Synthesis of meso-substituted ABCD-type porphyrins by functionalization reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2010, Pages 237-258

  Senge, Mathias O ^a   Shaker, Yasser M ^a   Pintea, Monica ^a   Ryppa, Claudia ^b   Hatscher, Sabine S ^b   Ryan, Aoife ^a   Sergeeva, Yulia ^a  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

C c coupling; Conformation analysis; Porphyrinoids; Tetrapyrroles

Indexed keywords

EID: 73349114555     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901113     Document Type: Article

References (76)

1. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, 2000, 2003.
2. K. M. Smith (Ed.), Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975;
3. L. R. Milgrom, The Colours of Life, Oxford University Press, Oxford, 1997.
4. I S. Lindsey, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.1, pp. 45-118.
5. R. A. Sheldon (Ed.), Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, CRC Press, Boca Raton, 1994;
6. E. S. Nyman, P. H. Hynninen, J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2004, 73, 1-28;
7. M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774.
8. a) K. M. Smith, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.1, pp. 1-44
9. b) L. Jaquinod, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.1, pp. 201-237.
10. a) D. M. Wallace, S. H. Leung, M. O. Senge, K. M. Smith, J. Org. Chem. 1993, 58, 7245-7257
11. b) P. D. Rao, S. Dhanalekshmi, B. J. Littler, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
12. a) S. H. H. Zaidi, F. M. Fico, I S. Lindsey, Org. Process Res. Devel. 2006, 10, 118-134
13. b) D. K. Dogutan, S. H. H. Zaidi, P. Thamvongkit, I S. Lindsey, J. Org. Chem. 2007, 72, 7701-7714
14. c) D. K. Dogutan, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2008, 73, 6728-6742
15. d) D. K. Dogutan, M. Ptaszek, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2008, 73, 6187-6201.
16. M. G. H. Vicente, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, vol.1, p. 149-199
17. S. Shanmugathasan, C. Edwards, R. W. Boyle, Tetrahedron 2000, 56, 1025-1046
18. A. K. Burrell, D. L. Officer, P. G. Plieger, D. C. W. Reid, Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796
19. M. O. Senge, J. Richter, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 934-953
20. S. Horn, K. Dahms, M. O. Senge, J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1053-1077
21. H. Shinokubo, A. Osuka, Chem. Commun. 2009, 1011-1021.
22. a) J. S. Lindsey, H. C. Hsu, I. C. Schreiman, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969-4970
23. b) J. S. Manka, D. S. Lawence, Tetrahedron Lett, 1989, 30, 6989-6992.
24. a) M. Taniguchi, M. N. Kim, D. Ra, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2005, 70, 275-285
25. b) O. B. Locos, D. P. Arnold, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1-10
26. c) D. M. Shen, C. Liu, Q. Y. Chen, Synlett 2007, 3068-3072
27. d)T. Takanami, M. Yotsukura, W. Inoue, F. Hino, K. Suda, Heterocycles 2008, 76, 439-453, and references cited therein.
28. A. Wiehe, Y. M. Shaker, J. C. Brandt, S. Mebs, M. O. Senge, Tetrahedron 2005, 61, 5535-5564.
29. Y. M. Shaker, M. O. Senge, Heterocycles 2005, 65, 2441-2450.
30. a) W. W. Kalisch, M. O. Senge, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1107-1109
31. b) M. O. Senge, X. Feng, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3615-3621
32. c) M. O. Senge, W. W. Kalisch, I. Bischoff, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2721-2738
33. d) M. O. Senge, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 733-743.
34. X. Feng, M. O. Senge, Tetrahedron 2000, 56, 587-590.
35. X. Feng, M. O. Senge, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 1030-1038.
36. X. Feng, I. Bischoff, M. O. Senge, J. Org. Chem. 2001, 66, 8693-8700.
37. S. Neya, N. Funasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1057-1058.
38. a) A. Wiehe, C. Ryppa, M. O. Senge, Org. Lett. 2002, 4, 3807-3809
39. b) C. Ryppa, M. O. Senge, S. S. Hatscher, E. Kleinpeter, P. Wacker, U. Schilde, A. Wiehe, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3427-3442.
40. a) M. B. Bakar, M. Oelgemöller, M. O. Senge, Tetrahedron 2009, 65, 7064-7078
41. b) M. Zawadzka, J. Wang, W. J. Blau, M. O. Senge, Chem. Phys. Lett. 2009, 477, 330-335.
42. M. J. Gunter, L. N. Mander, J. Org. Chem. 1981, 46, 4791-4795.
43. S. Hatscher, M. O. Senge, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 157-160.
44. R. P. Brinas, C. Brückner, Tetrahedron 2002, 58, 4375-4381.
45. a) Z. Yao, J. Bhaumik, S. Dhanalekshmi, M. Ptaszek, P. A. Rodriguez, J. S. Lindsey, Tetrahedron. 2007, 63, 10657-10670
46. b) A. Z. Muresan, J. S. Lindsey, Tetrahedron. 2008, 64, 11440-11448.
47. Recently we reported on a mixed synthesis of the various regioisomeric mono-bromo AB-porphyrins which may be used for such purposes: M. Fazekas, M. Pintea, M. O. Senge, M. Zawadzka, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2236-2239.
48. G. Simonneaux, P. Tagliatesta, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1166-1171
49. E. Rose, B. Andrioletti, S. Zrig, M. Quelquejeu-Ehteve, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573-583.
50. A. Nakano, H. Shimidzu, A. Osuka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9489-9492
51. S. G. DiMagno, V. S. Y. Lin, M. J. Therien, J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993.
52. a) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168
53. b) B. Shi, R. W. Boyle, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1397-1400.
54. S. Banfi, E. Caruso, E. Fieni, L. Buccafurni, M. B. Gariboldi, R. Rivazza, E. Monti, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1319-1326.
55. a) A. Osuka, M. Ikeda, H. Shiratori, Y. Nishimura, I. Yamazaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 1019-1026
56. b) J.-P. Tremblay-Morin, H. Ali, J. E. Van Lier, Tetrahedron. Lett. 2006, 47, 3043-3046
57. c) K. Sugiura, Y. Fujimoto, Y. Sakata, Chem. Commun. 2000, 1105-1106.
58. a) J. S. Lindsey, S. Prathapan, T. E. Johnson, R. W. Wagner, Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968
59. b) R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273
60. c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
61. 13C NMR, CHN, and MS analysis.
62. a) B. Krattinger, H. G. Callot, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7699-7702
63. b) B. Krattinger, H. G. Callot, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1165-1168.
64. N. N. Sergeeva, Y. M. Shaker, E. M. Finnigan, T. McCabe, M. O. Senge, Tetrahedron 2007, 63, 12454-12464.
65. M. O. Senge, I. Bischoff, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1735-1751.
66. P. Bhyrappa, B. Purushothaman, I Vittal, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 682-692.
67. a) W. R. Scheidt, Y. J. Lee, Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70
68. b) M. O. Senge, C. W. Eigenbrot, T. D. Brennan, J. Shusta, W. W. Scheidt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1993, 32, 3134-3142.
69. a) C. J. Medforth, M. O. Senge, T. P. Forsyth, J. D. Hobbs, J. A. Shelnutt, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1994, 33, 3865-3872
70. b) M. O. Senge, T. P. Forsyth, K. M. Smith, Z. Kristallogr. 1996, 211, 176-185.
71. M. O. Senge, Chem. Commun. 2006, 243-256.
72. M. S. Newman, L. F. Lee, J. Org. Chem. 1972, 37, 4468-4469.
73. R. Beavington, P. L. Burn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 583-592.
74. H. Hope, Prog. Inorg. Chem. 1994, 41, 1-19.
75. a) G. M. Sheldrick, SHELXS-93, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993
76. b) G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.