NMR in natural products: Understanding conformation, configuration and receptor interactions

Natural Product Reports

Volumn 29, Issue 5, 2012, Pages 536-554

  Carlomagno, Teresa ^a  

^a EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT;

ALGORITHM; ANIMAL; CATTLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALGORITHMS; ANIMALS; BIOLOGICAL AGENTS; CATTLE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR;

EID: 84859873246     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2np00098a     Document Type: Review

References (121)

1. D. J. Newman G. M. Cragg J. Nat. Prod. 2007 70 461 477
2. S. Macura R. R. Ernst Mol. Phys. 1980 41 95 117
3. J. Jeener B. H. Meier P. Bachmann R. R. Ernst J. Chem. Phys. 1979 71 4546 4553
4. A. Bax D. G. Davis J. Magn. Reson. 1985 63 207 213
5. A. Kumar G. Wagner R. R. Ernst K. Wuthrich J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3654 3658
6. D. Neuhaus and M. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH, New York/Weinheim/Cambridge, 1989
7. P. Yip D. A. Case J. Magn. Reson. 1989 83 643 648
8. M. Karplus J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2870 2871
9. C. Griesinger O. W. Sorensen R. R. Ernst J. Am. Chem. Soc. 1985 107 6394 6396
10. M. J. Minch Concepts Magn. Reson. 1994 6 41 56
11. T. Carlomagno M. J. J. Blommers J. Meiler B. Cuenoud C. Griesinger J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7364 7370
12. T. Carlomagno V. M. Sanchez M. J. J. Blommers C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2515 2517
13. N. Matsumori D. Kaneno M. Murata H. Nakamura K. Tachibana J. Org. Chem. 1999 64 866 876
14. J. Hassfeld C. Fares H. Steinmetz T. Carlomagno D. Menche Org. Lett. 2006 8 4751 4754
15. R. S. Lipsitz N. Tjandra Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2004 33 387 413
16. N. Tjandra A. Bax Science 1997 278 1111 1114
17. M. R. Hansen L. Mueller A. Pardi Nat. Struct. Biol. 1998 5 1065 1074
18. G. M. Clore M. R. Starich A. M. Gronenborn J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10571 10572
19. J. H. Prestegard C. M. Bougault A. I. Kishore Chem. Rev. 2004 104 3519 3540
20. V. V. Klochkov A. V. Klochkov C. M. Thiele S. Berger J. Magn. Reson. 2006 179 58 63
21. M. Sarfati J. Courtieu P. Lesot Chem. Commun. 2000 1113 1114
22. A. Marx C. Thiele Chem.-Eur. J. 2009 15 254 260
23. R. Tycko F. J. Blanco Y. Ishii J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9340 9341
24. S. Meier D. Haussinger S. Grzesiek J. Biomol. NMR 2002 24 351 356
25. P. Haberz J. Farjon C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 427 429
26. B. Luy K. Kobzar H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1092 1094
27. B. Luy K. Kobzar S. Knor J. Furrer D. Heckmann H. Kessler J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6459 6465
28. J. C. Freudenberger P. Spiteller R. Bauer H. Kessler B. Luy J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14690 14691
29. R. R. Gil C. Gayathri N. V. Tsarevsky K. Matyjaszewski J. Org. Chem. 2008 73 840 848
30. J. C. Freudenberger S. Knor K. Kobzar D. Heckmann T. Paululat H. Kessler B. Luy Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 423 426
31. C. M. Thiele Eur. J. Org. Chem. 2008 5673 5685
32. K. Kobzar H. Kessler B. Luy Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3145 3147
33. G. Bodenhausen D. J. Ruben Chem. Phys. Lett. 1980 69 185 189
34. M. Eberstadt G. Gemmecker D. F. Mierke H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1671 1695
35. K. Kobzar B. Luy J. Magn. Reson. 2007 186 131 141
36. M. D. Sorensen S. M. Kristensen J. J. Led O. W. Sorensen J. Magn. Reson., Ser. A 1993 103 364 368
37. T. Carlomagno W. Peti C. Griesinger J. Biomol. NMR 2000 17 99 109
38. P. Tzvetkova S. Simova B. Luy J. Magn. Reson. 2007 186 193 200
39. A. Bax R. Freeman S. P. Kempsell J. Am. Chem. Soc. 1980 102 4849 4851
40. L. W. Emsley and J. C. Lindon, NMR spectroscopy using Liquid Crystal Solvents, Pergamon Press, Oxford, 1975
41. C. Fares J. Hassfeld D. Menche T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3722 3726
42. F. Sasse H. Steinmetz G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 2003 56 520 525
43. M. Huss F. Sasse B. Kunze R. Jansen H. Steinmetz G. Ingenhorst A. Zeeck H. Wieczorek BMC Biochem. 2005 6 13
44. D. Menche J. Hassfeld J. Li S. Rudolph J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6100 6101
45. P. Haberz J. Farjon C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 427 429
46. G. Cornilescu J. L. Marquardt M. Ottiger A. Bax J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6836 6837
47. A. Schuetz T. Murakami N. Takada J. Junker M. Hashimoto C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2032 2034
48. J. Yan F. Delaglio A. Kaerner A. D. Kline H. Mo M. J. Shapiro T. A. Smitka G. A. Stephenson E. R. Zartler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5008 5017
49. C. M. Thiele A. Marx R. Berger J. Fischer M. Biel A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4455 4460
50. C. Aroulanda V. Boucard F. Guibe J. Courtieu D. Merlet Chem.-Eur. J. 2003 9 4536 4539
51. A. Schuetz J. Junker A. Leonov O. F. Lange T. F. Molinski C. Griesinger J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15114 15115
52. U. M. Reinscheid M. Kock C. Cychon V. Schmidts C. M. Thiele C. Griesinger Eur. J. Org. Chem. 2010 6900 6903
53. C. M. Thiele V. Schmidts B. Bottcher I. Louzao R. Berger A. Maliniak B. Stevensson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6708 6712
54. J. Cavanagh, W. J. Fairbrother, A. G. Palmer, M. Rance and N. J. Skelton, Protein NMR Spectroscopy: principles and practice, Elsevier Inc., London, UK, 2007
55. C. Zwahlen P. Legault S. J. F. Vincent J. Greenblatt R. Konrat L. E. Kay J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6711 6721
56. W. Jahnke ChemBioChem 2002 3 167 173
57. P. Balaram A. A. Bothner-By J. Dadok J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4015 4017
58. P. Balaram A. A. Bothner-By E. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4017 4018
59. C. Post Curr. Opin. Struct. Biol. 2003 13 581 588
60. B. Reif M. Hennig C. Griesinger Science 1997 276 1230 1233
61. T. Carlomagno M. J. Blommers J. Meiler W. Jahnke T. Schupp F. Petersen D. Schinzer K. H. Altmann C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2511 2515
62. T. Carlomagno I. Felli M. Czech R. Fischer M. Sprinzl C. Griesinger J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1945 1948
63. T. Carlomagno V. Sanchez M. Blommers C. Griesinger Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2515 2517
64. J. Anglister F. Naider Methods Enzymol. 1991 203 228 241
65. C. Dalvit G. Fogliatto A. Stewart M. Veronesi B. Stockman J. Biomol. NMR 2001 21 349 359
66. M. Mayer B. Meyer J. Med. Chem. 2000 43 2093 2099
67. M. Mayer B. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6108 6117
68. K. E. Kover P. Groves J. Jimenez-Barbero G. Batta J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11579 11582
69. V. M. Sanchez-Pedregal M. Reese J. Meiler M. J. J. Blommers C. Griesinger T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4172 4175
70. J. Orts C. Griesinger T. Carlomagno J. Magn. Reson. 2009 200 64 73
71. R. E. London J. Magn. Reson. 1999 141 301 311
72. J. Orts J. Tuma M. Reese S. K. Grimm P. Monecke S. Bartoschek A. Schiffer K. U. Wendt C. Griesinger T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7736 7740
73. D. R. Knighton J. H. Zheng L. F. Ten Eyck V. A. Ashford N. H. Xuong S. S. Taylor J. M. Sowadski Science 1991 253 407 414
74. D. Bossemeyer R. A. Engh V. Kinzel H. Ponstingl R. Huber EMBO J. 1993 12 849 859
75. C. Kim N. H. Xuong S. S. Taylor Science 2005 307 690 696
76. R. E. London M. E. Perlman D. G. Davis J. Magn. Reson. 1992 97 79 98
77. M. Reese V. M. Sanchez-Pedregal K. Kubicek J. Meiler M. J. J. Blommers C. Griesinger T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1864 1868
78. M. A. Jordan Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 1 17
79. R. J. Kowalski P. Giannakakou E. Hamel J. Biol. Chem. 1997 272 2534 2541
80. M. Wartmann K. H. Altmann Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 123 148
81. V. M. Sanchez-Pedregal K. Kubicek J. Meiler I. Lyothier I. Paterson T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7388 7394
82. K. Kubicek S. K. Grimm J. Orts F. Sasse T. Carlomagno Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4809 4812
83. L. A. Martello M. J. LaMarche L. F. He T. J. Beauchamp A. B. Smith S. B. Horwitz Chem. Biol. 2001 8 843 855
84. R. J. Kowalski P. Giannakakou S. P. Gunasekera R. E. Longley B. W. Day E. Hamel Mol. Pharmacol. 1997 52 613 622
85. S. Bartoschek T. Klabunde E. Defossa V. Dietrich S. Stengelin C. Griesinger T. Carlomagno I. Focken K. U. Wendt Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1426 1429
86. F. Sasse H. Steinmetz J. Heil G. Hofle H. Reichenbach J. Antibiot. 2000 53 879 885
87. M. W. Khalil F. Sasse H. Lunsdorf Y. A. Elnakady H. Reichenbach ChemBioChem 2006 7 678 683
88. I. Bertini C. Luchinat G. Parigi Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2002 40 249 273
89. G. Otting Annu. Rev. Biophys. 2010 39 387 405
90. P. A. Kosen Methods Enzymol. 1989 177 86 121
91. I. Solomon N. Bloembergen J. Chem. Phys. 1956 25 261 266
92. G. Pintacuda M. John S. X.-C. G. Otting Acc. Chem. Res. 2007 40 206 212
93. F. Rodriguez-Castaneda P. Haberz A. Leonov C. Griesinger Magn. Reson. Chem. 2006 44 S10 16
94. X.-C. Su G. Otting J. Biomol. NMR 2010 46 101 112
95. M. John G. Pintacuda A.-Y. Park N. E. Dixon G. Otting J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12910 12916
96. W. Jahnke S. Rüdisser M. Zurini J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3149 3150
97. T. Zhuang H.-S. Lee B. Imperiali J. H. Prestegard Protein Sci. 2008 17 1220 1231
98. J. Drews Science 2000 287 1960 1964
99. F. Creuzet A. McDermott R. Gebhard K. van der Hoef M. Spijker-Assink J. Herzfeld J. Lugtenburg M. Levitt R. Griffin Science 1991 251 783 786
100. M. Han S. O. Smith Biochemistry 1995 34 1425 1432
101. L. Sorin H. Heise A. Lange M. Baldus Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 2005 338 217 228
102. A. F. L. Creemers S. R. Kiihne P. H. M. Bovee-Geurts W. J. de Grip J. Lugtenburg H. J. M. de Groot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 9101 9106
103. D. S. Wishart B. D. Sykes J. Biomol. NMR 1994 4 171 180
104. L. Sorin J. F. White A. K. Sohal D. V. Filippov J. H. van Boom R. Grisshammer M. Baldus Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 10706 10711
105. A. Kumar H. Heise M. J. J. Blommers P. Krastel E. Schmitt F. Petersen S. Jeganathan E. M. Mandelkow T. Carlomagno C. Griesinger M. Baldus Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7504 7507
106. J. Nettles H. Li B. Cornett J. Krahn J. Snyder K. Downing Science 2004 305 866 869
107. A. Lange T. Schupp F. Petersen T. Carlomagno M. Baldus ChemMedChem 2007 2 522 527
108. M. H. Levitt D. P. Raleigh F. Creuzet G.R.G. J. Chem. Phys. 1990 92 6347 6364
109. Y. Pan T. Gullion J. Schaefer J. Magn. Reson., Ser. B 1990 90 330 340
110. D. A. Middleton S. Rankin M. Esmann A. Watts Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 13602 13607
111. D. A. Middleton R. Robins X. Feng M. H. Levitt I. D. Spiers C. H. Schwalbe D. G. Reid A. Watts FEBS Lett. 1997 410 269 274
112. P. J. E. Verdegem P. H. M. Bovee-Geurts W. J. de Grip J. Lugtenburg H. J. M. de Groot Biochemistry 1999 38 11316 11324
113. A. Watts Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 555 568
114. A. Verhoeven P. T. F. Williamson H. Zimmermann M. Ernst B. H. Meier J. Magn. Reson. 2004 168 314 326
115. P. T. F. Williamson A. Verhoeven K. W. Miller B. H. Meier A. Watts Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 18031 18036
116. A. Lange L. Sorin M. Baldus J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9704 9705
117. A. Lange K. Seidel L. Verdier L. Sorin M. Baldus J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12640 12648
118. A. Lange S. Becker K. Seidel K. Giller O. Pongs M. Baldus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2089 2092
119. A. Lange T. Schupp F. Petersen T. Carlomagno M. Baldus ChemMedChem 2007 2 522 527
120. A. B. Patel E. Crocker M. Eilers A. Hirshfeld M. Sheves S. O. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 10048 10053
121. S. R. Kiihne A. F. L. Creemers W. J. de Grip P. Bovée-Geurts J. Lugtenburg H. J. M. de Groot J. Am. Chem. Soc. 2004 127 5734 5735