Multicolor tuning of aggregation-induced emission through substituent variation of diphenyl-o-carborane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 316-319

  Kokado, Kenta ^a   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; ARYLACETYLENES; CARBORANE DERIVATIVES; CARBORANES; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON-ACCEPTING; ELECTRON-DONATING; EMISSION SPECTRUMS; MOLECULAR MOTIONS; PALLADIUM COUPLING; VISIBLE SPECTRA;

EMISSION SPECTROSCOPY; PALLADIUM;

TUNING;

ACETYLENE DERIVATIVE; BIPHENYL DERIVATIVE; CARBORANE DERIVATIVE; PALLADIUM; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACCURACY; ARTICLE; CROSS COUPLING REACTION; PHOTOLUMINESCENCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 78650889436     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101999b     Document Type: Article

References (44)

1. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
2. Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
3. Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7, 1979
4. Scherf, U.; Riechel, S.; Lemmer, U.; Mahrt, R. F. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2001, 5, 143
5. Thomas, S. W., III.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
6. Chao, T. C.; Lin, Y. T.; Yang, C. Y.; Hung, T. S.; Chou, H. C.; Wu, C. C.; Wong, K. T. Adv. Mater. 2005, 17, 992
7. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662
8. Lee, S. H.; Jang, B. B.; Kafafi, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071
9. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726
10. Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4273
11. Huang, J.; Qiao, X.; Xia, Y.; Zhu, X.; Ma, D.; Cao, Y.; Roncali, J. Adv. Mater. 2008, 20, 4172
12. Shimizu, M.; Takeda, Y.; Higashi, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3653
13. Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Tang, B. Z.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Commun. 2001, 1740
14. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
15. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
16. An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410
17. Lim, S.-J.; An, B.-K.; Jung, S. D.; Chung, M.-A.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6346
18. Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Liu, J.; Li, Z.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 011111
19. Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Qin, A.; Tong, H.; Dong, Y.; Feng, X.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 287
20. Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, L.; Jim, C. K. W.; Zhao, H.; Sun, J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2009, 42, 1421
21. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. Q.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
22. Fan, X.; Sun, J.; Wang, F.; Chu, Z.; Wang, P.; Dong, Y.; Hu, R.; Tang, B. Z.; Zou, D. Chem. Commun. 2008, 2989
23. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Haeussler, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000
24. Lager, E.; Liu, J. Z.; Aguilar-Aguilar, A.; Tang, B. Z.; Peña-Cabrera, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 2053
25. Chen, Q.; Zhang, D.; Zhang, G.; Yang, X.; Feng, Y.; Fan, Q.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3244
26. Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418
27. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 2925
28. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 9238
29. Kokado, K.; Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 6463
30. Kokado, K.; Tominaga, M.; Chujo, Y. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1389
31. Nagai, A.; Chujo, Y. Chem. Lett. 2010, 39, 430
32. Glukhov, I. V.; Antipin, M. Y.; Lyssenko, K. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 7, 1379
33. Oliva, J. M.; Allan, N. L.; Schleyer, P. v. R.; Viñas, C.; Teixidor, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13538
34. Llop, J.; Viñas, C.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Flores, M. A.; Kivekas, R.; Sillanpää, R. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 232
35. Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Victori, L.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Organometallics 2001, 20, 4024
36. Chupakhin, O. N.; Prokhorov, A. M.; Kozhevnikov, D. N.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Olshevskaya, V. A.; Glukhov, I. V.; Antipin, M. Y. Mendeleev Commun. 2003, 13, 165
37. Haidekker, M. A.; L'Heureux, N.; Frangos, J. A. Am. J. Physiol. Heart Circ. Physiol. 2000, 278, H1401
38. Haidekker, M. A.; Brady, T. P.; Chalian, S. H.; Akers, W.; Lichlyter, D.; Theodorakis, E. A. Bioorg. Chem. 2004, 32, 274
39. Förster, Th.; Hoffmann, G. Z. Phys. Chem. 1971, 75, 63
40. Aycock, D. F. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 156
41. Thornberry, M. P.; Slebodnick, C.; Deck, P. A. Organometallics 2000, 19, 5352
42. Biedermann, P. U.; Stezowski, J. J.; Agranat, I. Eur. J. Org. Chem. 2001, 15
43. Wang, M.; Tang, Y.; Sato, S.; Vugmeyster, L.; McKnight, C. J.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6032
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.