Copper(II)-catalyzed aerobic oxidative synthesis of substituted 1,2,3- and 1,2,4-triazoles from bisarylhydrazones via C-H functionalization/C-C/N-N/C-N bonds formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 11, 2012, Pages 5063-5073

  Guru, Murali Mohan ^a   Punniyamurthy, Tharmalingam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL SCIENCE; BOND FORMATION; C-H FUNCTIONALIZATION; MILD REACTION CONDITIONS; ROOM TEMPERATURE;

CATALYSIS;

COPPER;

1,2,3 TRIAZOLE; 1,2,4 TRIAZOLE; COPPER; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; DRUG SYNTHESIS; LUMINESCENCE; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84861811923     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300592t     Document Type: Article

References (151)

1. Espino, C. G.; Wehn, P. M.; Chow, J.; Bois, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935
2. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
3. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
4. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
5. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
6. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
7. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
8. Wang, H.; Wang, Y.; Peng, C.; Zhang, J.; Zhu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak., J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
11. Lu, Z.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 1234
12. Ueda, S.; Okada, T.; Nagasawa, H. Chem. Commun. 2010, 2462
13. Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
14. Li, J.-J.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6452
15. Tang, S.; Peng, P.; Wang, Z.-Q.; Tang, B.-X.; Deng, C.-L.; Li, J.-H.; Zhong, P.; Wang, N.-X. Org. Lett. 2008, 10, 1875
16. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Kawasaki, J.; Hiroya, K.; Doi, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2643
17. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
18. Inamoto, K.; Hasegawa, C.; Hiroya, K.; Doi, T. Org. Lett. 2008, 10, 5147
19. Ackermann, L.; Althammer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1627
20. Zhao, J.; Yue, D.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5288
21. Iwai, T.; Fujihara, T.; Terao, J.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9602
22. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
23. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
24. Fiori, K. W.; Bios, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562
25. Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 7094
26. Gong, T.-J.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Wan, J.; Xu, J.; Luo, D.-F.; Fu, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 3235
27. Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Org. Lett. 2011, 13, 2372
28. Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616
29. Patureau, F. W.; Nimphius, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2011, 13, 6346
30. DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650
31. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
32. Zhang, H.-J.; Bolm, C. Org. Lett. 2011, 13, 3900
33. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2010, 12, 3856
34. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, Y.; Kamatani, A.; Sonoda, M.; Chatani, N. Nature 1993, 366, 529
35. Simon, M.-O.; Genet, J.-P.; Darses, S. Org. Lett. 2010, 12, 3038
36. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706
37. Ackermann, L.; Pospech, J. Org. Lett. 2011, 13, 4153
38. Kwon, K.-H.; Lee, D. W.; Yi, C. S. Organometallics 2010, 29, 5748
39. Dai, H.-X.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7222
40. Nishikata, T.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2010, 12, 1972
41. Wang, D.-H.; Engle, K. M.; Shi, B.-F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
42. Garcia-Rubiá, A.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511
43. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
44. Daugulis, O.; Do, H,-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
45. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
46. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
47. Zhang, H.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6144
48. Nishikata, T.; Abela, A. R.; Lipshutz, B. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 781
49. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
50. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201
51. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
52. Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140
53. Bellina, F.; Rossi, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1223
54. Wei, Y.; Zhao, H.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2522
55. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411
56. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
57. Chen, X.; Hao, X. S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
58. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194
59. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295
60. Moure, M. J.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 3274
61. Kawano, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6900
62. Wang, Q.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 5178
63. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
64. Park, E. J.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17268
65. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249
66. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128
67. Watanabe, T.; Umezawa, Y.; Takahashi, Y.; Akamatsu, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5807
68. Cox, C. D.; Breslin, M. J.; Whitman, D. B.; Schreier, J. D.; McGaughey, G. B.; Bogusky, M. J.; Roecker, A. J.; Mercer, S. P.; Bednar, R. A.; Lemaire, W.; Bruno, J. G.; Reiss, D. R.; Meacham Harrell, C.; Murphy, K. L.; Garson, S. L.; Doran, S. M.; Prueksaritanont, T.; Anderson, W. B.; Tang, C.; Roller, S.; Cabalu, T. D.; Cui, D.; Hartman, G. D.; Young, S. D.; Koblan, K. S.; Winrow, C. J.; Renger, J. J.; Coleman, P. J. J. Med. Chem. 2010, 53, 5320
69. Baxter, C. A.; Cleator, E.; Brands, K. M. J.; Edwards, J. S.; Reamer, R. A.; Sheen, F. J.; Stewart, G. W.; Strotman, N. A.; Wallace, D. J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 367
70. Wu, P.; Fokin, V. V. Aldrichimica Acta 2007, 40, 7
71. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928
72. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046
73. Aher, N. G.; Pore, V. S.; Mishra, N. N.; Kumar, A.; Shukla, P. K.; Sharma, A.; Bhat, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 759
74. Zhou, L.; Amer, A.; Korn, M.; Burda, R.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Kern, E. R.; Torrence, P. F. Antiviral Chem. Chemother. 2005, 16, 375
75. Bochis, R. J.; Chabala, J. C.; Harris, E.; Peterson, L. H.; Barash, L.; Beattie, T.; Brown, J. E.; Graham, D. W.; Waksmunski, F. S. J. Med. Chem. 1991, 34, 2843
76. Jia, Z. J.; Venkataramani, C.; Huang, W.; Mehrotra, M.; Song, Y.; Xu, Q.; Bauer, S. M.; Pandey, A. WO2009136995, 2009.
77. Kim, D.-K.; Kim, J.; Park, H.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2401
78. Al-Masoudi, A.; Al-Soud, Y. A.; Al-Salihi, N. J.; Al-Masoudi, N. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1377
79. Borg, S.; Estenne-Bouhtou, G.; Luthman, K.; Csoeregh, I.; Hesselink, W.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 3112
80. Cho, I. H.; Park, H. J.; Noh, J. Y.; Ryu, H. C.; Park, S. W.; Jung, S. H.; Lee, S. H.; Kim, J. H.; Lim, J. W.; Lyu, C. S.; Kim, D. H.; Kim, Y. H.; Yeon, K. J.; Chae, M. Y.; Min, I. K.; Jin, H. T.; Kang, K. R. WO2004014878, 2004.
81. Nicolaou, K. C.; Pratt, B. A.; Arseniyadis, S.; Wartmann, M.; O'Brate, A.; Giannakakou, P. ChemMedChem 2006, 1, 41
82. Nisbet-Brown, E.; Olivieri, N. F.; Giardina, P. J.; Grady, R. W.; Neufeld, E. J.; Séchaud, R.; Krebs-Brown, A. J.; Anderson, J. R.; Alberti, D.; Sizer, K. C.; Nathan, D. G. Lancet 2003, 361, 1597
83. Sui, Z.; Guan, J.; Hlasta, D. J.; Macielag, M. J.; Foleno, B. D.; Goldschmidt, R. M.; Loeloff, M. J.; Webb, G. C.; Barrett, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1929
84. Kaku, Y.; Tsuruoka, A.; Kakinuma, H.; Tsukada, I.; Yanagisawa, M.; Naito, T. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1125
85. Huisgen, R. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984.
86. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
87. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
88. Majireck, M. M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 8680
89. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998
90. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Kim, S. H.; Bae, I.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1730
91. Ackermann, L.; Potukuchi, H. K. Org. Biomol. Chem 2010, 8, 4503
92. Kamijo, S.; Jin, T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7786
93. Zhang, Y.; Li, X.; Li, J.; Chen, J.; Meng, X.; Zhao, M.; Chen, B. Org. Lett. 2012, 14, 26
94. Kalisiak, J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2008, 10, 3171
95. Wang, X. -J.; Zhang, L.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H.; Wipf, P. Org. Lett. 2010, 12, 4632
96. Wang, X.-J.; Zhang, L.; Lee, H.; Haddad, N.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2009, 11, 5026
97. Chen, Y.; Liu, Y.; Petersen, J. L.; Shi, X. Chem. Commun. 2008, 3254
98. Tang, W.-J.; Hu, Y.-Z. Synth. Commun. 2006, 36, 2461
99. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934
100. Balachandran, K. S.; Hiryakkanavar, I.; George, M. V. Tetrahedron 1975, 31, 1171
101. Liu, Y.; Yan, W.; Chen, Y.; Petersen, J. L.; Shi, X. Org. Lett. 2008, 10, 5389
102. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8944
103. Moulin, A.; Bibian, M.; Blayo, A.-L.; Habnouni, S. E.; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A. Chem. Rev. 2010, 110, 1809
104. Saleem, R. S. Z.; Tepe, J. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 4330
105. Katritzky, A. R.; Qi, M.; Feng, D.; Zhang, G.; Griffith, M. C.; Watson, K. Org. Lett. 1999, 1, 1189
106. Stocks, M. J.; Cheshire, D. R.; Reynolds, R. Org. Lett. 2004, 6, 2969
107. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15080
108. Zhang, J.-P.; Lin, Y.-Y.; Huang, X.-C.; Chen, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5495
109. Boyle, J. T. A.; Grundon, M. F.; Scott, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 207
110. Staben, S. T.; Blaquiere, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 325
111. Castanedo, G. M.; Seng, P. S.; Blaquiere, N.; Trapp, S.; Staben, S. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 1177
112. Paulvannan, K.; Hale, R.; Sedehi, D.; Chen, T. Tetrahedron 2001, 57, 9677
113. Paulvannan, K.; Chen, T.; Hale, R. Tetrahedron 2000, 56, 8071
114. Johnson, S. M.; Petrassi, H. M.; Palaninathan, S. K.; Mohamedmohaideen, N. N.; Purkey, H. E.; Nochols, C.; Chiang, K. P.; Walkup, T.; Sacchettini, J. C.; Sharpless, K. B.; Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2005, 48, 1576
115. Kalia, J.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7523
116. Schmittel, M.; Burghart, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2550
117. Pacansky, J.; McLean, A. D.; Miller, M. D. J. Phys. Chem. 1990, 94, 90
118. Lu, S.; Jin, T.; Kwon, E.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 802
119. Yan, R.-L.; Yan, H.; Ma, C.; Ren, Z.-Y.; Gao, X.-A.; Huang, G.-S.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2012, 77, 2024
120. Bhatnagar, I.; George, M. V. J. Org. Chem. 1967, 32, 2252
121. Radi, A.; Pradhan, D.; Sohn, Y.; Leung, K. T. ACS Nano 2010, 4, 1553
122. Zhang, L.; Ang, G. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2011, 13, 1622
123. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
124. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679
125. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
126. Hewgley, J. B.; Stahl, S. S.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12232
127. King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5044
128. Huffman, L. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9196
129. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
130. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
131. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088
132. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
133. Wang, J.; Wang, J.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3275
134. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
135. Wei, W.; Hu, X.-Y.; Yan, X.-W.; Zhang, Q.; Cheng, M.; Ji, J.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 305
136. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
137. Li, Y.; Xie, Y.; Zhang, R.; Jin, K.; Wang, X.; Duan, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 5444
138. Borduas, N.; Powell, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 7822
139. Gao, Y.; Wang, G.; Chen, L.; Xu, P.; Zhao, Y.; Zhou, Y.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7956
140. Chu, L.; Quing, F.-L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
141. Berrino, R.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2537
142. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
143. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298
144. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
145. Lucas, H. R.; Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Vance, M. A.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230
146. Mayasaka, M.; Hirano, K.; Satoh, T.; Kawalczyk, R.; Bolm, C.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 359
147. Balachandran, K. S.; Hiryakkanavar, I.; George, M. V. Tetrahedron 1975, 31, 1171
148. Bhat, V.; Dixit, V. M.; Ugarker, B. G.; Trozzolo, A. M.; George, M. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 2957
149. Butler, R. N.; Hanniffy, J. M.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 1354
150. Siegrist, A. E. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 906
151. Barr, J. J.; Storr, R. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 185