The Heck reaction for porphyrin functionalisation: Synthesis of meso-alkenyl monoporphyrins and palladium-catalysed formation of unprecedented meso-β ethene-linked diporphyrins

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 5, 2006, Pages 902-916

  Locos, Oliver B ^a   Arnold, Dennis P ^a  

^a QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ELECTRONIC STRUCTURE; OLEFINS; PALLADIUM; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DIPORPHYRINS; DISUBSTITUTION; ELECTRONIC INTERACTION; HECK PRODUCTS;

PORPHYRINS;

EID: 33344465187     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b516989e     Document Type: Article

References (60)

1. W. M. Sharman J. E. van Lier J. Porphyrins Phthalocyanines 4 441 453
2. J. Setsune J. Porphyrins Phthalocyanines 8 93 102
3. S. G. DiMagno V. S.-Y. Lin M. J. Therien J. Org. Chem. 58 5983 5993
4. M. J. Therien and S. G. DiMagno, US Pat., 5371199
5. X. Shi R. Amin L. S. Liebeskind J. Org. Chem. 65 1650 1664
6. E. Blart F. Suzunet J.-P. Quintard F. Odobel J. Porphyrins Phthalocyanines 7 207 213
7. K. M. Smith K. C. Langry O. M. Minnetian J. Org. Chem. 49 4602 4609
8. X. Jiang R. K. Pandey K. M. Smith J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1607 1615
9. I. K. Morris K. M. Snow N. W. Smith K. M. Smith J. Org. Chem. 55 1231 1236
10. O. H. Minnetian I. K. Morris K. M. Snow K. M. Smith J. Org. Chem. 54 5567 5574
11. R. Gauler R. Keuper A. Winter N. Risch ARKIVOC 48 56
12. N. Risch R. Gauler R. Keuper Tetrahedron Lett. 40 2925 2926
13. R. Gauler N. Risch Eur. J. Inorg. Chem. 1193 1200
14. F. Odobel S. Suresh E. Blart Y. Nicolas J. P. Quintard P. Janvier J. Y. Le Questel B. Illien D. Rondeau P. Richomme T. Haupl S. Wallin L. Hammarstrom Chem.-Eur. J. 8 3027 3046
15. M. G. H. Vicente K. M. Smith J. Org. Chem. 56 4407 4418
16. D. P. Arnold R. Gaete-Holmes A. W. Johnson A. R. P. Smith G. A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1660 1670
17. H. J. Callot Bull. Soc. Chim. Fr. 3413 3416
18. A. Ando M. Yamazuki M. Komura Y. Sano N. Hattori M. Omote I. Kumadaki Heterocycles 50 913 918
19. D. P. Arnold A. W. Johnson M. Mahendran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 366 370
20. A. K. Burrell D. L. Officer Synlett 1297 1307
21. M. Castella F. Calahorra D. Sainz D. Velasco Org. Lett. 3 541 544
22. M. Castella F. López-Calahorra D. Velsaco H. Finkelmann Liq. Cryst. 29 559 565
23. T. E. O. Screen I. M. Blake L. H. Rees W. Clegg S. J. Borwick H. L. Anderson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 320 329
24. V. V. Borovkov G. V. Ponomarev A. Ishida T. Kaneda Y. Sakata Chem. Lett. 1409 1412
25. R. Kitagawa Y. Kai G. V. Ponomarev K. Sugiura V. V. Borovkov T. Kaneda Y. Sakata Chem. Lett. 1071 1074
26. G. V. Ponomarev V. V. Borovkov K. Sugiura Y. Sakata A. M. Shulga Tetrahedron Lett. 34 2153 2156
27. M. O. Senge M. G. H. Vicente K. R. Gerzevske T. P. Forsyth K. M. Smith Inorg. Chem. 33 5625 5638
28. H. Higuchi K. Shimizu J. Ojima K. Sugiura Y. Sakata Tetrahedron Lett. 36 5359 5362
29. D. P. Arnold V. V. Borovkov G. V. Ponomarev Chem. Lett. 485 486
30. M. Chachisvilis V. S. Chirvony A. M. Shulga B. Källebring S. Larsson V. Sundström J. Phys. Chem. 100 13857 13866
31. M. Chachisvilis V. S. Chirvony A. M. Shulga B. Källebring S. Larsson V. Sundström J. Phys. Chem. 100 13867 13873
32. H. Higuchi K. Shimizu M. Takeuchi J. Ojima K. I. Sugiura Y. Sakata Bull. Chem. Soc. Jpn. 70 1923 1933
33. M. J. Frampton H. Akdas A. R. Cowley J. E. Rogers J. E. Slagle P. A. Fleitz M. Drobizhev A. Rebane H. L. Anderson Org. Lett. 7 5365 5368
34. O. B. Locos and D. P. Arnold, unpublished results
35. A. Kato R. D. Hartnell M. Yamashita H. Miyasaka K.-i. Sugiura D. P. Arnold J. Porphyrins Phthalocyanines 8 1222 1227
36. R. F. Heck, in Palladium Reagents in Organic Synthesis, ed., R. F. Heck, Academic Press, London, pp. 345-389
37. V. S.-Y. Lin S. G. DiMagno M. J. Therien Science 264 1105 1111
38. V. S. Y. Lin M. J. Therien Chem.-Eur. J. 1 645 651
39. H. L. Anderson Chem. Commun. 2323 2330
40. J. J. Piet P. N. Taylor B. R. Wegewijs H. L. Anderson A. Osuka J. M. Warman J. Phys. Chem. B 105 97 104
41. D. P. Arnold G. A. Heath D. A. James New J. Chem. 22 1377 1387
42. D. P. Arnold G. A. Heath D. A. James J. Porphyrins Phthalocyanines 3 5 31
43. G. J. Wilson D. P. Arnold J. Phys. Chem. A 109 6104 6113
44. S. Braese and A. De Meijere, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E-i. Negishi, John Wiley & Sons, New York, vol. 1, pp. 1123-1132
45. A. Kato, D. P. Arnold, H. Miyasaka, M. Yamashita and K.-i. Sugiura, manuscript in preparation
46. S. Fox R. W. Boyle Chem. Commun. 1322 1323
47. A. N. Cammidge P. J. Scaife G. Berber D. L. Hughes Org. Lett. 7 3413 3416
48. H. Hata H. Shinokubo A. Osuka J. Am. Chem. Soc. 127 8264 8265
49. M. O. Senge X. D. Feng J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 3615 3621
50. R. D. Hartnell A. J. Edwards D. P. Arnold J. Porphyrins Phthalocyanines 6 695 707
51. K. Tomizaki A. B. Lysenko M. Taniguchi J. S. Lindsey Tetrahedron 60 2011 2023
52. M. J. Plater S. Aiken G. Bourhill Tetrahedron 58 2405 2413
53. T. S. Balaban R. Goddard M. Linke-Schaetzel J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc. 125 4233 4239
54. S. N. Kuester M. M. McGuire S. M. Drew J. Electroanal. Chem. 452 13 18
55. A. W. Johnson D. Oldfield J. Chem. Soc. C 794 798
56. D. P. Arnold R. C. Bott H. Eldridge F. M. Elms G. Smith M. Zojaji Aust. J. Chem. 50 495 503
57. T. Ogawa Y. Nishimoto N. Yoshida N. Ono A. Osuka Angew. Chem., Int. Ed. 38 176 179
58. H. Imahori Y. Sakata Chem. Lett. 199 200
59. M. J. Hodgson, M. App. Sc. Thesis, Queensland University of Technology
60. Y. Xu L. Jaquinod A. Wickramasinghe K. M. Smith Tetrahedron Lett. 44 7753 7756