Charge-transfer state and large first hyperpolarizability constant in a highly electronically coupled zinc and gold porphyrin dyad

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 36, 2009, Pages 9058-9067

  Fortage, Jérôme ^a   Scarpaci, Annabelle ^a   Viau, Lydie ^a   Pellegrin, Yann ^a   Blart, Errol ^a   Falkenström, Magnus ^b   Hammarström, Leif ^b   Asselberghs, Inge ^c   Kellens, Ruben ^c   Libaers, Wim ^c   Clays, Koen ^c   Eng, Mattias P ^d   Odobel, Fabrice ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^c UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^d IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Charge transfer fluorescence; Nonlinear optics; Photochemistry; Porphyrinoids

Indexed keywords

1064 NM; CHARGE TRANSFER FLUORESCENCE; CHARGE TRANSFER STATE; CHARGE TRANSFER TRANSITIONS; CHARGE-SEPARATED STATE; CHARGE-TRANSFER BANDS; ELECTRONIC COUPLING; ETHYNYL; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; FIRST HYPERPOLARIZABILITIES; GOLD PORPHYRINS; HETEROMETALLICS; HYPER RAYLEIGH SCATTERING; INTENSE BANDS; LONG LIFETIME; MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; PHOTOCHEMISTRY; PORPHYRINOIDS; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; REDOX POTENTIALS; SHORT SEPARATIONS; SPECTROELECTROCHEMICAL STUDY; THEORETICAL STUDY; ULTRA-FAST; UV/VIS ABSORPTION SPECTRUM; ZINC PORPHYRINS;

ABSORPTION; ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; DICHLOROMETHANE; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORESCENCE; GOLD; ION EXCHANGE; MASS TRANSFER; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOEXCITATION; PORPHYRINS; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROELECTROCHEMISTRY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; TOLUENE; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 70349150595     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900262     Document Type: Article

References (108)

1. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
2. J. Park, N. Pasupathy Abhay, I. Goldsmith Jonas, C. Chang, Y. Yaish, R. Petta Jason, M. Rinkoski, P. Sethna James, D. Abruna Hector, L. McEuen Paul, C. Ralph Daniel, Nature 2002, 417, 722-725.
3. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature 2000, 408, 541-548.
4. L. R. Dalton, W. H. Steier, B. H. Robinson, C. Zhang, A. Ren, S. Garner, A. Chen, T. Londergan, L. Irwin, B. Carlson, L. Fifield, G. Phelan, C. Kincaid, J. Amend, A. Jen, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
5. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vol.2, (Eds.: D.S. Chemla, J. Zyss), Academic Press, Orlando, 1987.
6. S. M. LeCours, H.-W. Guan, S. G. DiMagno, C. H. Wang, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1504-1510.
7. S. Priyadarshy, M. J. Therien, D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc. 1996, 225, 1497-1503.
8. J. Jortner, M. Bixon, Electron Transfer-From Isolated Molecules to Biomolecules, Wiley, New York, 1999.
9. R. F. Kelley, M. J. Tauber, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2006, 118, 8147-8150;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7979-7982.
11. R. F. Kelley, M. J. Tauber, T. M. Wilson, M. R. Wasielewski, Chem. Commun. 2007, 4407-4409.
12. N. P. Redmore, I.V. Rubtsov, M.J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 225, 8769-8778.
13. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223-7236.
14. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N Taylor, H. L. Anderson, J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353.
15. R. Kannan, G. S. He, T-C. Lin, P. N Prasad, R. A. Vaia and L.-S. Tan, Chem. Mater. 2004, 16, 185-194.
16. G. S. He, P. P. Markowicz, T.-C. Lin, P. N Prasad, Nature 2002, 415, 767-770.
17. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281.
18. T. Ishi-i, Y. Taguri, S.-i. Kato, M. Shigeiwa, H. Gorohmaru, S. Maeda, S. Mataka, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3341-3346.
19. M.-C. Yoon, S. B. Noh, A. Tsuda, Y. Nakamura, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10080-10081.
20. O. Rubio-Pons, Y. Luo, H. Agren, J. Chem. Phys. 2006, 124, 094310/094311-094310/094315.
21. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N Taylor, H. L. Anderson, J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 15352-15353.
22. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Graetzel, Angew. Chem. 2008, 120, 333-336;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
24. S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C. Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, N-G. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889.
25. I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658.
26. M. Liang, W. Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C2007, 111, 4465-4472.
27. N Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257.
28. S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J. H. Yum, S. Fantacci, F. De Angelis, D. Di Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Graetzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
29. R. Stranger, J. E. McGrady, D. P. Arnold, I. Lane, G. A. Heath, Inorg. Chem. 1996, 35, 7791-7797.
30. D. P. Arnold, G. A. Heath, D. A. James, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5-31.
31. D. P. Arnold, G. A. Heath, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197-12198.
32. D. P. Arnold, L. J. Nitschinsk, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
33. D. P. Arnold, R. D. Hartneil, Tetrahedron 2001, 57, 1335-1345.
34. M. J. Frampton, H. Akdas, A. R. Cowley, J. E. Rogers, J. E. Slagle, P. A. Fleitz, M. Drobizhev, A. Rebane, H. L. Anderson, Org. Lett. 2005, 7, 5365-5368.
35. I. M. Blake, A. Krivokapic, M. Katterle, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2002, 1662-1663.
36. T. E. O. Screen, I. M. Blake, L. H. Rees, W. Clegg, S. J. Borwick, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 320-329.
37. J. J. Piet, P. N Taylor, B. R. Wegewijs, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Phys. Chem B 2001, 105, 97-104.
38. J. J. Piet, P. N Taylor, H. L. Anderson, A. Osuka, J. M. Warman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749-1757.
39. S. M. Kuebler, R. G. Denning, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 222, 339-347.
40. H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 2552-2554;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2451-2453.
42. I. M. Blake, L. H. Rees, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 1888-1891;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1818-1821.
44. J. R. G. Thorne, S. M. Kuebler, R. G. Denning, I. M. Blake, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Chem. Phys. 1999, 248, 181-193.
45. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330.
46. H. L. Anderson, A. P. Wylie, K. Prout, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1607-1611.
47. I. M. Blake, H. L. Anderson, D. Beljonne, J.-L. Bredas, W. Clegg, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10764-10765.
48. P. N Taylor, J. Huuskonen, R. T. Aplin, H. L. Anderson, J. Huuskonen, G. Rumbles, E. Williams, Chem. Commun. 1998, 909-910.
49. H. L. Anderson, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1101-1104.
50. V.S. Lin, S. G. DiMagno, M.J. Therien, Science 1994, 264, 1105-1111.
51. V. S. Y. Lin, M. J. Therien, Chem. Eur. J. 1996, 2, 645-651.
52. S. M. LeCours, S. G. DiMagno, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11854-11864.
53. R. Shediac, M. H. B. Gray, H. T. Uyeda, R. C. Johnson, J. T. Hupp, R. J. Angiolillo, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017-7033.
54. H. T. Uyeda, Y. Zhao, K. Wostyn, I. Asselberghs, K. Clays, A. Persoons, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806-13813.
55. K. Susumu, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550-8552.
56. I. V. Rubtsov, Y. K. Kang, N. P. Redmore, R. M. Allen, J. Zheng, D. N Beratan, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5022-5023.
57. T.-G. Zhang, Y. Zhao, I. Asselberghs, A. Persoons, K. Clays, M. J. Therien, J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 9710-9720.
58. T. V. Duncan, K. Susumu, L. E. Sinks, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000-9001.
59. Y. H. Kim, D. H. Jeong, D. Kim, S. C. Jeoung, H. S. Cho, S. K. Kim, N. Aratani, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76-86.
60. A. Osuka, H. Shimidzu, Angew. Chem. 1997, 109, 93-95;
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
62. D. A. Shultz, K. P. Gwaltney, H. Lee, J. Org. Chem. 1998, 63, 769-774.
63. D. A. Shultz, K. P. Gwaltney, H. Lee, J. Org. Chem. 1998, 63, 4034-4038.
64. D. A. Shultz, H. Lee, K. P. Gwaltney, J. Org. Chem. 1998, 63, 7584-7585.
65. J. J. Gosper, M. Ali, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1707-1708.
66. H. Higuchi, T. Maeda, K. Miyabayashi, M. Miyake, K. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3097-3100.
67. T-H. Huang, Y.-J. Chen, S.-S. Lo, W.-N Yen, C-L. Mai, M.-C. Kuo, C.-Y. Yeh, Dalton Trans. 2006, 2207-2213.
68. M. Yeung, A. C. H. Ng, M. G. B. Drew, E. Vorpagel, E. M. Breitung, R. J. McMahon, D. K. P. Ng, J. Org. Chem. 1998, 63, 7143-7150.
69. H. Yamada, K. Kushibe, T. Okujima, H. Uno, N Ono, Chem. Commun. 2006, 383-385.
70. J. Wytko, V. Berl, M. McLaughlin, R. R. Tykwinski, M. Schreiber, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1964-1977.
71. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, 1999, p. .
72. R.W. Wagner, T.E. Johnson, F. Li, J.S. Lindsey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
73. a) J. Fortage, J. Boixel, E. Blart, L. Hammarström, H.-C. Becker, F. Odobel, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3467-3480;
74. b) J. Fortage, J. Boixel, E. Blart, L. Hammarström, H.-C. Becker, F. Odobel, Inorg. Chem. 2009 45, 518-526.
75. A. Antipas, D. Dolphin, M. Gouterman, E. C. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7705-7709.
76. J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, New J. Chem. 1997, 21, 237-240.
77. Y. Kobuke, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2333-2351.
78. H. Segawa, C. Takehara, K. Honda, T. Shimidzu, T. Asahi, N. Mataga, J. Phys. Chem. 1992, 96, 503-506.
79. P. Chen, T. J. Meyer, Chem. Rev. 1998, 98, 1439-1478.
80. N. Sutin, Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 441-498.
81. D.M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres, Chem. Commun. 2002, 2056-2057.
82. J. E. Sutton, P. M. Sutton, H. Taube, Inorg. Chem. 1979, 18, 1017-1021.
83. P. F. Barbara, T. J. Meyer, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1996, 100, 13148-13168.
84. J. C. Chambron, A. Harriman, V. Heitz, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7419-7425.
85. M. Andersson, M. Linke, J.-C. Chambron, J. Davidsson, V. Heitz, L. Hammarström, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347-4362.
86. K. Pettersson, J. Wiberg, T. Ljungdahl, J. Martensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319-326.
87. D. E. Richardson, H. Taube, Inorg. Chem. 1981, 20, 1278-1285.
88. K. M. Kadish, E. Wenbo, Z. P. Ou, J. G. Shao, P. J. Sintic, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Commun. 2002, 356-357.
89. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
90. P. J. Hay, R. W. Willard, J. Chem. Phys 1985, 82, 270-283.
91. R. W Willard, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
92. P. J. Hay, R. W. Willard, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
93. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
94. C. Lee, W Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
95. S. H. Vosko, L. WiIk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
96. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
97. E. C. Mark, J. Christine, C. C. Kim, R. S. Dennis, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
98. R. E. Stratmann, E. S. Gustavo, J. F. Michael, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
99. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
100. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102,1995-2001.
101. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. Vreven, T, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
102. A. Dreuw, J. L. Weisman, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
103. M. P. Eng, T. Ljungdahl, J. Andréasson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1776-1784.
104. K. Clays, A. Persoons, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980-2983.
105. K. Clays, A. Persoons, L. De Maeyer, Adv. Chem. Phys. 1993, 85, 455-498.
106. K. Clays, A. Persoons, Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285-3289.
107. G. Olbrechts, R. Strobbe, K. Clays, A. Persoons, Rev. Sci. Instrum. 1998, 69, 2233-2241.
108. K. Clays, G. Olbrechts, T. Munters, A. Persoons, O.-K. Kim, L.-S. Choi, Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 337-342.