Regioselective functionalization of the imidazole ring via transition metal-catalyzed C-N and C-C bond forming reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 8, 2010, Pages 1223-1276

  Bellina, Fabio ^a   Rossi, Renzo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

C C bond formation; C h activation; C n bond formation; Imidazoles; Transition metals

Indexed keywords

EID: 77952727308     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000144     Document Type: Review

References (457)

1. R. A. Fromtling, Clin. Microbiol. Rev. 1988, 1, 187-217.
2. T. R. Sharpe, S.C. Cherfolsky, W. E. Hewes, D.H. Smith, W. A. Gregory, S. B. Haber, M. R. Leadbetter, J. G. Whitney, J. Med. Chem. 1985, 28, 1188-1194.
3. U. Uçucu, N. G. Karaburun, I. Iskdag, Il Farmaco 2001, 56, 285-290.
4. P. P. Graczyk, A. Khan, G. S. Bhatia, V. Palmer, D. Medland, H. Numata, H. Oinuma, J. Catchick, A. Dunne, M. Ellis, C. Smales, J. Whitfield, S. J. Neame, B. Sha, D. Whilton, L. Morgan, T. Patel, R. Chung, D. Desmond, J. M. Staddon, N. Sato, A. Inoue, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4664-4670.
5. S. A. Laufer, W. Zimmermann, J. Ruff, J. Med. Chem. 2004, 47, 6311-6325.
6. J. W. Black, G. I. Durant, J. C. Emmett, C. R. Ganellin, Nature 1974, 248, 65-67.
7. N. Srinivas, S. Palne, Nishi, S. Gupta, K. Bhandari, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 324-327.
8. A. S. Kiselyov, M. Semenova, V. V. Semenov, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1440-1444.
9. C. A. Blum, X. Zheng, S. DeLombaert, J. Med. Chem. 2004, 47, 2318-2325.
10. For leading references, see: a) Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 382-445;
11. b) Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464-498;
12. Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 196-229;
13. B. Cui, B. L. Zheng, K. He, Q. Y. Zheng, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1101-1103.
14. For leading references, see: a) J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598;
15. b) N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449;
16. E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. C. Organ, Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813;
18. H. Lebel, M. K. Janes, A. B. Charette, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 5046-5047.
19. For leading references, see: a) D. Enders, O. Niemeier, A. Hensler, Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655;
20. b) H. Ding, C. Ma, Y. Yang, Y. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 2125-2127.
21. For leading references, see: a) J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3692;
22. b) J.-M. Xu, B.-K. Liu, K.-B. Wu, C. Qian, Q. Wu, X.-F. Liu, J. Org. Chem. 2006, 71, 3991-3994;
23. T. Rahman, T. Fukuyama, I. Ryu, K. Suzuki, K. Yone- mura, P. F. Hughes, K. Nohihara, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2703-2706.
24. For reviews on the synthesis of imidazole derivatives, see: a) N. X. Huang, L. Liu in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 4, (Eds.: A. R. Katritzy, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, R. J. K. Taylor), Pergamon, Oxford, 2008, pp 143-364;
25. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 4571-4624;
26. H. Du, Y. He, S. Rasapalli, C. J. Lovely, Synlett 2006, 965-1002;
27. S. Kaniyo, Y. Yamamoto, Chem. Asian J. 2007, 2, 568-578.
28. a) H. Bredereck, G. Theilig, Chem. Ber. 1952, 85, 88-96;
29. b) T. N. Sorrell, W. E. Allen, J. Org. Chem. 1994, 59, 1589-1590.
30. a) A. M. van Leusen, J. Wildeman, O. H. Oldenziel, J. Org. Chem. 1977, 42, 1153-1159;
31. b) D. van Leusen, A.M. van Leusen, Org. React. 2001, 57, 417-666;
32. S. K. Samanta, I. Kylänlahti, J. Yli-Kauhaluoma, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3717-3719.
33. F. Kunchell, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 637-642.
34. a) F. R. Japp, H. H. Robinson, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 1268-1270;
35. b) B. Radziszewsky, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1882, 15, 1493-1496;
36. H. Debus, Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 17, 199.
37. B. Das, Y. Srinivas, H. Holla, M. Krishnaiah, R. Narender, Chem. Lett. 2007, 36, 1270.
38. a) M. Jasinski, G. Mloston, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1916-1933;
39. b)M. Jasinski, G. Mloston, P. Mueha, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1765-1780;
40. G. Mloston, T. Gendek, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1585-1595.
41. T. L. Little, S. E. Webber, J. Org. Chem. 1994, 59, 7299-7305.
42. R. G. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 644-647.
43. J. H. Boyer, D. Straw, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4506-4508.
44. J. D. Ha, S. J. Lee, S. Y. Nam, S. K. Kang, S. Y. Cho, J. H. Ahan, J.-K. Choi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6201-6204.
45. S. C. Shilcrat, M. K. Mokhallalati, J. M. D. Fortunak, L. N. Pridgen, J. Org. Chem. 1997, 62, 8449-8454.
46. K.-i. Nunami, M. Yamada, T. Fukui, K. Matsumoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 7635-7642.
47. I. Lantos, W. Y. Zhang, X. Shui, D. S. Eggleston, J. Org. Chem. 1993, 58, 7092-7095.
48. C. F. Claiborn, N. J. Liverton, K. T. Nguyen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8939-8942.
49. C. Kison, T. Opatz, Chem. Eur. J. 2009, 15, 843-845.
50. a) H. B. Le, S. Balasubramanian, Org. Lett. 2000, 2, 323-326;
51. b) J. M. Cobb, N Grimster, N. Khan, J. Y. Q. Lai, H. J. Payne (née Gold), L. J. Payne, T. Raynham, J. Taylor, Tettrahedron Lett. 2002, 43, 7557-7560.
52. C. Zhang, E. J. Moran, T. F. Woiwoda, K. M. Short, A. M. Mjalli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751-754.
53. W Li, Y. Lam, J. Comb. Chem. 2005, 7, 644-647.
54. S. Zaman, K. Mitsuru, A. D. Abell, Org. Lett. 2005, 7, 609-611.
55. A. R. Siamaki, B. A. Arndtsen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6050-6051.
56. G. Abbiati, A. Arcadi, V. Carnevari, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8491-8495.
57. C. Kamazawa, S. Kanijo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10662-10663.
58. G. V. M. Sharma, Y. Jyothi, P. S. Lakshmi, Synth. Commun. 2006, 36, 2991-3000.
59. For recent representative examples, see: a) K. Bonezzi, G. Taraboletti, P. Borsotti, F. Bellina, R. Rossi, R. Giavazzi, J. Med. Chem. 2009, 52, 7906-7910;
60. b) T. Wiglenda, R. Gust, J. Med Chem. 2007, 50, 1475-1484;
61. M. L. Quan, P. Y. S. Lam, Q. Han, D. J. P. Pinto, M. Y. He, R. Li, C. D. Ellis, C. G. Clark, C. A. Teleha, J.-H. Sun, R. S. Alexander, S. Bai, J. M. Luettgen, R. M. Knabb, P. C. Wang, R. R. Wexler, J. Med. Chem. 2005, 48, 1729-1744;
62. D. Dyck, V. S. Goodfellow, T. Phillips, J. Grey, M. Haddack, M. Rowbottom, G. S. Naeve, B. Brown, J. Saunders, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1151-1154.
63. a) A. L. Johnson, J. C. Kauer, D. C. Sharma, R. L. Dorfman, J. Med. Chem. 1969, 12, 1024-1028;
64. b) C. Dell'Erba, M. Novi, G. Perrillo, C. Tavani, Tetrahedron 1997, 53, 2125-2136;
65. J. Liu, J. Chen, J. Zhao, Y. Zhao, L. Lin, H. Zhang, Synthesis 2003, 2661-2666;
66. M.-H. Shi, C.-H. Tsai, Y.-C. Wang, M.-Y. Shich, G. L. Lin, C.-Y. Wu, Tetrahedron 2007, 63, 2990-2999;
67. e) M.-A. Bonin, D. Giguère, R. Roy, Tetrahedron 2007, 63, 4912-4917.
68. For representative examples, see: a) R. Jitchati, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Tetrahedron 2009, 65, 855-861;
69. b) H. Yang, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3081 3083;
70. M. Meciarová, J. Podlesná, S. Toma, Monatsh. Chem. 2004, 135, 419-423;
71. J. Ohmori, M. ShimizuSasamata, M. Okada, S. Sakamoto, J. Med. Chem. 1996, 39, 3971-3979;
72. e) R. Bambai, R. P. Hanzlik, J. Org. Chem. 1994, 59, 729-732.
73. a) P. Y. Lam, C. G. Clark, S. Saubern, J. Adams, M. P. Winters, D. M. T. Chan, A. Combs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944;
74. A. P. Combs, M. Rafalski, P. Y. S. Lam, Tetrahedron Lett. 1999, 40,1623-1626.
75. For a review on modern synthetic methods for Cumediated C(aryl)-N bond formation, see: S.V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558-5607;
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
77. a) J. P. Collman M. Zhong, Org. Lett. 2000, 2, 1233-1236;
78. b) A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320-3321.
79. J. P. Collman, M. Zhong, L. Zeng, S. Costanzo, J. Org. Chem. 2001, 66,1528-1531.
80. J. P. Collman, M. Zhong, C. Zhang, S. Costanzo, J. Org. Chem. 2001, 66, 7892-7897.
81. L. E. Keown, I. Collins, L. C. Cooper, T. Harrison, A. Madin, J. Mistry, M. Reilly, M. Shaimi, C. J. Welch, E. E. Clòarke, F. D. Lewis, J. D. J. Wrigley, J. D. Best, F. Murray, M. S. Shearman, J. Med. Chem. 2009, 52, 3441-3444.
82. S. S. van Berkel, A. van den Hoogenband, J. W. Tepstra, M. Tromp, P. W N. M. van Leewen, G. P. F. van Strijdonck, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7659-7662.
83. J.-B. Lan, L. Chen, X.-Q. Yu, J.-S. You, R.-G. Xie, Chem. Commun. 2004, 188-189.
84. M. T Wentzel, J. B. Hewgley, R.M. Kamble, P. D. Wall, H. C. Kozlowski, Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 931-937.
85. a) H. L. Kanytam, G. T. Venkauna, C. Sridhar, B. Sreedhar, B. M. Choudary, J. Org. Chem. 2006, 71, 9522-9524;
86. b) K. R. Reddy, N. S. Kumar, B. Sreedhar, M. L. Kantam, J. Mol. Cotal. A 2006, 252, 136-141.
87. L.-Y. Zhang, L. Wang, Chinese J. Chem. 2006, 24, 1605-1608.
88. P. R. Likhar, S. Roy, M. Roy, M.-L. Kantam, R. L. Dé, J. Mol. Catal. A 2007, 271, 57-62.
89. a) Y. Yamamoto, M. Takizawa, K.-Q. Yu, N. Miyaura, Angew. Chem. 2008, 120, 942-945;
90. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 928-931;
91. b) X.-Q. Yu, Y. Yamamoto, N. Miyaura, Chem. Asian J. 2008, 3, 1517-1522.
92. G. R. Martinez, K. A.M. Walker, D. R. Hirschfeld, J. J. Brung, D. S. Yng, P. J. Maloney, J. Med. Chem. 1992, 35, 620-628.
93. P. Cozzi, G. Carganico, D. Fusar, M. Grossoni, M. Menichincheri, V. Pinciroli, R. Tonani, F. Vaghi, P. Salvati, J. Med. Chem. 1993, 36, 2964-2972.
94. M. C. Venuti, R. A. Stephenson, R. Alvarez, J. J. Bruno, A.M. Strosberg, J. Med. Chem. 1988, 37, 2136-2145.
95. Y. S. Lo, J. C. Nolan, T. H. Maren, W. J. Welstead, D. F. Gripshover, D. A. Shamble, J. Med. Chem. 1992, 35, 4790-4794.
96. C. Jacobs, M. Frotscher, G. Dannhardt, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2000, 43, 1841-1851.
97. J. P. Coliman, Z. Wang, M. Zhong, L. Zeng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1217-1221.
98. B. M. Choudary, C. Sridhar, M. L. Kantam, G. T. Venkanna, B. Sreedhar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9948-9949.
99. L. Zhu, P. Guo, G. Li, J. Lan, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 8535-8538.
100. R. Zhu, L. Xing, X. Wang, C. Cheng, D. Su, Y. Hu, Adv. Synth. Catal. 2008, 350,1253-1257.
101. Y-Z. Huang, H. Miao, Q.-H. Zhang, C. Chen, J. Xu, Catal. Lett. 2008, 122, 344-348.
102. X.-D. Yang, L. Li, H.-B. Zhang, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1435-1442.
103. L. Zhu, G. Li, L. Luo, P. Guo, J. Lan, J. You, J. Org. Chem. 2009, 74, 2200-2202.
104. a) H. Maheswaran, G. G. Krishna, V. Srinivas, K. L. Prasanth, C. V. Rajasekhar, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 515-517;
105. b) G. D. Allred, S. L. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748-2749.
106. H. Maheswaran, G. G. Krishna, K. L. Prasanth, V. Srinivas, G. K. Chaitanya, K. Bhanuprakash, Tetrahedron 2008, 64, 2741-2749.
107. H. Huang, X. Yan, W. Zhu, H. Liu, H. Jiang, K. Chen, J. Comb. Chem. 2008, 10, 617-619.
108. For selected recent reviews on the topic of microwave-assisted organic synthesis, see: a) C. O. Kappe, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1127-1139;
109. b) V. Poshettiwar, R. S. Varma, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 629-639;
110. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563-2591;
111. C. O. Kappe, Angew. Chem. 2004, 116, 6408-6443;
112. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
113. A. Kiyomori, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660.
114. J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587.
115. B.-X. Tang, S.-M. Guo, M.-B. Zhang, J.-H. Li, Synthesis 2008, 1707-1716.
116. R. A. Altmann, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2006, 8, 2779-2782.
117. L. Liu, M. Frohn, N. Xi, C. Dominguez, R. Hungate, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2005, 70, 10135-10138.
118. E. Alcade, I. Dinarès, S. Rodríguez, C. G. de Miguel, Eur. J. Org. Chem. 2005,1637-1643.
119. H.-J. Cristeau, P. P. Cellier, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5607-5622.
120. H. Rao, Y. Jin, N. Fu, Y. Jang, Y. Zhao, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3636-3646.
121. L. Zhu, L. Cheng, Y. Zhang, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 2737-2743.
122. A. K. Verma, J. Singh, V. K. Sankar, R. Chaudhary, R. Chandra, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4207-4210.
123. M. Yang, F. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8969-8971.
124. H.-C. Ma, X.-Z. Jiang, J. Org. Chem. 2007, 72, 8943-8946.
125. Y.-Z. Huang, J. Gao, H. Ma, H. Miao, J. Xu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 948-951.
126. P. Suresh, K. Pitchumani, J. Org. Chem. 2008, 73, 9121-9124.
127. H. Wang, Y. Li, F. Sun, Y. Feng, K. Jin, X. Wang, J. Org. Chem. 2008, 73, 8639-8642.
128. D. Cheng, F. Gan, W. Qian, W. Bao, Green Chem. 2008, 10, 171-173.
129. F. Xue, C. Cai, H. Sun, Q. Shen, J. Rui, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4386-4389.
130. X. Zhu, L. Su, L. Huang, G. Chen, J. Wang, H. Song, Y. Wan, Eur. J. Org. Chem. 2009, 635-642.
131. Y.-X. Xie, S.-F. Pi, J. Wang, D.-L. Yin, J.-H, Li, J. Org. Chem. 2006, 71, 8324-8327.
132. D. Ma, Q. Cai, Synlett 2004, 128-130.
133. Q. Cai, W. Zhu, H. Zhang, Y. Zhang, D. Ma, Synthesis 2005, 496-499.
134. X. Lv, Z. Wang, W. Bao, Tetrahedron 2006, 62, 4756-4761.
135. B. Sreedhar, K. B. S. Kumar, S. Srinivas, V. Balasubrahamanyan, G. T. Venkanna, J. Mol. Catal. A 2007, 265, 183-185.
136. J.-P. Wan, Y.-F. Chai, J.-M. Wu, Y.-J. Pan, Synlett 2008, 3068-3072.
137. a) L. Liang, Z. Li, X. Zhou, Org. Lett. 2009, 11, 3294-3297;
138. b) for a recent review on diaryliodonium salts, see: E. A. Merritt, B. Olofsson, Angew. Chem. 2009, 121, 9214-9234;
139. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9052-9070;
140. Y. Wang, Z. Wu, L. Wang, Z. Li, X. Zhou, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8971-8974.
141. a) K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2006, 118, 6673-6677;
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527;
143. b) Y. Wan, M. Alterman, A. Hallberg, Synthesis 2002, 1597-1600;
144. M. B. Andrus, S. N. Mettath, C. Song, J. Org. Chem. 2002, 67, 8284-8286.
145. A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwals, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729.
146. R. A. Altman, E. D. Koval, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2007, 72, 6190-6199.
147. J. S. Siddle, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2746-2750.
148. L. Liu, M. Frohn, N. Xi, C. Dominguez, R. Hungate, P. J. Reider, J. Org. Chem. 2005, 70, 10135-10138.
149. a) S.-K. Kang, S.-H. Lee, D. Lee, Synlett 2000, 1022-1024;
150. b) M. Bielawski, D. Aili, B. Olofsson, J. Org. Chem. 2008, 73, 4602-4607.
151. A. Y. Fedorov, J.-P. Finet, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2747-2748.
152. P. López-Alvarado, C. Avendaño, J. CV. Menéndez, J. Org. Chem. 1995, 60, 5678-5682.
153. G. I. Elliott, J. P. Konopelski, Org. Lett. 2000, 2, 3055-3057.
154. M. Taillefer, N. Xia, A. Ouali, Angew. Chem. 2007, 119, 952-954;
155. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 934-936.
156. R.-J. Sing, C.-L. Deng, Y.-X. Xie, J.-H. Li, Tetrahedron Lett. 2007.48, 7845-7848.
157. S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem. 2009, 121, 5694-5695;
158. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5586-5587.
159. For leading references, see: a) Y. Niwano, N. Kuzuhara, H. Kodama, M. Yoshida, T. Miyazaki, H. Yamaguchi, J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 967-970;
160. b) M. Ogata, H. Matsumoto, S. Shimizu, S. Kida, M. Shiro, K. Tawara, J. Med. Chem. 1987, 30,1348-1354;
161. W. J. Ross, W. B. Jamieson, M. C. McCowen, J. Med. Chem. 1972, 15,1035-1040.
162. a) B. A. Trifimov, L. V Andriyankova, K. V. Belyaeva, A. G Malkina, L. P. Nikitina, A. V. Afonin, I. A. Ashakov, J. Org. Chem. 2008, 73, 9155-9157;
163. b) D. Tzalis, C. Koradin P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6193-6195.
164. N. I. Ivanova, A. M. Reutskaya, S. N. Arbuzova, L. V. Baikalova, A. V. Afonin, N. K. Gusarova, B. A. Trofimov, Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 221-222.
165. a) M. F. Shostakovsky, G. G. Skvortsova, N. P. Glaskova, E. S. Domnina, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1969, 1070-1072;
166. b) J. W. Copenhaver, M. H. Bigelow, Acetylene and carbon monoxide chemistry, Reinhold Publishing Corp., New York, 1949.
167. a) Z. Wang, W. Bao, Y. Jang, Chem. Commun. 2005, 2849-2851;
168. b) G. Shen, X. Lv, W. Qian, W. Bao, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4556-4559.
169. M. Taillefer, A. Ouali, B. Renard, J.-F. Spindler. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5301-5313.
170. W Bao, Y. Liu, X. Lv, Synthesis 2008, 1911-1917.
171. Q. Liao, Y. Wang, L. Zhang, C. Xi, J. Org. Chem. 2009, 74, 6371-6373.
172. J. Mao, G. Xie, J. Zhan, Q. Hua, D. Shi, Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 1268-1272.
173. A. K. Nadipuram, W. M. David, D. Kumar, S. M. Kerwin, Org. Lett. 2002, 4, 4543-4546.
174. C. Laroche, J. Li, M. W. Freyer, S. M. Kerwin, J. Org. Chem. 2008, 73, 6462-6465.
175. E. A. Saville-Stones, S. D. Lindell, N. S. Jennings, J. C. Head, M. J. Ford, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2603-2604.
176. V. Bolitt, B. Chaguir, D. Sinou, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2481-2484.
177. N. Arnau, M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, M. Villarroya, J. Cortes, J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 233-239.
178. N. Arnau, Y. Arredondo, M. Moreno-Mañas, R. Pleixats, M. Villarroya, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1325-1334.
179. L. M. Stanley, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971-8983.
180. G. A. Whitlock, K. Conlon, G. McMurray, L. R. Roberts, A. Stobie, R. J. Turlow, Bioorg. Med. Chem.Lett. 2008, 18, 2930-2934;
181. b) L. R. Roberts, J. Nryans, K. Conlon, G. McMurray, A. Stobie, G. A. Whitlock, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6437-6440.
182. B. Vacher, B. Bonnard, P. Funes, N. Jubault, W. Koek, M.-B. Assié, C. Cosi, J. Med. Chem. 1998, 41, 5050-5083.
183. A. Ejima, T. Hayano, T. Ebata, T. Nagahara, H. Koeda, H. Tagawa, M. Furukawa, J. Antibiot. 1987, 40, 43-48.
184. D. B. Ring, K. W. Johnson, E. J. Henriksen, J. M. Nuss, D. Goff, T. R. Kinnick, S. T. Ma, J. W. Reeder, I. Samuels, T. Slabiak, A. S. Wagman, M.-E. W. Hammond, S. D. Harrison, Diabetes 2003, 52, 588-595.
185. S. Caron, N.M. Do, R.E. McDermott, S. Bahamanyar, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 257-261.
186. S. Akiharu, K. Hiroyuoki, N. Tadashi, Chem. Lett. 1999, 28, 49-50.
187. M. Anastassiadou, G. Baziard-Mouysset, M. Payard, Synthesis 2000, 1814-1816.
188. S. Haneda, A. Okui, C. Ueba, M. Hayashi, Tetrahedron 2007, 63, 2414-2417.
189. B. L. Eriksen, P. Vedsø, S. Morel, M. Begtrup, J. Org. Chem. 1998, 63, 12-16.
190. J. C. Youburn, S. Baskaran, Org. Lett. 2005, 7, 3801-3803.
191. O. A. Attanasi, G. Giorgi, G. Favi, P. Filippone, S. Lillini, F. R. Perrielli, S. Santeusanio, Synlett 2007, 1691-1694.
192. M. Ishihara, H. Togo, Synlett 2006, 227-230.
193. S. Lauwagie, R. Millet, J. Pommery, P. Depreux, J.-P. Hénichart, Heterocycles 2006, 68, 1149-1162.
194. A. R. Katritzky, G. W. Rewcastle, W. Q. Fan, J. Org. Chem. 1988, 53, 5685-5689.
195. R. Torregrosa, I. Pastor, M. Yus, Tetrahedron 2007, 63, 947-952.
196. M. E. Voss, C. M. Beer, S. A. Mitchell, P. A. Blomgren, P. E. Zichkin, Tetrahedron 2008, 64, 645-651.
197. A. S. Rothenberg, D. L. Dauplaise, H. P. Panzer, Angew. Chem. 1983, 95, 573-574;
198. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 560-561.
199. S. Caron, N. M. Do, R. E. McDermott, S. Bahmanyar, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 257-261.
200. a) F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 1970-1980;
201. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379-1382;
202. D. Sharma, B, Narasimhan, P. Kumar, V. Judge, R. Narang, E. De Clerq, J. Balzarini, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2347-2353.
203. W. E. Allen, C. J. Fowler, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Chem. Eur. J. 2001, 7, 721-729.
204. C.P. Causey, W.E. Allen, J. Org. Chem. 2002, 67, 5963-5968.
205. M. Kosugi, M. Koshiba, A. Atoh, H. Sano, T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 677-679.
206. K. Gaare, T. Repstad, T. Benneche, K. Undheim, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 57-62.
207. G. Kennedy, A.D. Perboni, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7611-7614.
208. D. J. Brauer, K. W. Kottsieper, C. Liek, O. Stelzer, H. Waffenschmidt, P. Wasserscheid, J. Organomet. Chem. 2001, 630, 177-184.
209. T. Vermonden, D. Branowska, A. T. M. Marcelis, E. J. R. Sudhölter, Tetrahedron 2003, 59, 5039-5045.
210. For reviews of the Stille reaction see: a) J. K. Stille, Pure Appl. Chem. 1985, 57,1771-1780;
211. M. Pereyre, J. P. Quintard, A. Rahm, Tin in Organic Synthesis Butterworth, London, 1987, pp 185-210;
212. V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, Org. React. 1997, 50, 1-652;
213. V. Farina, V. Krishnamurthy, W. J. Scott, The Stille Reaction, John Wiley & Sons, New York, NY, 1998, pp 1-652;
214. J. Hassa, M. Svignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1470;
215. nd edn., (Eds. : A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp125;
216. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. 2004, 116, 4808-4839;
217. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704-4734.
218. K. C. Molloy, P. C. Waterfield, M. F. Mahon, J. Organomet. Chem. 1989, 365, 61-73.
219. D. Wang, J. Haseltine, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1637-1639.
220. S. Sahli, B. Stump, T. Welti, W. B. Schweizer, F. Diederich, D. Blum-Kaelin, J. D. Aebi, H.-J. Böhm, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 707-730.
221. For the synthesis of 1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole, see: a) D. J. Chadwick, R. I. Ngochindo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 481-486;
222. A. J. Carpenter, D. J. Chadwick, R. I. Ngochindo, J. Chem. Res. Synop. 1983, 196-198;
223. A. J. Gutierrez, T. J. Terhorst, M. D. Matteucci, B. C. Froehler, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5540-5544.
224. For reviews about Suzuki-Miyaura reactions, see: a) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2008, 64, 3047-3101;
225. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133-173;
226. J. P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651-2710;
227. K. C. Nicoloau, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4516-4563;
228. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4442-4489;
229. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 2419-2440;
230. P. J. Pershichini, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1725-1736;
231. S. Kotha, S. Lahiri, D. Kashinath, Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695.
232. I. Langhammer, T. Erker, Heterocycles 2005, 65, 2721-2728.
233. S.-H. Lee, R. Yoshida, H. Matsushita, B. Clapham, G. Koch, J. Zimmermann, K. D. Janda, J. Org. Chem. 2004, 69, 8829-8835.
234. J. Kerhervé, C. Botuha, J. Dubois, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2214-2222.
235. M. S. Shvartsberg, L.N. Bizhan, E. E. Zaev, I. L. Kotlyarevskii, Russ. Chem. Bull. 1972, 21, 426-428;
236. A. Satake, O. Shoji, Y. Kobuke, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 635-644.
237. I. Kawasaki, M. Yamashita, S. Ohta, Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 1831-1839.
238. K. J. Brunings, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 205-208.
239. For leading references on regioselective Pd-catalyzed cross-coupling reactions of multiple halogenated heterocycles with organometallic reagents, see: a) J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem. Scand. 1989, 43, 62-68;
240. W.-S. Kim, H.-J. Kim, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9015-9017;
241. T. Bach, S. Heuser, J. Org. Chem. 2002, 67, 5789-5795;
242. M. Hocek, I. Votruba, H. Dvoráková, Tetrahedron 2003, 59, 607-611;
243. R. W. Friesen, L. A. Trimble, Can. J. Chem. 2004, 82, 206-214;
244. S. Schröter, C. Stock, T. Bach, Tetrahedron 2005, 67, 2245-2267;
245. S. Schröter, T. Bach, Synlett 2005, 1957-1959;
246. P. Stanelly, G. Hattinger, M. Schnuerch, M. D. Mihalovic, J. Org. Chem. 2005, 70, 5215-5220;
247. S. T. Handy, D. Mayi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8108-8110;
248. S. Schröter, T. Bach, Heterocycles 2007, 74, 569-594;
249. S. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Lett. 2007, 36, 1304-1305;
250. E. F. Flegeau, M. E. Popkin, M. F. Greaney, J. Org. Chem. 2008, 73, 3303-3306;
251. C. M. Amb, S. C. Rasmussen, Eur. J. Org. Chem. 2008, 801-804;
252. C.M. Amb, S. C. Rasmussen, Eur. J. Org. Chem. 2008, 801-804;
253. G. Burzicki, A. S. Voisin-Chiret, J. Sopkovà-de Oliveira Santos, S. Rault, Tetrahedron 2009, 65, 5413-5417;
254. J.-R. Wang, K. Manabe, Synthesis 2009, 1405-1427;
255. D. T. Tüng, N. Rasool, A. Villinger, H. Reinke, C. Fischer, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2009, 357, 1595-1609;
256. S. A. Schweizer, T. Bach, Synlett 2010, 81-84.
257. L. Revesz, F. Bonne, P. Makavou, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5171-5174.
258. V. Cerezo, M. Amblard, J. Martinez, P. Verdié, M. Planas, L. Feliu, Tetrahedron 2008, 64, 10538-10545.
259. For selected reviews on the Sonogashira reaction, see: a) M. M. Heravi, S. Sadjadi, Tetrahedron 2009, 65, 7761-7775;
260. R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922;
261. R. R. Tykwinski, Angew. Chem. 2003, 115, 1604-1606;
262. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1566-1568;
263. nd edn., (Eds.: A. De Meijere, F. Diederich), WileyVCH: Weinheim, Germany, 2004.
264. Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127;
265. A. Satake, O. Shoji, Y. Kobuke, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 635-644;
266. A. K. Nadipuram, S. M. Kerwin, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 353-356.
267. For selected reviews on the Negishi cross-coupling reactions, see: a) E. Negishi, S. Gagneur, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, (Ed.: E. Negishi), Wiley, New York, 2002; Sect. III, 2.11.1 pp 597-618;
268. Z; Tan, E. Negishi, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, (Ed.: E. Negishi), Wiley, New York, 2002, Sect. III.2.18, pp 863-942;
269. E. Negishi, Q. Hu, Z. Huang, M. Qian, G. Wang, Aldrichimica Acta 2005, 38, 71-88;
270. E. Negishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233-257;
271. V. B. Phapale, D. J. Cárdenas, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598-1607.
272. Q. Han, C.-H. Chang, R. Li, P. K. Jadhar, P. Y. S. Lam, J. Med. Chem. 1998, 41, 2019-2028;
273. S. Havez, M. Begtrup, P. Vedsø, K. Andersen, T. Ruhland, Synthesis 2001, 909-913.
274. J. E. Utas, B. Olofsson, B. Åkemark, Synlett 2006, 1965-1967.
275. A. Marek, J. Kulhánek, F. Bures, Synthesis 2009, 325-331.
276. S. Knapp, J. Albaneze, H. J. Schugar, J. Org. Chem. 1993, 58, 997-998.
277. Y. Fukumoto, K. Sawada, M. Hagihara, N. Chatani, S. Murai, Angew. Chem. 2002, 114, 2903-2905;
278. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2779-2781.
279. K. S. Kanyiva, F. Löbermann, Y. Nakao, T. Hiyama, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3463-3466.
280. S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467-473.
281. Y. Kondo, T. Komine, T Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3111-3113.
282. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 693-703.
283. a) F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, C. Marchetti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6060-6072;
284. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546.
285. L.-C. Campeau, D. R. Stuart, J.-P. Leclerc, M. Bertrand-Laperle, E. Villemure, H.-Y. Sun, S. Lasserre, N. Guimond, M. Lecavallier, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3291-3306.
286. N. D. Clement, K. J. Cavell, Angew. Chem. 2004, 116, 3933-3935;
287. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3845-3847.
288. A.T. Normand, K. J. Hawkes, N.D. Clement, K.J. Cavell, B. F. Yates, Organometallics 2007, 26, 5352-5363.
289. D. A. Heerding, G. Chan, W. E. De Wolf Jr. , A. P. Fosberry, C. A. Janson, D. D. Jaworski, E. McManus, W. H. Miller, T. D. Moore, D. J. Payne, X. Qiu, S. F. Rittenhouse, C. Slater-Radosti, W. Smith, D. T. Takata, K. S. Vaidya, C.C.K. Yuan, W.F. Hufman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2061-2065.
290. T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman, J. Med. Chem. 2005, 48, 224-239.
291. S. Kumar, D. Jailer, B. Patel, J. M. LaLonde, J. B. DuHadaway, W. P. Malachowski, G. C. Prendergast, A. J. Muller, J. Med. Chem. 2008, 51, 4968-4977.
292. Y.-L. Zhong, J. Lee, R. A. Reamer, D. Askin, Org. Lett. 2004, 6, 929-931.
293. B. Iddon, B. L. Lim, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 735-739;
294. K.E. Stansiö, K. Wahlberg, R. Wahren, Acta Chem. Scand. Sect. B 1973, 27, 2179-2183.
295. A. F. Littke, G.C. Fu, Angew. Chem. 2002, 114, 4350-4386;
296. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211;
297. A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. 1998, 110, 3586-3587;
298. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3387-3388.
299. N. Chatani, T. Fukuyama, F. Kachiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493-494.
300. B. Iddon, R. I. Ngochindo, Heterocycles 1994, 38, 2487-2568;
301. M. R. Grimmett, Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 27, 241-326;
302. K. Ebel, in: Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl), (Ed. E. Schaumann), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994, Heteroarene III/Teil 3, pp 1-215.
303. N. Chatani, T. Fukuyama, H. Tatamidani, F. Kachiuchi, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4039-4047.
304. M. D. Cliff, S. G. Pyne, J. Org. Chem. 1995, 60, 2378-2383.
305. For leading references on the Heck reaction, see: a) M. Oestreich, The Mirozoki-Heck Reaction, Wiley, Chichester, U.K., 2009;
306. J.P. Knowles, A. Whiting, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 31-44;
307. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Tetrahedron 2005, 61, 11771-11835;
308. R. Bedford, C. S. J. Cazin, D. Holder, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283-2321;
309. M. Shibasaki, E. M. Vogel, T Oshima, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1533-1552;
310. M. Shibasaki, F. Miyazaki, in: Handbook of Organo-Palladium Chemistry for Organic Synthesis, (Ed.: E. Negishi), Wiley-Interscience, New York, 2002,: Vol. 1, pp 1283-1315;
311. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009-3066;
312. C. Amatore, A. Jutand, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314-321;
313. M. Shibasaki, C.D. Boden, A. Kojima, Tetrahedron 1997, 53,7371-7395.
314. M. D. Cliff, S. G Pyne, Tetrahedron 1996, 52, 13703-13712.
315. M. D. Cliff, S. G Pyne, J. Org. Chem. 1997, 62, 1023-1032.
316. J. G. Phillips, L. Fadnis, D. R. Williams, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7835-7838.
317. T. Lindel, M. Hochgürtel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2541-2544.
318. I. J. P. DeEsch, R. C. Vollinga, K. Goubitz, H. Schenk, U. Appelberg, U. Hackseil, S. Lemstra, O. P. Zuiderveld, M. Hoffmann, R. Leurs, W. M. P. B. Menge, H. Timmerman, J. Med. Chem. 1999, 42, 115-1122.
319. T. Lindel, M. Hochgürtel, J. Org. Chem. 2000, 65, 2806-2809.
320. A. G. Chittiboyina, Ch. R. Reddy, E. B. Watkins, M. A. Avery, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1869-1872.
321. V. Farina, B. Krishnan, D. R. Marshall, G. P. Roth, J. Org. Chem. 1993, 58, 5434-5444.
322. M. R. Dobler, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7115-7117.
323. C. J. Lovely, H. Du, H. V. R. Dias, Org. Lett. 2001, 3, 1319-1322.
324. C. J. Lovely, H. Du, H. V. R. Dias, Heterocycles 2003, 60, 1-7.
325. C. J. Lovely, H. Du, R. Swappa, M. R. Bhandari, Y. He, H. V. R. Dias, J. Org. Chem. 2007, 72, 3741-3749.
326. M. D. Cliff, S. G. Pyne, Synthesis 1994, 681-682.
327. Y. Chen, H. V. R. Dies, C. J. Lovely, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1379-1382.
328. M. C. Jetter, A. B. Reitz, Synthesis 1998, 829-831.
329. R. M. Turner, S. D. Lindell, S. V. Ley, J. Org. Chem. 1991, 56, 5739-5740.
330. L. Revesz, F. E. Di Padova, T. Buhl, R. Feifel, H. Gram, P. Hiestand, U. Manning, R. Wolf, A. G. Zimmerlin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2109-2112.
331. F. Berree, P. Girard-Le Bleis, B. Carboni, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4935-4938.
332. S. Nonell, J. I. Borrell, S. Borrós, C. Colominas, O. Rey, N. Rubio, D.Sánchez-García, J. Texeidó, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1635-1640.
333. C. Montagne, G. Fournet, B. Joseph, Synthesis 2005, 136-145.
334. K. L. Seley, S. Salim, L. Zhang, P. I. O'Daniel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1612-1619.
335. L. E. Keown, I. Collins, L. C. Cooper, T. Harrison, A. Madin, J. Mistry, M. Reilly, M. Shaimi, C. J. Welch, E. E. Clarke, H. D. Lewis, J. D. J. Wrigley, J. D. Best, F. Murray, M. S. Shearman, J. Med. Chem. 2009, 52, 3441-3444.
336. M. Rottländer, L. Boymond, L. Bérillon, A. Leprêtre, G. Varchi, S. Avolio, H. Laaziri, G. Quéguiner, A. Ricci, G. Cahiez, P. Knöchel, Chem. Eur. J. 2000, 6, 767-770.
337. For leading references on the Pd-catalyzed homocoupling reaction of (hetero)aryl halides, see: a) C. Qi, X. Sun, C. Lu, J. Yang, Y. Du, H. Wu, X.-M. Zhang, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2912-2916;
338. N. Iranpoor, H. Firouzabadi, R. Azadi, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2469-2472;
339. J. Moon, H. Nam, J. Ju, M. Jeong, S. Lee, Chem. Lett. 2007, 36, 1432-1433;
340. R.N. Ram, V. Singh, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7625-7628;
341. L. Wang, Y. Zhang, L. Liu, Y. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 1284-1287;
342. N. Ma, Z. Duan, Y. Wu, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5697-5700;
343. S. B. Park, H. Alper, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5515-5517;
344. Q. Li, J. Nie, F. Yang, R. Zheng, G. Zhou, J. Tang, Chinese J. Chem. 2004, 22, 419-421;
345. M. Kuroboshi, Y. Waki, H. Tanaka, J. Org. Chem. 2003, 68, 3938-3942;
346. J-H. Li, Y.-X. Xie, D.-L. Yin, J. Org. Chem. 2003, 68, 9867-9869;
347. N. Shezad, A. A. Clifford, C. M. Rayner, Green Chem. 2002, 4, 64-67;
348. S. Mukhopadhyay, G. Rothenberg, N. Qafisheh, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6117-6119.
349. M. Wijtmans, S. Celanire, E. Snip, M. R. Gillard, E. Gelens, P. P. Collart, B. J. Venhuis, B. Christophe, S. Hulscher, H. van der Goot, F. Lebon, H. Timmermann, R. A. Bakker, B. I. L. F. Lallemand, R. Leurs, P. E. Talaga, I. J. P. de Esch, J. Med. Chem. 2008, 51, 2944-2953.
350. I. Langhammer, T. Erker, Heterocycles 2005, 65, 1975-1984.
351. B. E. Blass, C. T. Huang, R. M. Kawamoto, M. Li, S. Liu, D. E. Portlock, W. M. Rennels, M. Simmons, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1543-1545.
352. M. A. Collins, V. Hudak, R. Bender, A. Fensome, P. Zhang, L. Miller, R. C. Winneker, Z. Zhang, Y. Zhu, J. Cohen, R. J. Unwalla, J. Wrobel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2185-2189.
353. N. Primas, C. Mahatsekake, A. Bouillon, J.-C. Lancelot, J. Sopkovà-de Oliveira Santos, J.-F. Lohier, S. Rault, Tetrahedron 2008, 64, 4596-4601.
354. B. Delest, P. Nshimyumukiza, O. Fasbender, B. Tinant, J. Marchand-Brynaert, F. Darro, R. Robiette, J. Org. Chem. 2008, 73, 6816-6823.
355. O. Kinzel, L. Llauger-Bufi, G. Pescatore, M. Rowley, C. Schultz-Fademrecht, E. Monteagudo, M. Fonsi, O. G Paz, F. Fiore, C. Stunkühler, P. Jones, J. Med. Chem. 2009, 52, 3453-3456.
356. V. Cerezo, A. Afonso, M. Planas, L. Feliu, Tetrahedron 2007, 63, 104445-10453.
357. For leading references on microwave-assisted Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions, see: a) M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1996, 61, 9582-9584;
358. b)Y. Liu, C. Khemtong, J. Hu, Chem. Commun. 2004, 398-399;
359. c) R. B. Bedford, C. P. Butts, T. E. Hurst, P. Lindström, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1627-1630;
360. d) L. Bai, J.-X. Wang, Chinese Chem. Lett. 2004, 15, 286-287;
361. e) L. Bai, Y. Zhang, J.-X. Wang, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 875-882;
362. f) R. K. Arvela, N. E. Leadbeater, M. J. Collins, Jr., Tetrahedron 2005, 61, 9349-9355;
363. g) I. D. Kostas, G. A. Heropoulos, D. Kovala-Demertzi, P. N. Yadav, J. P. Jasinski, M. A. Demertzis, F. J. Andreadaki, G Vo-Thanh, A. Petit, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4403-4407;
364. h) V. Polácková, S. Toma, I. Augustínová, Tetrahedron 2006, 62, 11675-11678;
365. i) P. Nilsson, K. Olofsson, M. Larhed, Top. Curr. Chem. 2006, 266, 103-141;
366. j) A. P. Skoumbourdis, S. Moore, M. Landsman, C. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9140-9143.
367. J. T. Bagdanoff, M. S. Donoviel, A. Nouraldeen, J. Tarver, Q. Fu, M. Carlsen, T. C. Jessop, H. Zhang, J. Hazelwood, H. Nguyen, S. D. P. Baugh, M. Gardyan, K. M. Terranova, J. Barbosa, J. Yan, M. Bednarz, S. Layek, L. F. Courtney, J. Taylor, A. M. DigeorgeFoushee, S. Gopinathan, D. Bruce, T. Smith, L. Moran, E. O'Neill, J. Kramer, Z. Lai, S. D. Kimball, Q. Liu, W. Sun, S. Yu, J. Swaffield, A. Wilson, A. Main, K. G. Carson, T. Oravecz, D. J. Augeri, J. Med. Chem. 2009, 52, 3941-3953. For further examples of ultrasound-assisted Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions, see:
368. a) R. Rajagopal, D. V. Jarikote, K. V. Srinivasan, Chem. Commun. 2002, 616-617;
369. b) V. Polácková, M. Hut'ka, S. Toma, Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 99-102;
370. c) G. Cravotto, M. Beggiato, A. Penoni, G. Palmisano, S. Tollari, J.-M. Lévêque, W. Bonrath, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267-2271;
371. d) A. L. F. de Souza, L. C. da Silva, B. L. Oliveira, O. A. C. Antunes, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3895-3898.
372. N. J. Liverton, J. W. Butcher, C. F. Claiborne, D. A. Claremon, B. E. Libby, K. T. Nguyen, S. M. Pitzen-berger, H. G. Selnick, G. R. Smith, A. Tebben, J. P. Vacca, S. L. Varga, L. Agarwal, K. Dancheck, A. J. Forsyth, D. S. Fletcher, B. Frantz, W. A. Hanlon, C. F. Harper, S. J. Hofsess, M. Kostura, J. Lin, S. Luell, E. A. O'Neill, C. J. Orevillo, M. Pang, J. Parsons, A. Rolando, Y. Sahly, D. M. Visco, S. J. O'Keefe, J. Med. Chem. 1999, 42, 2180-2190.
373. P. Korakas, S. Chaffee, J. B. Shotwell, P. Duque, J. L. Wood, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12054-12057.
374. C. Sun, X. Lin, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 2006, 71, 3159-3166.
375. 3 demonstrated their excellent performance, see: a) A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348;
376. b) T. Ohmura, K. Masuda, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1526-1527.
377. Z. Zhao, Y. Peng, N. K. Dalley, J. F. Cannon, M. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3621-3624.
378. Z. Zhao, J. G. Peacock, D. A. Grubler, M. A. Peterson, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1373-1375.
379. Y. Aoyagi, A. Inoue, I. Koizumi, R. Hashimoto, K. Tokunaga, K. Gohma, J. Komatsu, K. Sekine, A. Miyafuji, J. Kunoh, R. Honma, Y. Akita, A. Ohta, Heterocycles 1992, 33, 257-272.
380. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, J. Org. Chem. 2005, 70, 3997-4005.
381. M. Gwiadza, H.-U Reissig, Synlett 2006, 1683-1686.
382. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436-5445.
383. B. Liégault, D. Lapointe, L. Caron, A. Vlassova, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2009, 74, 1826-1834.
384. B. B. Touré, B. S. Lane, D. Sames, Org. Lett. 2006, 8, 1979-1982.
385. N. Primas, A. Bouillon, J.-C. Lancelot, J. Sopkova-de Oliveira Santos, J.-F. Lohier, S. Rault, Lett. Org. Chem. 2008, 5, 8-10.
386. P. Zhang, E. A. Terefenko, A. Fensome, J. Wrobel, R. Winneker, S. Lundeen, K. B. Marschke, Z. Zhang, J. Med. Chem. 2002, 45, 4379-4382.
387. For representative examples of microwave-promoted Suzuki-Miyaura reactions, see: a) D. Villemin, M. J. Gómez-Escalonilla, J.-F. Saint-Clar, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 635-637;
388. b) N. E. Leadbeater, M. Marco, Org. Lett. 2002, 4, 2973-2976;
389. c) W. Zhang, C. H.-T. Chen, Y. Lu, T. Nagashima, Org. Lett. 2004, 6, 1473-1476;
390. d) G. Miao, P. Ye, L. Yu, C. M. Baldino, J. Org. Chem. 2005, 70, 2332-2334;
391. e) M. D. Crozet, C. Castera-Ducros, P. Vanelle, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7061-7065;
392. f) N. E. Leadbeater, V. A. Williams, T. M. Barnard, M. J. Collins, Jr., Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 833-837;
393. g) N. E. Leadbeater, R. J. Smith, Org. Lett. 2006, 8, 4589-4591;
394. h) I. R. Baxendale, C. M. Griffiths-Jones, S. V. Ley, G. K. Tranmer, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4407-4416;
395. i) J. Yan, M. Zhu, Z. Zhou, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2060-2062;
396. j) V. Polácková, S. Toma, I. Augustínová, Tetrahedron 2006, 62, 11675-11678;
397. k) A. P. Skoumbourdis, S. Moore, M. Landsman, C. J. Thomas, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9140-9143.
398. T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685-4696.
399. For additional papers concerning the use of S-Phos as the ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions, see: a) R. A. Altman, S. L. Buchwald, Nature Protocols 2007, 2, 3115-3121;
400. b) J. S. C. Woo, S. D. Walker, M. M. Faul, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5679-5682;
401. c) P. Cao, J. Qu, G. Burton, R. A. Rivero, J. Org. Chem. 2008, 73, 7204-7208;
402. d) D. J. M. Snelders, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11407-11416;
403. e) J. Sakamoto, M. Rehahn, G. Wagner, A. D. Schlüter, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 653-687;
404. f) G. A. Molander, L. Jean-Gérard, J. Org. Chem. 2009, 74, 5446-5450.
405. B. H. Lipshutz, W. Hagen, Tetrahedron lett. 1992, 33, 5865-5868.
406. W. J. Scott, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040.
407. For representative examples, see: a) A. Garciá Martínez, J. Osio Bareina, A. de Fresno Cerezo, L. R. Subramanian, Synlett 1994, 12, 1047-1048;
408. b) E. Fouquet, M. Pereyre, A. L. Rodriguez, J. Org. Chem. 1997, 62, 5242-5243;
409. c) E. Abele, K. Rubina, M. Fleicher, J. Popelis, P. Arsenyan, L. Edmunds, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 141-147;
410. d) A. F. Littke, L. Schwarz, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343-6348;
411. e) K. Menzel, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718-3719;
412. f) W. Su, S. Urgaonkar, P. M. McLaughlin, J. G. Verkade, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16433-16439;
413. g) J. R. Naber, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 957-961.
414. For reviews on the Pd-catalyzed direct arylation of heteroarenes with aryl halides, see: a) M. Miura, N. Nomura, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 211-212;
415. b) L.-C. Campeau, D. R. Stuart, K. Fagnou, Aldrichimica Acta 2007, 40, 35-41;
416. c) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200-205;
417. d) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193;
418. e) D. Alberico, M. E. Svott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
419. f) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 7874-7790;
420. g) F. Bellina, R. Rossi, Tetrahedron 2009, 65, 10269-10310;
421. h) L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem. 2009, 121, 9976-10011;
422. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 45, 9792-9828;
423. J. Roger, A. L. Gottumukkala, H. Doucet, ChemCatChem 2010, 2, 20-40.
424. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, unpublished results.
425. K. Suenaga, H. Shimogawa, S. Nakagawa, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7079-7081.
426. For papers on transition metal-catalyzed N-C bond forming reactions involving imidazole derivatives, which have been published after completion of this review, see: a) K. Swapna, A. V. Kumar, P. L. Reddy, K. R. Rao, J. Org. Chem. 2009, 74, 7514-7517;
427. b) B. Sreedhar, R. Arundhati, P. L. Reddy, M. L. Kantam, J. Org. Chem. 2009, 74, 7951-7954;
428. c) F. Li, T. S. A. Hor, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10585-10592;
429. d) L. M. Stanley, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8971-8983;
430. e) M. E. Mahoney, A. Oliver, O. Einardsdóttir, J. P. Konopelski, J. Org. Chem. 2009, 74, 8212-8218;
431. f) X.-M. Wu, Y. Wang, J. Chem. Res. 2009, 555-557;
432. g) J. Li, T. S. Kaoud, C. Laroche, K. N. Dalby, S. M. Kerwin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6293-6297;
433. h) M. S. Kabir, M. Lorenz, O. A. Namjoshi, J. M. Cook, Org. Lett. 2010, 12, 464-467; < lit i>
434. G. A. Burley, D. L. Davies, G. A. Griffith, M. Lee, K. Singh, J. Org. Chem. 2010, 75, 980-983.
435. For papers on transition metal-catalyzed C-C bond forming reactions involving imidazole derivatives, which have been published after completion of this review, see: a) M. Crozet, L. Zink, V. Remusat, C. Curti, P. Vanelle, Synthesis 2009, 3150-3156;
436. b) C. Laroche, S. M. Kerwin, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5194-5197;
437. c) J. Roger, H. Doucet, Tetrahedron 2009, 65, 9772-9781;
438. d) A. Marek, J. Kulhanek, F. Bures, Synthesis 2009, 325-331;
439. e) J. Mao, G. Xie, J. Zhan, Q. Hua, S. Shi, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1268-1272;
440. f) M. R. Bhandari, R. Sivappa, C. J. Lovely, Org. Lett. 2009, 11, 1535-1538;
441. g) N. A. Strotman, H. R. Chobanian, J. He, Y. Guo, P. G. Dormer, C. M. Jones, J. E. Steves, J. Org. Chem. 2010, 15, 1733-1735.
442. For leading references on transition metal-catalyzed oxidative coupling reactions, see: a) E. M. Beccalli, G Broggini, M. Martinelli, S. Sottocornola, Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365;
443. b) B.-J. Li, S.-L. Tian, Z. Fang, Z.-J. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 115-1118;
444. c) T. Watanabe, S. Oishi, N. Fuji, H. Ohno, J. Org. Chem. 2009, 74, 4720-4726;
445. d) K. L. Hull, M. S. Sanford, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651-9653;
446. e) J. A. Ashenhurst, Chem. Soc. Rev. 2010, DOI: 10.1039/ b907809f;
447. f) D. Monguchi, A. Yamamura, T. Fujiwara, T. Somete, A. Mori, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 850-852.
448. For leading references on the synthesis of functionalized electron rich heteroarenes, different from imidazoles, via transition metal-catalyzed oxidative coupling reactions that involve double C-H bond functionalization, see: a) T. Itahara, K. Kawasaki, F. Ouseto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3488-3493;
449. b) T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137-3139;
450. c) A. Maehara, T. Datoh, M. Miura, Tetrahedron 2008, 64, 5982-5986;
451. d) A. Maehara, T. Tsurugi, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2008, 10, 1159-1162;
452. e) M. Ohta, M. P. Quick, J. Yamaguchi, B. Wünsch, K. Itami, Chem. Asian J. 2009, 4, 1416-1419;
453. f) T. Mukai, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 6410-6413;
454. g) Y. Yang, K. Cheng, Y. Zhang, Org. Lett. 2009, 11, 5606-5609;
455. 244d];
456. i) Z. Liang, J. Zhao, Y. Zhang, J. Org. Chem. 2010, 75, 170-177;
457. j) P. Xi, F. Yang, S. Qin, D. Zhao, J. Lan, G. Gao, C. Hu, J. You, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822-1824.