1,2,4-Triazoles: Synthetic approaches and pharmacological importance. (Review)

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 42, Issue 11, 2006, Pages 1377-1403

  Al Masoudi, I A ^a   Al Soud, Y A ^b   Al Salihi, N J ^a   Al Masoudi, N A ^c  

^a UNIVERSITY OF BASRAH   (Iraq)

^b AL AL BAYT UNIVERSITY   (Jordan)

^c UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

1,2,4 triazoles; Pharmacological properties; Synthetic routes

Indexed keywords

EID: 33846906736     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-006-0255-3     Document Type: Review

References (186)

1. M. Yagisawa, Jpn. J. Med. Mycol., 45, 77 (2004).
2. E. M. Johnson, A. Szekely, and D. W. Warnock, Antimicrob. Agents Chemother., 43, 1260 (1999).
3. Y. Tsukuda, M. Shiratori, H. Watanabe, H. Ontsuka, K. Hattori, M. Shirai, and N. Shimma, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 1819 (1998).
4. A. Narayanan, D. R. Chapman. S. P. Upadhyaya, and L. Bauer, J. Heterocycl. Chem., 30, 1405 (1993).
5. E. M. D. J. Krakovsky and M. J. Rybak, Pharmacotherapy, 10, 146 (1990).
6. J. Roberts, K. Schock, S. Marino, and V. T. Andriole, Antimicrob. Agents Chemother., 44, 3381 (2000).
7. H. Sanati, P. Belanger, R. Fratti, and M. Ghannoum, Antimicrob. Agents Chemother., 41, 2492 (1997).
8. K. Richardson, A. S. Bell, R. P. Dickinson, S. Naryanaswami, and S. J. Hay, Abstr. 35th Intersci. Conf. Antimicrob. Agents Chemother., 1995, F69, p. 125.
9. A. Espinel-Ingroff, J. Clin. Microbiol., 36, 198 (1998).
10. F. T. Boyle, D. J. Gilman, M. B. Gravestock, and J. M. Wardleworth, Ann. N.Y. Acad. Sci., 544, 86 (1988).
11. M. A. Pfaller, S. Messer, and R. N. Jones, Antimicrob. Agents Chemother., 41, 1124 (1997).
12. H. V. Bossche, P. Marichal, L. Le Jeune, M. C. Coene, J. Gorrens, and W. Cools, Antimicrob. Agents Chemother., 37, 2101 (1993).
13. S. Massa, R. Disanto, A. Retico, M. Artico, N. Simmonetti, G. Fabrizi, and D. Lamba, Eur. J. Med. Chem., 27, 495 (1992).
14. F. Doignon and N. Rozes, Lett. Appl. Microbiol., 15, 172 (1992).
15. G. M. Tiboni, Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol., 79, 381 (1993).
16. E. A. Konorev, A. T. Struck, J. E. Baker, S. Ramanujam, J. P. Thomas, R. Radi, and B. Kalyanaraman, Free Rad. Res. Commun., 19, 397 (1993).
17. A. Aspberg, M. Soderback, and O. Tottmar, Biochem. Pharmacol., 46, 1873 (1993).
18. T. Konosu, Y. Tajima, T. Miyaoka, and S. Oida, Tetrahedron Lett., 32, 7545 (1991).
19. J. T. Witkowski, R. K. Robins, R. W. Sidwell, and L. N. Simon, J. Med. Chem., 15, 1150 (1972).
20. R. W. Sidwell, J. H. Hoffmann, G. P. Khare, L. B. Allene, J. T. Witkowski, and R. K. Robins, Science, 177, 705 (1972).
21. R. A. Smith and W. Kirkpatrick, Ribavirin. A Broad Spectrum Antiviral Agent, Acad. Press, New York, 1985, p. 49.
22. R. W. Smith, G. R. Revankar, and R. K. Robins, in Viral Chemotherapy; D. Shugar (ed.); Pergamon Press, New York, 1985, vol. 2, p. 13.
23. A. Smith, V. Knight, and J. A. D. Smith, Clinical Applications of Ribavirin; Acad. Press, New York, 1984.
24. N. B. Hanna, S. Dimitrijevich, S. B. Larson, R. K. Robins, and G. R. Ravankar, J. Heterocycl. Chem., 25, 1857 (1988).
25. T. C. Jenkins, I. J. Stratford, and M. A. Stephens, Anticancer Drug Des., 4, 145 (1989).
26. G. D. Kini, R. K. Robins, and T. L. Avery, J. Med. Chem., 32, 1447 (1989).
27. P. R. Bovy, D. B. Reitz, J. T. Collins, T. S. Chamberlain, G. M. Olins, V. M. Corpus, E. G. McMahon, M. A. Palomo, J. P. Koepke, G. J. Smits, D. E. McGraw, and J. F. Gaw, J. Med. Chem., 36, 101 (1993).
28. W. T. Ashton, C. L. Cantone, I. L. Chang, S. M. Hutchins, R. A. Strelitz, S. M. MacCoss, R. S. L. Chang, V. I. Lotti, and K. A. Faust, J. Med. Chem., 36, 591 (1993).
29. H. C. Haung, D. B. Reitz, T. S. Chamberlain, G. M. Olins, V. M. Corpus, E. G. McMahon, M. A. Palomo, J. P. Koepke, and G. J. Smits, J. Med. Chem., 36, 2172 (1993).
30. W. H. Ashton, L. I. Chang, K. I. Flanagan, S. M. Hutchins, E. M. Naylor, P. K. Charkravarty, A. A. Patchett, W. J. Ggeenlee, and T.-B. Chen, J. Med. Chem., 37, 2808 (1994).
31. L. I. Chang, W. T. Ashton, A. I. Flanagan, T.-B. Chen, S. S. O'Malley, G. Z. Zingaro, P. K. S. Siegl, S. D. Kivlighn, and V. J. Lotti, J. Med. Chem., 37, 4464 (1994).
32. G. Heubach, B. Sachse, and H. Buerstell, Ger. Offen Pat. 2826760, Chem. Abstr. 92, 181200 (1980).
33. G. Tanaka, Japan Kokai, 973, 7495 (1974), Chem. Abstr., 82, 156320 (1975).
34. D. A. Griffin and S. K. Mannion, Eur. Pat. 199474, Chem. Abstr., 106, 98120 (1987).
35. S. Papakonstantinou-Garoufalias, N. Pouli, P. Marakos, and A. Chytyroglou-Ladas, Farmaco., 57, 973 (2002).
36. Y. Naito, F. Akahoshi, S. Takeda, T. Okada, M. Kajii, H. Nishimura, M. Sugiura, C. Fukaya, and Y. Kagitani, J. Med. Chem., 39, 3019 (1996).
37. M. I. Husian and M. Amir, J. Indian Chem. Soc., 106, 317 (1986);
38. Chem. Abstr., 106, 176272 (1987).
39. S.-H. L. Chiu and S.-E. W. Huskey, Drug Metab. Dispos., 26, 838 (1998).
40. R. Eliott, R. L. Sunley, and D. A. Griffin; UK Pat. Appl. GB. 175301, Chem. Abstr., 107, 134310 (1987).
41. P. E. Goss and K. Strasser-Weippl, Best Pract. Res. Clin. Endocrinol. Metab., 18, 113 (2004).
42. J. R. Santen, Steroids, 68, 559 (2003).
43. M. Clemons, R. E. Coleman, and S. Verma, Cancer Treat. Rev., 30, 325 (2004).
44. S. Chen, Y. C. Kao, and C. A. Laughton, J. Steroid Biochem., 61, 107 (1997).
45. I. Chaaban and O. O. Oji, J. Indian Chem Soc., 61, 523 (1984);
46. Chem. Abstr., 102, 62157 (1985).
47. A.-M. M. E. Omar, and O. M. AboulWafa, J. Heterocycl. Chem., 21, 1415 (1984).
48. C. Francois, Fr. Pat. 539127; Chem. Abstr., 102, 95677 (1985).
49. F. A. Eid, A. H. f. Abd El-Wahab, G. A. M. El-Hag Ali, and M. M. Khafagy, Acta Pharma, 54, 13 (2004).
50. R. B. Shankar and R. G. Pews, Heterocycles, 53, 1151 (2000).
51. M. Takaoka, S. Manabe, T. Yamoto, N. Matsunuma, and H. Masuda, N. Goto, J. Vet. Med. Sci., 56, 341 (1994).
52. A. B. A. El-Gazzar, M. I. Hegab, S. A. Swelam, and A. S. Aly, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 177, 123 (2002).
53. S. W. Schneller, J. I. May, and E. De Clercq, Croat. Chem. Acta, 596, 307 (1986).
54. S. M. El-Khawass and N. S. Habib, J. Heterocycl. Chem., 26, 177 (1989).
55. G. Tarrago, C. Marzin, D. Najimi, and V. Pellegrin, J. Org. Chem., 55, 420 (1990).
56. J. de Mendoza, J. M. Ontoria, M. C. Ortega, and T. Torres, Synthesis, 398 (1992).
57. R. Heckendorn and T. Winkler, Helv. Chim. Acta, 63, 1 (1980).
58. J. Sveteik, Heterocycles, 20, 1495 (1983).
59. R. A. Mekheimer and R. M. Shaker, J. Chem. Res. (S), 76 (1999).
60. K. Colanceska-Ragenovic, V. Dimova, V. Kakurinov, D. G. Molnar, and A. Buzarovska, Molecules, 6, 815 (2001).
61. O. R. Gautun and P. H. J. Carlsen, Molecules, 6, 969 (2001).
62. O. R. Gautun and P. H. J. Carlsen, Acta Chem. Scand., 45, 609 (1991).
63. O. R. Gautun and P. H. J. Carlsen, Eur. J. Org. Chem., 3749 (2000).
64. S. M. Mustafa, V. A. Nair, J. P. Chittoor, and S. Krishnapillai, Mini-Reviews in Organic Chemistry, 1, 375 (2004).
65. R. N. Butler, E. P. Ni Bhradaigh, and K. J. Fitzgerald, J. Chem. Res. (S), 306 (1993).
66. K. Paulvannan, T. Chen, and R. Hale, Tetrahedron, 56, 8071 (2000).
67. B. I. Buzykin, and Z. A. Bredikhina, Synthesis, 59 (1993).
68. J. B. Polya, Comp. Heterocycl. Chem. 1st ed., 5, 733 (1984).
69. A. Ya. Lazaris, S. M. Shmuilovich, and A. N. Egorochkin, Chem. Heterocyl. Comp., 9, 1216 (1973).
70. [Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1345 (1973)].
71. J. Goerdeler and J. Galinke, Chem. Ber., 90, 202 (1975).
72. E. J. Brown, E. E. Nunn, and J. B. Polya, J. Chem., Soc. (C), 1515 (1970).
73. A. R. Katritzky, M. Qi, D. Feng, G. Zhang, M. C. Griffith, and K. Watson, Org., Lett., 1, 1189 (1999).
74. D. Boeglin, S. Cantel, A. Heitz, J. Martinez, and J.-A. Fehrentz, Org. Lett., 5, 4465 (2003).
75. S. K. Samanta and J. Yli-Kauhaluoma, J. Comb. Chem., 7, 142 (2005).
76. P. B. Talukdar, S. K. Sengupta, and A. K. Datta, Indian J. Chem., 11, 753 (1973).
77. O. P. Shvaika and V. I. Formenko, Zh. Org. Khim., 10, 377 (1974).
78. H. M. Kingston and S. J. Haswell, Microwave-Enhanced Chemistry Fundamentals, Sample Preparation and Application, American Chemical Society: Washington, D. C., 1997.
79. A. Loupy, Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
80. B. L. Heyes, Microwaves Synthesis; Chemistry at the Speed of Light, CEM Publ: Matthews, NC, 2002.
81. L. Perreaux and A. Loupy, Tetrahedron, 57, 9199 (2001).
82. P. Lidström, J. Tierney, B. Wathey, and J. Westman, Tetrahedron, 57, 9225 (2001).
83. A. Fini and A. Breccia, Pure Appl. Chem., 71, 573 (1999).
84. R. A. Abramovich, Org. Prep. Proced. Int., 23, 685 (1991).
85. S. Caddick, Tetrahedron, 51, 10403 (1995).
86. C. R. Strauss and R. W. Trainor, Aust. J. Chem., 48, 1665 (1995).
87. A. K. Bose, B. K. Banik, N. Lavlinskaia, M. Jayaraman, and M. S. Manhas, Chemtech., 27, 18 (1997).
88. C. R. Strauss, Aust. J. Chem., 52, 83 (1999).
89. M. Kidwai and R. Kumar, Gazz. Chim. Ital., 127, 203 (1997).
90. M. Larhed, C. Moberg, and A. Hallberg, Acc. Chem. Res., 35, 717 (2002).
91. M. Nüchter, U. Müller, B. Ondruschka, and W. Lautenschläger, Chem. Eng. Technol., 26, 1208 (2003).
92. M. Nüchter, B. Ondruschka, W. Bonrath, and A. Gum, Green Chem., 6, 128 (2004).
93. C. O. Kappe and A. Stadler, Microwave-Assisted Combinatorial Chemistry, in Microwaves in Organic Synthesis, A. Loupy, (ed.), Wiley-VCH, 2002, p. 405.
94. C. O. Kappe, Curr. Opin. Chem. Biol., 6, 314 (2002).
95. C. O. Kappe, Am. Lab., 33, 13 (2001).
96. V. Molteni and D. A. Ellis, Curr. Org. Synth., 2, 333 (2005).
97. F. Bentiss, M. Lagrenee, and D. Barby, Tetrahedron Lett., 41, 1539 (2000).
98. A. R. Katritzky, A. Pastor, M. Voronkov, and P. Steel, Org. Lett., 2, 429 (2000).
99. H. Koshima, M. Hamada, M. Tani, S. Iwasaki, and F. Sato, Heterocycles, 57, 2145 (2002).
100. S. Rostamizadeh, H. Tajik, and S. Yazdanfarahi, Synth. Commun., 33, 113 (2003).
101. D. Li, H. Bao, and T. You, Heterocycles, 65, 1957 (2005).
102. K.-S. Yeung, M. E. Farkas, J. F. Kadow, and N. A. Meanwell, Tetrahedron Lett., 46, 3429 (2005).
103. A. Siddiqui, A. Arora, N. Siddiqui, and A. Misra, Indian J. Chem., 44B, 838 (2005).
104. M. Kidwai and R. Mohan, J. Korean Chem. Soc., 48, 177 (2004).
105. M. Rahimizadeh, A. Davoodnia, M. M. Heravi, and M. Bakavoli, Phosphorus, Sulfur, Silicon, 177, 2923 (2002).
106. Q. Wang, J. C. Jochims, St. Köhlbrandt, L. Dahlenburg, M. Al-Talib, A. Hamed, and A. E.-H. Ismail, Synthesis, 710 (1992).
107. Q. Wang, A. Amer, C. Troll, H. Fischer, and J. C. Jochims, Chem. Ber., 126, 2519 (1993).
108. Q. Wang, A. Amer, S. Mohr, E. Ertel, and J. C. Jochims, Tetrahedron, 49, 9973 (1993).
109. Q. Wang, M. Al-Talib, and J. C. Jochims, Chem. Ber., 127, 541 (1994).
110. Q. Wang, S. Mohr, and J. C. Jochims, Chem. Ber., 127, 947 (1994).
111. Y. Guo, Q. Wang, and J. C. Jochims, Synthesis, 274 (1996).
112. Y. A. Al-Soud, W. Wirschum, N. A. Hassan, G.-M. Maier, and J. C. Jochims, Synthesis, 721 (1998).
113. V. G. Shubin, Topics in Current Chemistry, Springer Verlag, Berlin, Vol. 116/117, 1984, p. 267.
114. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3rd. ed., Wiley Interscience, New York, 1985, p. 949.
115. H. Gstach, P. Seil, J. Schantl, A. Gieren, Th. Hübner, and J. Wu, Angew. Chem., 98, 1111 (1986).
116. N. A. Al-Masoudi, N. A. Hassan, Y. A. Al-Soud, P. Schmidt, A. E.-D. M. Gaafar, M. Weng, S. Marino, A. Schoch, A. Amer, and J. C. Jochims, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 947 (1998).
117. G. Just and M. Ramjeesingh, Tetrahedron Lett., 985 (1975).
118. T. Huynh-Dinh, J. Igolen, E. Bisagni, J. P. Marquet, and A. Civier, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 761 (1977).
119. M. S. Poonian and E. F. Nowoswiat, J. Org. Chem., 45, 203 (1980).
120. N. Katagiri, N. Tabei, S. Atsuumi, T. Haneda, and T. Kato, Chem. Pharm. Bull., 33, 102 (1985).
121. Y. S. Sanghvi, N. B. Hanna, S. B. Larson, J. M. Fujitaka, R. C. Willis, R. A. Smith, R. K. Robins, and G. R. Ravanker, J. Med. Chem., 31, 330 (1988).
122. G. Y. Shen, R. K. Robins, and G. R. Ravanker, Nucleosides, Nucleotides, 10, 1707 (1991).
123. F. G. de las Heras and P. Fernandez-Resa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 903 (1982).
124. S. Goldschmidt and B. Acksteiner, Chem. Ber., 91, 502 (1958).
125. S. Goldschmidt and B. Acksteiner, Liebigs Ann. Chem., 618, 173 (1958).
126. E. Benzig, Chimia (Zürich), 13, 89 (1050).
127. E. Benzig, Liebigs Ann. Chem., 631, 1 (1960).
128. E. Benzig, Liebigs Ann. Chem., 631, 10 (1960).
129. D. S. Malament and J. M. McBride, J. Am. Chem. Soc., 92, 4586 (1970).
130. D. S. Malament and J. M. McBride, J. Am. Chem. Soc., 92, 4593 (1970).
131. P. L. Grizzle, D. W. Miller, and S. E. Scheppele, J. Org. Chem., 40, 1902 (1975).
132. W. Duismann, H.-D. Beckhaus, and C. Rüchardt, Liebigs Ann. Chem., 1348 (1974).
133. A. F. Hegarty, J. A. Kearney, and F. L. Scott, Tetrahedron Lett., 15, 2927 (1974).
134. A. F. Hegarty, J. A. Kearney, and F. L. Scott, J. Org. Chem., 40, 3529 (1975).
135. Th. Curtius and K. Thun, J. Prakt. Chem., 44, 161 (1891).
136. Th. Curtius and F. Rauterberg, J. Prakt. Chem., 44, 161 (1891).
137. K. Taipale, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 63, 248 (1930).
138. W. A. Schulze and H. L. Lochte, J. Am. Chem. Soc., 48, 1030 (1926).
139. J. Elguero, R. Jacquier, and C. Marzin, Bull. Soc. Chim. Fr., 713 (1963).
140. P. Brun, A. Tenaglia, and B. Waegell, Tetrahedron, 41, 5019 (1985).
141. Y. A. Al-Soud, W. A. Al-Masoudi, R. A. El-Halawa, and N. A. Al-Masoudi, Nucleosides, Nucleotides, 18, 1095 (1999).
142. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, and A. Geyer, Tetrahedron, 55, 751 (1999).
143. H. Tanaka, T. Miyasaka, R. T. Walker, and E. De Clercq, Nucleosides, Nucleotides, 11, 447 (1992).
144. N. A. Al-Masoudi, Y. A. Al-Soud, and I. M. Lagoja, Carbohydr. Res., 318, 67 (1999).
145. E. R. de Labriola and V. Deulofeu, J. Org. Chem., 12, 726 (1947).
146. Y. A. Al-Soud and N. A. Al-Masoudi, Heteroatom Chem., 14, 298 (2003).
147. P. Monila, M. Alajarin, and A. Arques, Synthesis, 596 (1982).
148. A. Zehl and D. Cech, Liebigs Ann. Chem., 595 (1997).
149. R. N. Butler, D. C. Grogan, P. D. McDonald, and I. A. Bruke, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3587 (1997).
150. Y. A. Al-Soud, W. Wirschum, N. A. Hassan, G.-M. Maier, and J. C. Jochims, Synthesis, 721 (1998), references therein.
151. A.-R. B. A. El-Gazzar, K. Scholten, Y. Guo, K. Weissenbach, M. G. Hitzler, G. Roth, H. Fischer, and J. C. Jochims, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999 (1999).
152. N. A. Al-Masoudi and Y. A. Al-Soud, J. Carbohydr. Chem., 23, 111 (2004).
153. C. Perigaud, G. Gosselin, and J.-L. Imbach, Nucleosides, Nucleotides, 11, 903 (1992), references therein.
154. Y. A. Al-Soud and N. A. Al-Masoudi, Arch. Pharm. Med. Chem., 4, 143 (1999).
155. J. Spychala, Synth. Commun., 27, 3431 (1997).
156. E. A. Carswell, I. J. Old, R. I. Green, N. Foire, and B. Williamson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 72, 3666 (1975).
157. R. J. Debs, H. J. Fuchs, R. Philip, E. N. Brunette, N. Duzgunes, J. E. Shellito, and D. Liggitt, J. Patton, Cancer Res., 50, 175 (1990).
158. S. Makonkawkeyoon, R. N. R. Limson-Pombre, A. I. Moreira, V. Schauf, and G. Kaplan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 5974 (1993).
159. E. P. Sampio, E. N. Sarno, R. Gallily, Z. A. Cohn, and G. Kaplan, J. Exp. Med., 173, 699 (1991).
160. Y. A. Al-Soud and N. A. Al-Masoudi, Pharmazie, 5, 372 (2001).
161. J. T. Smith and C. S. Lewis, The Quinolines, V. T. Andriole (ed.), Acad. Press, London, 1988, ch. 2.
162. M. Nasr, J. C. Darch, S. H. Smith, C. Shipman, and J. H. Burckhalter, J. Med. Chem., 31, 1347 (1988).
163. H. I. El-Subbagh, A. H. Abadi, I. E. Al-Khawad, and K. A. Rashood, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem., 19, 332 (1999).
164. B. R. Baker and R. R. Bramhall, J. Med. Chem., 15, 230 (1972).
165. J. A. Bush, B. H. Long, J. J. Catino, W. T. Brandner, and K. Tomita, J. Antibiotics, 40, 668 (1987).
166. Y. A. Al-Soud, R. F. Halah, and N. A. Al-Masoudi, Org. Prep. Proc. Intern. (OPPI), 34, 658 (2002).
167. A. Boido, I. Vazzana, and F. Sparatore, Studi Sassar Sez. 2, 57, 787 (1979),
168. Chem. Abstr., 93, 23930 (1980).
169. D. Neikova, D. Simov, G. Galunska, E. Velichkova, A. Gulubov, and A. Karparov, Arzeim. Forsch., 31, 747 (1981).
170. V. Mues, W. Brandes, and V. Paul; Germ. Offen. Pat. 105433, Chem. Abstr., 98, 16701p (1983).
171. F. Savelli, G. Cordella, and F. Sparatore, Studi Sassar Sez. 2, 60, 345 (1982);
172. Chem. Abstr., 101, 90839 (1984).
173. F. Collino and S. Volpe, Boll. Chem. Farm. (Ital.), 121, 221 1982.
174. Y. A. Al-Soud, N. A. Al-Masoudi, A. El-Rahman, and S. Ferwanah, Bioorg. Med. Chem., 11, 1701 (2003).
175. P. Sanna, A. Carta, and M. E. R. Nikookar, Eur. J. Med. Chem., 35, 535 (2000).
176. A. R. Katritzky, S. A. Belyakov, A. E. Sorochinsky, S. A. Henderson, A. Scott, and J. Chen, J. Org. Chem., 62, 6210 (1997).
177. Y. A. Al-Soud, M. N. Al-Dweri, and N. A. Al-Masoudi, Farmaco, 59, 775 (2004).
178. J. R. Reid and N. D. Heindel, J. Heterocycl. Chem., 13, 925 (1976).
179. J. P. Vacca, B. D. Dorsey, W. A. Schleif, R. B. Levin, S. L. McDaniel, P. L. Darke, J. Zugay, J. C. Quintero, O. M. Blahy, E. Roth, V. V. Sardana, A. J. Schlabach, P. I. Graham, J. H. Condra, L. Gotlieb, M. K. Holloway, J. Lin, I.-W. Chen, K. Vastag, D. Ostovic, P. S. Anderson, E. A. Emini, and J. R. Huff, Proc. Natl Acad. Sci. USA, 91, 4096 (1994).
180. B. D. Dorsey, R. B. Levin, S. L. McDaniel, J. P. Vacca, J. P. Guare, and P. L. Darke, J. Med. Chem., 37, 3443 (1994).
181. D. L. Romero, R. A. Morge, M. J. Genin, C. Biles, M. Busso, L. Resnick, I.-W. Althaus, F. Reusser, R. C. Thomas, and W. G. Trapley, J. Med. Chem., 36, 1505 (1993).
182. D. L. Romero, R. A. Morge, C. Biles, T. N. Berrios-Pina, P. D. May, J. R. Palmer, P. D. Johnson, H. W. Smith, M. Busso, C.-K. Tan, R. L. Voorman, F. Reusser, I. W. Althaus, K. M. Downey, A. G. So, L. Resnick, W. G. Tarlpey, and P. A. Aristoff, J. Med. Chem., 37, 999 (1994).
183. Y. A. Al-Soud and N. A. Al-Masoudi, Farmaco, 59, 41 (2004).
184. D. E. Adelson and C. B. Polland, J. Am. Chem. Soc., 57, 1280 (1935).
185. D. E. Luten, J. Org. Chem., 3, 588 (1937).
186. Y. A. Al-Soud, M. N. A. Qalalweh, H. H. Al-Sa'doni, and N. A. Al-Masoudi, Heteroatom Chem., 16, 28 (2005)