4-Aryl-2-quinolones from 3,3-diarylacrylamides through intramolecular copper-catalyzed C-H functionalization/C-N bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 5, 2012, Pages 2537-2542

  Berrino, Roberta ^a   Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; AROMATIC RINGS; BOND FORMATION; BOND FORMATION PROCESS; C-H FUNCTIONALIZATION; HIGH SELECTIVITY; O-XYLENE;

AMIDES;

XYLENE;

3,3 DIARYLACRYLAMIDE; 4 ARYL 2 QUINOLONE; ACRYLAMIDE DERIVATIVE; AMIDE; COPPER; QUINOLONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

AMIDES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; HYDROXYQUINOLINES; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOLONES;

EID: 84857840990     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202427m     Document Type: Article

References (42)

1. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
2. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
3. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. I. Chem. Commun. 2010, 46, 677
4. Zhang, M. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 269
5. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 641
6. Zhao, D.; Wang, W.; Yang, F.; Lan, J.; Yang, L.; Gao, G.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3296
7. Kawano, T.; Yoshizumi, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2009, 11, 3072
8. Phipps, R. J.; Gaunt, M. J. Science 2009, 323, 1593
9. Do, H.-Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052
10. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078
11. Barbero, N.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 841
12. Liao, Q.; Zhang, L.; Li, S.; Xi, C. Org. Lett. 2011, 13, 228
13. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
14. Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833
15. Monguchi, D.; Fujiwara, T.; Furukawa, H.; Mori, A. Org. Lett. 2009, 11, 1607
16. He, H.-F.; Wang, Z.-J.; Bao, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2905
17. King, A. E.; Huffman, L. M.; Casitas, A.; Costas, M.; Ribas, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12068
18. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194
19. Guo, S.; Qian, B.; Xie, Y.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 522
20. Shuai, Q.; Deng, G.; Chua, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 632
21. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
22. Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411
23. Ueda, S.; Nagasawa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4272
24. Freeman, G. A.; Andrews, C. W., III; Hopkins, A. L.; Lowell, G. S.; Schaller, L. T.; Cowan, J. R.; Gonzales, S. S.; Koszalka, G. W.; Hazen, R. J.; Boone, L. R.; Rob, G.; Ferris, R. G.; Creech, K. L.; Roberts, G. B.; Short, S. A.; Weaver, K.; David, J.; Reynolds, D. J.; Milton, J.; Ren, J.; Stuart, D. I.; Stammers, D. K.; Chan, J. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5923
25. Wall, M. J.; Chen, J.; Meegalla, S.; Ballentine, S. K.; Wilson, K. J.; DesJarlais, R. L.; Schubert, C.; Chaikin, M. A.; Crysler, C.; Petrounia, I. P.; Donatelli, R. R.; Yurkow, E. J.; Boczon, L.; Mazzulla, M.; Player, M. R.; Patch, R. J.; Manthey, C. L.; Molloy, C.; Tomczuk, B.; Illig, C. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2097
26. Kraus, J. M.; Verlinde, C. L. M. J.; Karimi, M.; Lepesheva, G. I.; Gelb, M. H.; Buckner, F. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 1639
27. See, for example: van Cutsem, E.; van de Velde, H.; Karasek, P.; Oettle, H.; Vervenne, W.; Szawlowski, L.; A.; Schoffski, P.; Post, S.; Verslype, C.; Neumann, H.; Safran, H.; Humblet, Y.; Ruixo, J. P.; Ma, Y.; von Hoff, D. J. Clin. Oncol. 2004, 22, 1430
28. See, for example: Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Manna, F.; Pace, P. Synlett 1998, 446
29. Larsen, R. D. Sci. Synth. 2005, 15, 551
30. Ferraccioli, R.; Carenzi, D.; Motti, E.; Catellani, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 722
31. Battistuzzi, G.; Bernini, R.; Cacchi, S.; De Salve, I.; Fabrizi, G. Adv. Svnth. Catal. 2007, 349, 297
32. Tadd, A. C.; Malsuno, A.; Fieldim, M. R.; Willis, M. C. Org. Lett. 2009, 11, 583
33. Inamoto, K.; Saito, T.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3900
34. Bair, J. S.; Palchaudhuri, R.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5469
35. Bernini, R.; Cacchi, S.; De Salve, I.; Fabrizi, G. Synlett 2006, 2947
36. Hay, L. A.; Koenig, T. M.; Ginah, F. O.; Copp, J. D.; Mitchell, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 5050
37. Liu, F.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4844
38. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727
39. Dieter, R. K.; Silks, L. A., III; Fishpaugh, J. R.; Kastner, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4679
40. Togunaka, M.; Shirogane, Y.; Aoyama, H.; Obara, Y.; Tsuji, Y. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5378
41. Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Ieva, E.; Cioffi, N. Org. Lett. 2005, 7, 617
42. Iyer, S.; Thakur, V. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 275