Syntheses, crystal structures, photophysical and theoretical studies of 1,3,2-benzodiazaborolyl-functionalized diphenylacetylenes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 17, 2011, Pages 4434-4446

  Weber, Lothar ^a   Eickhoff, Daniel ^a   Werner, Vanessa ^a   Böhling, Lena ^a   Schwedler, Stefanie ^a   Chrostowska, Anna ^b   Dargelos, Alain ^b   MacIejczyk, Małgorzata ^b   Stammler, Hans Georg ^a   Neumann, Beate ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DE PAU ET DES PAYS DE L'ADOUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ABSORPTION MAXIMA; ACETONITRILE SOLUTIONS; CYANO GROUPS; CYCLOHEXANE SOLUTIONS; DFT COMPUTATIONS; DIPHENYLACETYLENE; END GROUPS; FIRST-ORDER; FUNCTIONALIZED; GREEN LUMINESCENCE; HYPERPOLARIZABILITIES; INTENSE BLUE; PHOTOPHYSICAL; STOKES SHIFT; TETRA-HYDROFURAN; THEORETICAL STUDY; TRIPLE BONDS;

ABSORPTION; ACETONITRILE; CHARGE TRANSFER; CYCLOHEXANE; DICHLOROMETHANE; ELECTRIC DIPOLE MOMENTS; ION EXCHANGE; LUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; TOLUENE; X RAY DIFFRACTION;

ACETYLENE;

EID: 79954595021     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01410a     Document Type: Article

References (93)

1. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927
2. C. D. Entwistle T. B. Marder Chem. Mater. 2004 16 4574
3. F. Jäkle Coord. Chem. Rev. 2006 250 1107
4. S. Yamaguchi A. Wakamija Pure Appl. Chem. 2006 78 1413
5. M. Elbing G. C. Bazan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 834
6. P. Nguyen Z. Yuan L. Agocs T. B. Marder Inorg. Chim. Acta 1994 220 289
7. P. Nguyen S. Todd D. Van den Biggelaar N. J. Taylor T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend Synlett 1994 299
8. M. S. Khan A. K. Kakkar N. J. Long J. Lewis P. Raithby P. Nguyen T. B. Marder F. Wittmann R. H. Friend J. Mater. Chem. 1994 4 1227
9. P. Nguyen, G. Lesley, C. Dai, N. J. Taylor, T. B. Marder, V. Chu, C. Viney, I. Ledoux and J. Zyss, in Application of Organometallics Chemistry in the Preparation Processing of Advanced Materials (NATO ASI Series E), ed., J. F. Harrod, and, R. M. Laine, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 1995, vol. 297, pp. 333-347
10. P. Nguyen G. Lesley T. B. Marder I. Ledoux J. Zyss Chem. Mater. 1997 9 406
11. M. Biswas P. Nguyen T. B. Marder L. R. Khundkar J. Phys. Chem. A 1997 101 1689
12. C. Dai P. Nguyen T. B. Marder A. J. Scott W. Clegg C. Viney Chem. Commun. 1999 2493
13. A. Beeby K. Findlay P. J. Low T. B. Marder J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8280
14. A. Beeby K. S. Findlay P. J. Low T. B. Marder P. Matousek A. W. Parker S. R. Rutter M. Towrie Chem. Commun. 2003 2406
15. S. W. Watt C. Dai A. J. Scott J. M. Burke R. L. Thomas J. C. Collings C. Viney W. Clegg T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3061
16. T. M. Fasina J. C. Collings D. P. Lydon D. Albesa-Jove A. S. Batsanov J. A. K. Howard P. Nguyen M. Bruce A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2004 14 2395
17. T. M. Fasina J. C. Collings J. M. Burke A. S. Batsanov R. M. Ward D. Albesa-Jove L. Porrès A. Beeby J. A. K. Howard A. J. Scott W. Clegg S. W. Watt C. Viney T. B. Marder J. Mater. Chem. 2005 15 690
18. J. C. Collings A. C. Parsons L. Porrès A. Beeby A. S. Batsanov J. A. K. Howard D. P. Lydon P. J. Low I. J. S. Fairlamb T. B. Marder Chem. Commun. 2005 2666
19. D. P. Lydon L. Porrès A. Beeby T. B. Marder P. J. Low New J. Chem. 2005 29 972
20. U. H. F. Bunz Chem. Rev. 2000 100 1605
21. U. H. F. Bunz "Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application" Adv. Chem. Ser. 2005 117 1
22. N. G. Pschirer M. E. Vaughn Y. B. Dong H.-C. zur Loye U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2000 85
23. J. N. Wilson U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4124
24. J. N. Wilson P. M. Windscherf U. Evans M. L. Myrick U. H. F. Bunz Macromolecules 2002 35 8681
25. H. L. Ricks U. H. Choudry A. R. Marshall U. H. F. Bunz Macromolecules 2003 36 1424
26. J. N. Wilson M. Josowicz Y. Q. Wang U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2003 2962
27. S. Shotwell P. M. Windscheif M. D. Smith U. H. F. Bunz Org. Lett. 2004 6 4151
28. I. B. Kim B. Erdogan J. N. Wilson U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2004 10 6247
29. W. W. Gerhardt A. J. Zucchero J. N. Wilson C. R. South U. H. F. Bunz M. Weck Chem. Commun. 2006 2141
30. I. B. Kim R. Phillips U. H. F. Bunz Macromolecules 2007 40 814
31. Y. Q. Wang J. S. Park J. P. Leech S. Miao U. H. F. Bunz Macromolecules 2007 40 1843
32. J. M. Tour Acc. Chem. Res. 2000 33 791
33. J.-S. Yang T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5321
34. S. W. Thomas G. D. Joly T. M. Swager Chem. Rev. 2007 107 1339
35. Z. Juan T. M. Swager "Poly(arylene ethynylene)s: From Synthesis to Application" Adv. Chem. Ser. 2005 117 151
36. N. B. Zhu W. Hu S. L. Han O. Wang D. H. Zhao Org. Lett. 2008 10 4283
37. A. Iida K. Nagura S. Yamaguchi Chem.-Asian J. 2008 3 1456
38. H. Wu N. B. Zhu W. Tang D. H. Zhao Org. Lett. 2008 10 2669
39. Y. K. Kang P. Deria P. J. Carroll M. J. Therien Org. Lett. 2008 10 1341
40. M. Burnworth J. D. Mendez M. Schroetert S. J. Rowan C. Weder Macromolecules 2008 41 2157
41. C. H. Li C. J. Zhou H. Y. Zheng X. D. Tin X. C. Zuo H. B. Liu Y. L. Li J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 1998
42. K. Liu G. R. Li X. H. Wang F. S. Wang J. Phys. Chem. C 2008 112 4342
43. T. Dutta K. B. Woody M. D. Watson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 452
44. A. Villares D. P. Lydon P. J. Low B. J. Robinson G. J. A Shwell F. M. Royo P. Cea Chem. Mater. 2008 20 258
45. A. E. Stiegman E. Graham K. J. Perry L. R. Khundkar L.-T. Cheng J. W. Perry J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7658
46. J. A. Marsden J. J. Miller L. D. Shirtcliff M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2464
47. Y. Yamaguchi T. Tanaka S. Kobayashi T. Wakayima Y. Matsubara Z.-i. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9332
48. Y. Yamaguchi T. Ochi T. Wakayima Y. Matsubara Z.-i. Yoshida Org. Lett. 2006 8 713
49. S. Yamaguchi T. Shirasaka K. Tamao Org. Lett. 2000 2 4129
50. E. Sakuda Ando A. Ito N. Kitamura J. Phys. Chem. A 2010 114 9144
51. Z. Yuan C. D. Entwistle J. C. Collings D. Albesa-Jov'e A. S. Batsanov J. A. K. Howard H. M. Kaiser D. E. Kaufmann S.-Y. Poon W.-Y. Wong C. Jardin S. Fatallah A. Boucekkine J.-F. Halet T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2006 12 2758
52. J. C. Collings S.-Y. Poon C. Le Droumaguet M. Charlot C. Katan L.-O. Pålsson A. Beeby J. A. Mosely H. M. Kaiser D. Kaufmann W.-Y. Wong M. Blanchard-Desce T. B. Marder Chem.-Eur. J. 2009 15 198
53. For reviews on 1,3,2-diazaboroles see: L. Weber Coord. Chem. Rev. 2001 215 39
54. L. Weber Coord. Chem. Rev. 2008 252 1
55. M. Yamashita K. Nozaki Pure Appl. Chem. 2008 80 1187
56. M. Yamashita K. Nozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 1377
57. For recent chemistry of 1,3,2-diazaboroles see: L. Weber I. Domke J. Kahlert H. G. Stammler Eur. J. Inorg. Chem. 2006 3419
58. L. Weber M. Schnieder T. C. Maciel H.-B. Wartig M. Schimmel R. Boese D. Bläser Organometallics 2000 19 5791
59. T. B. Marder Science 2006 314 69
60. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Organometallics 2009 28 6234
61. Y. Segawa Y. Suzuki M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16069
62. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6710
63. T. Terabayachi T. Kajiwara M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14162
64. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki Science 2006 314 113
65. Y. Segawa M. Yamashita K. Nozaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9201
66. J. M. Murphy J. D. Lawrence K. Kawamura C. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13688
67. L. Weber H.-B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2001 20 5248
68. M. Suginome A. Yamamoto M. Murakami Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2380
69. L. Weber I. Domke W. Greschner K. Miqueu A. Chrostowska P. Baylère Organometallics 2005 24 5455
70. L. Weber V. Werner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 3777
71. L. Weber I. Domke C. Schmidt T. Braun H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2006 2127
72. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 1339
73. L. Weber A. Penner I. Domke H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2007 633 563
74. L. Weber V. Werner M. A. Fox T. B. Marder S. Schwedler A. Brockhinke H.-G. Stammler B. Neumann Dalton Trans. 2009 2823
75. A. Chrostowska M. Maciejczyk A. Dargelos P. Baylère L. Weber V. Werner D. Eickhoff H.-G. Stammler B. Neumann Organometallics 2010 29 5192
76. M. J. Mio L. C. Kopel J. B. Braun T. L. Gadzkiwa K. L. Hull R. G. Brisbois C. J. Markworth P. A. Grieco Org. Lett. 2002 4 3199
77. L. Weber H.-B. Wartig H.-G. Stammler B. Neumann Z. Anorg. Allg. Chem. 2001 627 2663
78. F. Ek L.-G. Winstrand T. Frejd J. Org. Chem. 2003 68 1911
79. J. Abe N. Nemete Y. Nagase Y. Shirai T. Iyoda Inorg. Chem. 1998 37 172
80. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, Germany, 1997
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
82. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
83. M. J. Frisch, G. W. Trucks and J. R. Cheeseman, in Recent Developments and Applications of Modern Density Functional Theory (Theoretical and Computational Chemistry), ed., J. M. Semminario, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 1996, vol. 4, pp. 679-707
84. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
85. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
86. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
87. T. Yanai D. Tew N. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51
88. S. Joantéguy G. Pfister-Guillouzo H. Chermette J. Phys. Chem. 1999 103 3505
89. A. Chrostowska K. Miqueu G. Pfister-Guillouzo E. Briard J. Levillain J.-L. Ripoll J. Mol. Spectrosc. 2001 205 323
90. R. Bartnik P. Baylère A. Chrostowska A. Galindo S. Lesniak G. Pfister-Guillouzo Eur. J. Org. Chem. 2003 2475
91. R. E. Stratmann G. E. Scuseria M. J. Frisch J. Chem. Phys. 1998 109 8218
92. M. E. Casida C. Jamorski K. C. Casida D. R. Salahub J. Chem. Phys. 1998 108 4439
93. V. Lemierre A. Chrostowska A. Dargelos H. Chermette J. Phys. Chem. A 2005 109 8348