Chiral Phosphite-Thioether Complexes of Palladium(0). Comments on the Pd, Rh, and Ir Regio-and-Enantioselective Allylic Alkylations of PhCH=CHCH(OAc)R, R = H, Me, Et

Organometallics

Volumn 18, Issue 22, 1999, Pages 4591-4597

  Selvakumar, Kumaravel ^a   Valentini, Massimiliano ^a   Pregosin, Paul S ^a   Albinati, Alberto ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001742308     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990452o     Document Type: Article

References (47)

1. Consiglio, G.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1989, 89, 257.
2. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem. 1994, 106, 2473-2506.
3. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F.; Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
4. Fernandez-Galan, R.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez de la Fuente, J.; Vreahami, M.; Jedlicka, B.; Weisaensteiner, W.; Jogl, G. Organometallics 1997, 16, 3758-3768. Gomez-de la Torre, F.; Jalon, F. A.; Lopez-Angeno, A.; Manzano, B. R.; Rodriguez, A.; Sturm, T.; Wassensteiner, W.; Martinez-Ripoll, M. Organometallics 1998, 17, 4634-4644.
5. Fernandez-Galan, R.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez de la Fuente, J.; Vreahami, M.; Jedlicka, B.; Weisaensteiner, W.; Jogl, G. Organometallics 1997, 16, 3758-3768. Gomez-de la Torre, F.; Jalon, F. A.; Lopez-Angeno, A.; Manzano, B. R.; Rodriguez, A.; Sturm, T.; Wassensteiner, W.; Martinez-Ripoll, M. Organometallics 1998, 17, 4634-4644.
6. Selvakumar, K.; Valentini, M.; Wörle, M.; Pregosin, P. S.; Albinati, A. Organometallics 1999, 18, 1207-1215.
7. Steinhagen, H.; Reggelin, M.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1997, 109, 2199-2202.
8. Tschoerner, M.; Trabesinger, G.; Albinati, A.; Pregosin, P. S. Organometallics 1997, 16, 3447.
9. Bolm, C.; Kaufmann, D.; Gessler, S.; Harms, K. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 47.
10. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Priermeier, T.; Oefele, K. J. Organomet. Chem. 1994, 481, 97-108.
11. Boog-Wick, K.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. Organometallics 1998, 17, 3254-3264.
12. Brown, J. M.; Hulmes, D. I.; Guiry, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 4493-4506.
13. Hayashi, T. Catalytic Asymmetic Synthesis; VCH Publishers: Weinheim, 1993. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708.
14. Hayashi, T. Catalytic Asymmetic Synthesis; VCH Publishers: Weinheim, 1993. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708.
15. Hayashi, T.; Kawatsura, M.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1681-1687.
16. Pfaltz, A.; Prètôt, R. Angew. Chem. 1998, 110, 337-339. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1993, 105, 614-615. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265. Schaffner, S.; Kueller, J. F. K.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1223-1232.
17. Pfaltz, A.; Prètôt, R. Angew. Chem. 1998, 110, 337-339. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1993, 105, 614-615. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265. Schaffner, S.; Kueller, J. F. K.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1223-1232.
18. Pfaltz, A.; Prètôt, R. Angew. Chem. 1998, 110, 337-339. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1993, 105, 614-615. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265. Schaffner, S.; Kueller, J. F. K.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1223-1232.
19. Pfaltz, A.; Prètôt, R. Angew. Chem. 1998, 110, 337-339. von Matt, P.; Pfaltz, A. Angew. Chem. 1993, 105, 614-615. von Matt, P.; Lloyd-Jones, G. C.; Minidis, A. B. E.; Pfaltz, A.; Macko, L.; Neuburger, M.; Zehnder, M.; Rüegger, H.; Pregosin, P. S. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 265. Schaffner, S.; Kueller, J. F. K.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1223-1232.
20. Rieck, H.; Helmchen, G. Angew. Chem. 1995, 107, 2881-2883.
21. Koning, B.; Meetsma, A.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5533-5540.
22. Togni, A.; Burckhardt, U.; Gramlich, V.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1031-1037.
23. Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. Trost, B. M.; Rasdinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879-7880. Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem. 1997, 109, 2749-2751. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70-79.
24. Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. Trost, B. M.; Rasdinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879-7880. Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem. 1997, 109, 2749-2751. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70-79.
25. Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. Trost, B. M.; Rasdinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879-7880. Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem. 1997, 109, 2749-2751. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70-79.
26. Trost, B. M.; van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395. Trost, B. M.; Rasdinov, R.; Grenzer, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7879-7880. Trost, B. M.; Ariza, X. Angew. Chem. 1997, 109, 2749-2751. Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 70-79.
27. (a) Evans, P. A.; Nelson, J. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1725-1728.
28. (b) Evans, P. A.; Nelson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5681-5582.
29. (c) Takeuchi, R.; Kashio, M. Angew. Chem. 1997, 709, 268.
30. (d) Janssen, J. P.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025.
31. (e) Trost, B. M.; Hachiya, I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1104-1105.
32. (f) Lloyd-Jones, G. C.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 462-464.
33. (a) Pfaltz, A.; Prétôt, R. Angew. Chem. 1998, 110, 337-339.
34. (b) Hayashi, T. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 195-202.
35. Asselt, V.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 1521-1531.
36. Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1519.
37. Pregosin, P. S.; Salzmann, R. Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 35.
38. Pregosin, P. S.; Trabesinger, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 727-734.
39. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wick, K. Organometallics 1996, 15, 2419-2421. Albinati, A.; Eckert, J.; Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Stöasel, C. Organometallics 1897, 16, 579-590.
40. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wick, K. Organometallics 1996, 15, 2419-2421. Albinati, A.; Eckert, J.; Pregosin, P. S.; Rüegger, H.; Salzmann, R.; Stöasel, C. Organometallics 1897, 16, 579-590.
41. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Kamei, H.; Kato, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 1779-1787.
42. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4343-4346.
43. SAINT: SAX Area Detector Integration; Siemens Analytical Instrumentation, 1996.
44. Sheldrick, G. M. SADABS; Universität Göttingen, to be published.
45. Sheldrick, G. M SHELX-97. Structure Solution and Refinement Package; Universität Göttingen, 1997.
46. Flack, H. D. Acta Crystallogr. A 1983, 39, 876.
47. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publisher: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.