Luminescent and axially chiral p-conjugated polymers linked by carboranes in the main chain

Macromolecules

Volumn 42, Issue 23, 2009, Pages 9238-9242

  Kokado, Kenta ^a   Tokoro, Yuichiro ^a   Chujo, Yoshiki ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

11B NMR; 4-IODOPHENYL; AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; BINAPHTHYL UNITS; CARBORANES; CD SIGNALS; CHIRAL P; INTENSE BLUE; MAIN CHAINS; POLYCONDENSATIONS; POLYMER STRUCTURE; UV-VIS ABSORPTIONS;

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DICHROISM; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE; POLYCONDENSATION; POLYMERS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 71949123870     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma902094u     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Gustafsson, G.; Cao, Y.; Treacy, G. M.; Klavetter, F.; Colaneri, N.; Heeger, A. J. Nature 1992, 357, 477.
3. (c) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
4. (d) Gross, M.; Muller, D. C.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D.; Brauchle, C.; Merrholz, K. Nature 2000, 405, 661.
5. (e) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
6. (f) Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
7. (g) Bunz, U. H. F. Adv. Polym. Sci. 2005, 177, 1.
8. (h) Thomas, S. W.III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
9. (a) Pu, L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1457.
10. (b) Yan, J.-C.; Cheng, X.; Zhou, Q. L.; Pei, J. Macromolecules 2007, 40, 832.
11. (c) Morgan, B. J.; Xie, X.; Phuan, P.-W.; Kozlowski, M. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 6171.
12. (a) Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405.
13. (b) Zerza, G.; Rthler, B.; Gmez, N. S. S.; Segura, J. L.; Martn, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4099.
14. (c) Prins, P.; Grozema, F. C.; Galbrecht, F.; Scherf, U.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11104.
15. (d) Deng, J.; Zhou, C.; Chen, C.; Song, N.; Su, Z. Macromolecules 2008, 41, 7805.
16. (e) Miyake, J.; Chujo, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6035.
17. (f) Jiang, J.; Liu, H.-W.; Zhao, Y.-L.; Chen, C.-F.; Xi, F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 1167.
18. (g) Vangheluwe, M.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4817.
19. (h) Mori, T.; Kyotani, M.; Akagi, K. Macromolecules 2008, 41, 607.
20. (a) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Liu, G.-Y.; Jain, V.; Wagaman, M. W.; Zhang, L.; Lee, T. R.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 1082.
21. (b) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Liu, G.; Jain, V.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5075.
22. (c) Ma, L.; Hu, Q.-S.; Musick, K. Y.; Vitharana, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1996, 29, 5083.
23. (d) Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 8370.
24. (e) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454.
25. (f) Ma, L.; Hu, Q.-S.; Vitharana, D.; Wu, C.; Kwan, C. M. S.; Pu, L. Macromolecules 1997, 30, 204.
26. (g) Huang,W.-S.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 7940.
27. (h) Yu, H.-B.; Hu, Q.-S.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6500.
28. (i) Zheng, L.; Urian, R. C.; Liu, Y.; Jen, A. K.-Y.; Pu, L. Chem. Mater. 2000, 12, 13.
29. (j) Wyatt, S. R.; Hu, Q.-S.;Yan, X.-L.; Bare,W. D.; Pu, L. Macromolecules 2001, 34, 7983.
30. (a) Cheng, Y.; Song, J.; Zou, X.; Zhang, S.; Liu, Y.; Huang, H. Polymer 2006, 47, 6598.
31. (b) Cheng, Y.; Chen, L.; Song, J.; Zou, X.; Liu, T. Polym. J. 2005, 37, 355.
32. (c) Cheng, Y.; Chen, L.; Song, J.; Zou, X.; Liu, T. Polymer 2006, 47, 435.
33. (d) Song, J.; Cheng, Y.; Chen, L.; Zou, X.; Zhiliu, W. Eur. Polym. J. 2006, 42, 663.
34. (a) Williams, R. E. Chem. Rev. 1992, 92 177.
35. (b) Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421.
36. (a) Hwang, J.-W.; Kim, J.-H.; Lee, H.; Lee, H.; Kim, S.; Kwak, J.; Do, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9054.
37. (b) Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C.; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849.
38. (c) Wang, X.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6319.
39. (d) Son, K.-C.; Lee, Y.-J.; Cheong, M.; Ko, J.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12086.
40. (e) González-Campo, A.; Boury, B.; Texidor, F.; Núñez, R. Chem. Mater. 2006, 18, 4344.
41. (f) González-Campo, A.; Juárez-Pérez, E. J.; Viñas, C.; Boury, B.; Kivekas, R.; Sillanpää, R. Macromolecules 2008, 41, 8458.
42. (g) Li, Y.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 9193.
43. (h) Barth, R. F.; Adams, D. M.; Soloway, A. H.; Alam, F.; Darby,M. V. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 58.
44. (i) Endo, Y.; Sawabe, T.; Taoda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 180.
45. (j) Jemmis, E. D.; Jayasree, E.G. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 816.
46. (k) Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173.
47. (a) Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Shirai, Y.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9481.
48. (b) Morin, J.-F.; Shirai, Y.; Tour, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 1713.
49. (c) Peterson, J. J.; Simon, Y. C.; Coughlin, E. B.; Carter, K. R. Chem. Commun. 2009, 4950.
50. (a) Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418.
51. (b) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Tang, B. Z.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Commun. 2001, 1740.
52. (c) Hong, Y.; Lam, J.W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332.
53. Kokado, K.; Tokoro, Y.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 2925.
54. (a) Novikov, A. N.; Grigor'ev, M. G.; Kalinin, V. N.; Kobel'kova, N. I.; Krongauz, E. S.; Travnikova, A. P. Zh. Obshch. Khim. 1979, 49, 2121.
55. (b) Fox, M. A.; Howard, J. A. K.; MacBride, H.; Mackinnon, A.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 155.
56. Zou, X.; Zhang, S.; Cheng, Y.; Liu, Y.; Huang, H.; Wang, C. J. Appl. Polym. Sci. 2007, 106, 821.
57. (a) Glukhov, I. V.; Antipin, M. Y.; Lyssenko, K. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 7, 1379.
58. (b) Llop, J.; Viñas, C.; Oliva, J. M.; Teixidor, F.; Flores, M. A.; Kivekas, R.; Sillanpää, R. J. Organomet. Chem. 2002, 657, 232.
59. (c) Llop, J.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Victori, L.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Organometallics 2001, 20, 4024.
60. (d) Chupakhin, O. N.; Prokhorov, A. M.; Kozhevnikov, D. N.; Rusinov, V. L.; Kalinin, V. N.; Olshevskaya, V. A.; Glukhov, I. V.; Antipin, M. Y. Mendeleev Commun. 2003, 13, 165(d).