Time-dependent density functional molecular orbital and excited state calculations on bis(porphyrinyl)butadiynes in the monocationic, neutral, monoanionic, and dianionic oxidation states

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 27, 2005, Pages 6104-6113

  Wilson, Gregory J ^a   Arnold, Dennis P ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COMPOSITION; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRON TRANSITIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE RADICALS; OXIDATION; PHOTOSYNTHESIS; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

EXCITED STATES; ORGANIC MIXED-VALANCE SYSTEMS; RADICAL CATIONS; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY (TDDFT);

PORPHYRINS;

EID: 22944435484     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0507041     Document Type: Article

References (81)

1. For example: (a) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
2. (b) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P.; Sintic, P. J.; Crossley, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14984.
3. (c) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
4. (d) Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Iwaki, Y.; Ohta, N.; Yoshida, N.; Aratani, N.; Osuka, A.; Tanaka, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 703.
5. (a) Blake, I. M.; Rees, L. H.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1818.
6. (b) Tsuda, A.; Furuta, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10304.
7. (c) Blake, I. M.; Krivokapic, A.; Katterle, M.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 2002, 1662.
8. (d) Sendt, K.; Johnston, L. A.; Hough, W. A.; Crossley, M. J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299.
9. (e) Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642.
10. (f) Bonifazi, D.; Scholl, M.; Song, F.; Echegoyen, L.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4966.
11. (a) Arnold, D. P.; Johnson, A. W.; Mahendran, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1978, 366.
12. (b) Arnold, D. P.; Nitschinsk, L. J. Tetrahedron 1992, 48, 8781.
13. (a) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
14. (b) O'Keefe, G. E.; Denton, G. J.; Harvey, E. J.; Phillips, R. T.; Friend, R. H.; Anderson, H. L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 805.
15. (c) Taylor, P. N.; Huuskonen, J.; Rumbles, G.; Aplin, R. T.; Williams, E.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1998, 909.
16. (d) Wilson, G. S.; Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 1539.
17. (e) Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
18. (f) Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1749.
19. (g) Piet, J. J.; Taylor, P. N.; Wegewijs, B. R.; Anderson, H. L.; Osuka, A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 97.
20. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
21. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. Eur. J. 1996, 1, 645.
22. (c) Angiolillo, P. J.; Lin, V. S.-Y.; Vanderkooi, J. M.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12514.
23. (d) Kumble, R.; Palese, S.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J.; Hochstrasser, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11489.
24. (e) Angiolillo, P. J.; Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Lin, V. S.-Y.; Shediac, R.; Therien, M. J. Synth. Met. 2001, 116, 247.
25. (f) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550.
26. (g) Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
27. (h) Ostrowski, J. C.; Susumu, K.; Robinson, M. R.; Therien, M. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2003, 15, 1296.
28. (a) Imahori, H.; Higuchi, H.; Matsuda, Y.; Itagaki, A.; Sakai, Y.; Ojima, J.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2500.
29. (b) Sugiura, K.-i.; Fujimoto, Y.; Sakata, Y. Chem. Commun. 2000, 1105.
30. (c) Susumu, K.; Maruyama, H.; Kobayashi, H.; Tanaka, K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2262.
31. (d) Higuchi, H.; Maeda, T.; Miyabayashi, K.; Miyake, M.; Yamamoto, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3097.
32. (e) Hayashi, N.; Naoe, A.; Miyabayashi, K.; Yamada, M.; Miyake, M.; Higuchi, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8215.
33. (f) Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Takara, S.; Sugiura, K.-i.; Miyasaka, H.; Ishii, T.; Yamashita, M.; Sakata, Y. Chem. Lett. 2003, 32, 694.
34. (g) Kato, A.; Sugiura, K.-i.; Miyasaka, H.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Sugimoto, M.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 578.
35. (a) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96.
36. (b) Tagami, K.; Tsukada, M. Jpn. J. Appl. Phys. 2003, 42, 3606.
37. (c) Tagami, K.; Tsukuda, M. Thin Solid Films 2004, 464-465, 429.
38. (a) Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 655.
39. (b) Qureshi, F. M.; Martin, S. J.; Long, X.; Bradley, D. D. C.; Henari, F. Z.; Blau, W. J.; Smith, E. C.; Wang, C. H.; Kar, A. K.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1998, 231, 87.
40. (c) Thorne, J. R. G.; Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Blake, I. M.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Chem. Phys. 1999, 248, 181.
41. (d) Kuebler, S. M.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339.
42. (e) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
43. (f) Ogawa, K.; Ohashi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
44. (g) Drobizhev, M. S.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane, A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15352.
45. (h) Karotki, A.; Drobizhev, M.; Dzenis, Y.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L.; Rebane, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 7.
46. Beljonne, D.; O'Keefe, G. E.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Anderson, H. L.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9439.
47. (a) Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.; Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7017.
48. (b) Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5186.
49. (a) Zhou, X.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K.; Liu, X.-J.; Zhang, Y.-D. ChemPhysChem 2003, 4, 991.
50. (b) Zhou, X.; Ren, A.-M.; Feng, J.-K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5623.
51. Stranger, R.; McGrady, J. E.; Arnold, D. P.; Lane, I.; Heath, G. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 7791.
52. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 5.
53. Arnold, D. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12197.
54. Arnold, D. P.; Heath, G. A.; James, D. A. New J. Chem. 1998, 22, 1377.
55. Arnold, D. P.; Hartnell, R. D.; Heath, G. A.; Newby, L.; Webster, R. D. Chem. Commun. 2002, 754.
56. (a) Li, Z.; Beatty, A. M.; Fehlner, T. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 5707.
57. (b) Li, Z.; Fehlner, T. P. Inorg. Chem. 2003, 42, 5715.
58. Launay, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386.
59. (a) Mack, J.; Stillman, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 67.
60. (b) Mack, J.; Stillman, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1292.
61. Kobayashi, N.; Lam, H.; Nevin, W. A.; Janda, P.; Leznoff, C. C.; Koyama, T.; Monden, A.; Shirai, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 879.
62. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
63. (b) Some additional work was done with other minor revisions of Gaussian 98 and Gaussian 03. Details can be obtained from the corresponding author.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
66. (b) Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
67. (a) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
68. (b) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
69. (a) Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
70. (b) Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
71. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
72. Arnold, D. P.; James, D. A.; Kennard, C. H. L.; Smith, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2131.
73. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
74. For example: (a) Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Puschmann, H.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Lambert, C.; Cherryman, J. C.; Tackley, D. R.; Leeming, S.; Brown, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 83.
75. (b) Barlow, S.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Tucker, N. M.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Khrustalev, V. N.; Antipin, M. Y.; Kinnibrugh, T. L.; Timofeeva, T.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Chem. Commun. 2005, 764.
76. Heath, G. A.; Arnold, D. P. Unpublished results.
77. Halasinki, T. M.; Weisman, J. L.; Ruiterkamp, R.; Lee, T. J.; Salama, F.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3660.
78. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 10, 247.
79. Nelsen, S. F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 581.
80. Brunschwig, B. S.; Creutz, C.; Sutin, N. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168.
81. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.