

References (162)

1. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Angew. Chem. 2002, 114, 3051-3056
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
3. C. D. Entwistle, T. B. Marder, Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585
4. S. Yamaguchi, A. Wakamiya, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413-1424
5. F. Jäkle, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1107-1121.
6. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1489-1492
7. Z. Yuan, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. D. Williams, S. K. Kurtz, L.-T. Cheng, Organic Materials for Non-linear Optics II, ed. R. A. Hann, D. Bloor, RSC, Cambridge, 1991, p. 190
8. M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, J. Mater. Chem. 1991, 1, 997-999
9. M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, M. Barzoukas, A. Fort, H. Lahouche, G. Bravic, D. Chasseau, J. Gaultier, J. Mater. Chem. 1992, 2, 719-725
10. M. Lequan, R. M. Lequan, K. Chane-Ching, A.-C. Callier, M. Barzoukas, A. Fort, Adv. Mater. Opt. Electron. 1992, 1, 243-248
11. Z. Yuan, N. J. Taylor, Y. Sun, T. B. Marder, I. D. Williams, L.-T. Cheng, J. Organomet. Chem. 1993, 449, 27-37
12. C. Branger, M. Lequan, R. M. Lequan, M. Barzoukas, A. Fort, J. Mater. Chem. 1996, 6, 555-558
13. Z. Yuan, N. J. Taylor, R. Ramachandran, T. B. Marder, Appl. Organomet. Chem. 1996, 10, 305-316
14. Z. Yuan, J. C. Collings, N. J. Taylor, T. B. Marder, C. Jardin, J.-F. Halet, J. Solid State Chem. 2000, 154, 5-12
15. Y. Liu, X. Xu, F. Zheng, Y. Cui, Angew. Chem. 2008, 120, 4614-4617
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4538-4541.
17. Z. Yuan, C. D. Entwistle, J. C. Collings, D. Albesa-Jové, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, H. M. Kaiser, D. E. Kaufmann, S.-Y. Poon, W.-Y. Wong, C. Jardin, S. Fatallah, A. Boucekkine, J.-F. Halet, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2758-2777.
18. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, G. Xue, W.-T. Yu, Z.-S. Shao, M.-H. Jiang, Chem. Commun. 2002, 2900-2901
19. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D. Wang, D.-X. Cao, G. Xue, W.-T. Yu, H. Lei, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5074-5084
20. D.-X. Cao, Z.-Q. Liu, Q. Fang, G.-B. Xu, G. Xue, G.-Q. Liu, W.-T. Yu, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2201-2206
21. Z.-Q. Liu, Q. Fang, D.-X. Cao, D. Wang, G.-B. Xu, Org. Lett. 2004, 6, 2933-2936
22. Z.-Q. Liu, M. Shi, F.-Y. Li, Q. Fang, Z.-H. Chen, T. Yi, C.-H. Huang, Org. Lett. 2005, 7, 5481-5484
23. M. Charlot, L. Porrès, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 600-606
24. L. Porrès, M. Charlot, C. D. Entwistle, A. Beeby, T. B. Marder, M. Blanchard-Desce, Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 2005, 92, 5934-5936
25. D.-X. Cao, Z.-Q. Liu, G.-Z. Li, G.-Q. Liu, G.-H. Zhang, J. Mol. Struct. 2008, 874, 46-50
26. J. C. Collings, S.-Y. Poon, C. Le Droumaguet, M. Charlot, C. Katan, L.-O. PÃlsson, A. Beeby, J. A. Mosely, H. M. Kaiser, D. Kaufmann, W.-Y. Wong, M. Blanchard-Desce, T. B. Marder, Chem. Eur. J. 2009, 15, 198-208.
27. T. Noda, Y. Shirota, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9714-9715
28. T. Noda, H. Ogawa, Y. Shirota, Adv. Mater. 1999, 11, 283-285
29. T. Noda, Y. Shirota, J. Lumin. 2000, 87-89, 1168-1170
30. Y. Shirota, M. Kinoshita, T. Noda, K. Okumuto, T. Ohara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021-11022
31. M. Kinoshita, N. Fujii, T. Tsukaki, Y. Shirota, Synth. Met. 2001, 121, 1571-1572
32. H. Doi, M. Kinoshita, K. Okumoto, Y. Shirota, Chem. Mater. 2003, 15, 1080-1089
33. W.-L. Jia, D.-R. Bai, T. McCormick, Q.-D. Liu, M. Motala, R.-Y. Wang, C. Seward, Y. Tao, S. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 994-1006
34. W.-L. Jia, D. Feng, D.-R. Bai, Z. H. Lu, S. Wang, G. Vamvounis, Chem. Mater. 2005, 17, 164-170
35. W.-L. Jia, M. J. Moran, Y.-Y. Yuan, Z. H. Lu, S. Wang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3326-3333
36. M. Mazzeo, V. Vitale, F. Della Sala, M. Anni, G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgui, R. Cingolani, G. Gigli, Adv. Mater. 2005, 17, 34-39
37. W.-Y. Wong, S.-Y. Poon, M.-F. Lin, W.-K. Wong, Aust. J. Chem. 2007, 60, 915-922
38. G.-J. Zhou, C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wang, D.-G. Ma, L.-X. Wang, Z.-Y. Lin, T. B. Marder, A. Beeby, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 499-511.
39. S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372-11375
40. S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8816-8817
41. Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2003, 115, 2082-2086
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2036-2040
43. S. Solé, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2004, 1284-1285
44. M. Melaïmi, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9680-9681
45. A. Sundararaman, M. Victor, R. Varughese, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748-13749
46. T. W. Hundall, M. Melaïmi, F. P. Gabbaï, Org. Lett. 2006, 8, 2747-2749
47. K. Parab, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12879-12885
48. C.-W. Chiu, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14248-14249
49. X.-Y. Liu, D.-R. Bai, S. Wang, Angew. Chem. 2006, 118, 5601-5604
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5475-5478
51. E. Sakuda, A. Funahashi, N. Kitamura, Inorg. Chem. 2006, 45, 10670-10677
52. D.-R. Bai, X.-Y. Liu, S. Wang, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5713-5723
53. S.-B. Zhao, T. McCormick, S. Wang, Inorg. Chem. 2007, 46, 10965-10967
54. T. W. Hundall, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11978-11986
55. M. H. Lee, T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, F. P. Gabbaï, Chem. Commun. 2007, 1133-1135
56. M.-S. Yuan, Z.-Q. Liu, Q. Fang, J. Org. Chem. 2007, 72, 7915-7922
57. Y. Kim, F. P. Gabbaï, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3363-3369.
58. Y. Kim, H.-S. Huh, M. H. Lee, I. L. Lenov, H. Zhao, F. P. Gabbaï, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2057-2062.
59. C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15934-15935
60. A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. 2007, 119, 4351-4354
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4273-4276
62. H. Li, K. Sundararaman, K. Venkatasubbaiah, F. Jäkle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5792-5793
63. M. Elbing, G. C. Bazan, Angew. Chem. 2008, 120, 846-850
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 834-838.
65. M. E. Glogowski, J. L. R. Williams, J. Organomet. Chem. 1981, 218, 137-146.
66. A. Schulz, W. Kaim, Chem. Ber 1989, 122, 1863-1868.
67. L. Weber, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 39-77
68. L. Weber, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1-31.
69. M. Yamashita, K. Nozaki, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 359-369
70. M. Yamashita, K. Nozaki, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1187-1194
71. M. Yamashita, K. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1377-1392.
72. L. Weber, H. B. Wartig, H.-G. Stammler, B. Neumann, Organometallics 2001, 20, 5248-5250.
73. L. Weber, H. B. Wartig, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2663-2668.
74. T. Habereder, H. Nöth, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 525-538
75. L. Weber, I. Domke, J. Kahlert, H.-G. Stammler, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3419-3424
76. L. Weber, A. Rausch, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2657-2664
77. L. Weber, J. Förster, H.-G. Stammler, B. Neumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 5048-5056
78. L. Weber, M. Schnieder, T. C. Maciel, H. B. Wartig, M. Schimmel, R. Boese, D. Bläser, Organometallics 2000, 19, 5791-5794
79. J. M. Murphy, J. D. Lawrence, K. Kawamura, C. Incarvito, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684-13685
80. T. B. Marder, Science 2006, 314, 69-70
81. Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Science 2006, 314, 113-115
82. Y. Segawa, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. 2007, 119, 6830-6833
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6710-6713
84. T. Kajiwara, T. Terabayashi, M. Yamashita, K. Nozaki, Angew. Chem. 2008, 120, 6708-6712
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6606-6610
86. Y. Segawa, Y. Suzuki, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16069-16079
87. M. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Segawa, K. Nozaki, Chem. Lett. 2008, 37, 802-803
88. T. Terabayashi, T. Kajiwara, M. Yamashita, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14162-14163
89. A. Hinchliffe, F. S. Mair, E. J. L. Mc Innes, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Dalton Trans. 2008, 222-233
90. E. Giziroglu, B. Donnadieu, G. Bertrand, Inorg. Chem. 2008, 47, 9751-9753
91. A. Chrostowska, M. Maciejczyk, A. Dargelos, P. Baylere, L. Weber, V. Werner, D. Eickhoff, H.-G. Stammler, B. Neumann, Organometallics 2010, 29, 5192-5198
92. L. Weber, I. Domke, W. Greschner, K. Miqueu, A. Chrostowska, P. Baylère, Organometallics 2005, 24, 5455-5463.
93. S. Maruyama, Y. Kawanishi, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2245-2249.
94. Y. Kubo, K. Tsuruzoe, S. Okuyama, R. Nishiyabu, T. Fujihara, Chem. Commun. 2010, 46, 3604-3606.
95. L. Weber, I. Domke, C. Schmidt, T. Braun, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2006, 2127-2132.
96. L. Weber, A. Penner, I. Domke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 563-569.
97. L. Weber, V. Werner, I. Domke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2006, 3777-3784.
98. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 1339-1351.
99. L. Weber, V. Werner, M. A. Fox, T. B. Marder, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2009, 2823-2831.
100. L. Weber, J. Kahlert, H.-G. Stammler, B. Neumann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 1729-1734.
101. L. Weber, J. Halama, V. Werner, K. Hanke, L. Böhling, A. Chrostowska, A. Dargelos, M. Maciejczyk, A. L. Raza, H.-G. Stammler, B. Neumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5416-5425.
102. L. Weber, D. Eickhoff, V. Werner, L. Böhling, S. Schwedler, A. Chrostowska, A. Dargelos, M. Maciejczyk, H.-G. Stammler, B. Neumann, Dalton Trans. 2011, 40, 4434-4446.
103. S. Schwedler, D. Eickhoff, R. Brockhinke, D. Cherian, L. Weber, A. Brockhinke, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9301-9310.
104. L. Weber, J. Halama, L. Böhling, A. Chrostowska, A. Dargelos, H.-G. Stammler, B. Neumann, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3091-3101.
105. L. Weber, D. Eickhoff, T. B. Marder, M. A. Fox, P. J. Low, A. D. Dwyer, D. J. Tozer, S. Schwedler, A. Brockhinke, H.-G. Stammler, B. Neumann, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1369-1382.
106. M. F. Hawthorne, T. E. Berry, P. A. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4746-4750.
107. K. Kokado, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 1418-1420
108. J. J. Peterson, M. Werre, Y. C. Simon, E. B. Coughlin, K. R. Carter, Macromolecules 2009, 42, 8594-8598
109. K. Kokado, Y. Tokoro, Y. Chujo, Macromolecules 2009, 42, 9238-9242
110. K. Kokado, Y. Chujo, Polym. J. 2010, 42, 363-367
111. K. Kokado, A. Nagai, Y. Chujo, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 293-296
112. K. Kokado, Y. Chujo, Dalton Trans. 2011, 40, 1919-1923
113. K. Kokado, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2011, 76, 316-319
114. J. J. Peterson, A. R. Davis, M. Werre, E. B. Coughlin, K. R. Carter, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 1796-1799.
115. M. G. Davidson, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, K. Wade, Chem. Commun. 1996, 2285-2286
116. A. R. Turner, H. E. Robertson, K. B. Borisenko, D. W. H. Rankin, M. A. Fox, Dalton Trans. 2005, 1310-1318
117. M. J. Hardie, C. L. Raston, CrystEngComm 2001, 3, 162-164.
118. D. A. Brown, W. Clegg, H. M. Colquhoun, J. A. Daniels, I. R. Stephenson, K. Wade, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 889-891
119. R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, K. Wade, W. Clegg, Polyhedron 1992, 11, 2717-2721
120. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 2027-2030
121. R. Kivekäs, R. Sillanpää, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, M. Abad, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 1864-1868
122. R. Kivekäs, F. Teixidor, C. Viñas, R. Nuñez, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 1868-1870
123. J. M. Oliva, C. Viñas, J. Mol. Struct. 2000, 556, 33-42.
124. L. A. Boyd, W. Clegg, R. C. B. Copley, M. G. Davidson, M. A. Fox, T. G. Hibbert, J. A. K. Howard, A. Mackinnon, R. J. Peace, K. Wade, Dalton Trans. 2004, 2786-2799
125. M. A. Fox, J. A. H. MacBride, R. J. Peace, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, K. Wade, Polyhedron 2009, 28, 789-795
126. M. A. Fox, R. J. Peace, W. Clegg, M. R. J. Elsegood, K. Wade, Polyhedron 2009, 28, 2359-2370.
127. B. W. Hutton, F. MacIntosh, D. Ellis, F. Herisse, S. A. Macgregor, D. McKay, V. Petrie-Armstrong, G. M. Rosair, D. S. Perekalin, H. Tricas, A. J. Welch, Chem. Commun. 2008, 5345-5347
128. R. L. Thomas, A. J. Welch, Polyhedron 1999, 18, 1961-1968
129. T. D. McGrath, A. J. Welch, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 654-657.
130. J. M. Oliva, N. L. Allan, P. v. R. Schleyer, C. Viñas, F. Teixidor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13538-13547.
131. M. A. Fox, A. K. Hughes, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 457-476.
132. R. J. Blanch, M. Williams, G. D. Fallon, M. G. Gardiner, R. Kaddour, C. L. Raston, Angew. Chem. 1997, 109, 520-522
133. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 504-506
134. M. J. Bayer, A. Herzog, M. Diaz, G. A. Harakas, H. Lee, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2732-2744
135. M. J. Hardie, C. L. Raston, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 195-200.
136. Z. G. Lewis, A. J. Welch, Acta Crystallogr. Sect. C 1939, 5, 705-710
137. W. Clegg, R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, J. A. H. MacBride, K. Wade, Polyhedron 1993, 12, 2711-2717
138. T. D. McGrath, A. J. Welch, Acta Crystallogr. Sect. C 1995, 51, 646-649
139. E. S. Alekseyeva, M. A. Fox, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride, K. Wade, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 499-508
140. M. Tsuji, J. Org. Chem. 2004, 69, 4063-4074
141. I. V. Glukhov, M. Y. Antipin, K. A. Lyssenko, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 7, 1379-1384
142. M. A. Fox, C. Nervi, A. Crivello, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, K. Wade, P. J. Low, J. Solid State Electrochem. 2009, 13, 1483-1495
143. I. V. Glukhov, K. A. Lyssenko, A. A. Korlyukov, M. Y. Antipin, Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 547-559.
144. J. C. de Mello, H. F. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230-232.
145. Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361-5388.
146. L. I. Zakharkin, V. I. Bregadze, O. Y. Okhlobystin, J. Organomet. Chem. 1966, 6, 228-234.
147. M. Tsuji, J. Org. Chem. 2003, 68, 9589-9597.
148. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr., J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
149. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
150. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
151. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081-6090
152. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193-2218.
153. A. R. Allouche, J. Comput. Chem. 2011, 32, 174-182.
154. N. M. O'Boyle, A. L. Tenderholt, K. M. Langner, J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
155. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789-807
156. C. M. Rohling, L. C. Allen, R. Ditchfield, Chem. Phys. 1984, 87, 9-15
157. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
158. M. Bühl, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 477-491
159. P. v. R. Schleyer, J. Gauss, M. Bühl, R. Greatrex, M. A. Fox, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1766-1768
160. C. E. Willans, C. A. Kilner, M. A. Fox, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10644-10648.
161. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
162. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.