β-Lactams and β-lactones as activity-based probes in chemical biology

MedChemComm

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 408-417

  Böttcher, Thomas ^a   Sieber, Stephan A ^b  

^a HARVARD MEDICAL SCHOOL   (United States)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPICILLIN; BETA LACTAM ANTIBIOTIC; BETA LACTONE DERIVATIVE; BOCILLIN FL; ENDOPEPTIDASE CLP; FATTY ACID SYNTHASE; LACTACYSTIN; LACTONE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; PAPAIN LIKE CYSTEINE PROTEASE; PENICILLIN BINDING PROTEIN; PENICILLIN DERIVATIVE; PROTEINASE; TETRAHYDROLIPSTATIN; UNCLASSIFIED DRUG; VIBRALACTONE; VIRULENCE FACTOR;

ACTIVITY BASED PROTEIN PROFILING; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; CHEMICAL LABELING; CHEMICAL MODIFICATION; COMPETITIVE INHIBITION; COVALENT BOND; DEPALMITOYLATION; DRUG DESIGN; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; LIQUID CHROMATOGRAPHY; LISTERIA MONOCYTOGENES; MASS SPECTROMETRY; METHICILLIN RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MOLECULAR PROBE; NONHUMAN; PLASMODIUM FALCIPARUM; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN ANALYSIS; QUORUM SENSING; REVIEW; RING OPENING; STREPTOMYCES; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84859402591     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md00275b     Document Type: Review

References (89)

1. C. Drahl B. F. Cravatt E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5788 5809
2. C. Buchold Y. Hemberger C. Heindl A. Welker B. Degel T. Pfeuffer P. Staib S. Sch1neider P. J. Rosenthal J. Gut J. Morschhauser G. Bringmann T. Schirmeister ChemMedChem 2011 6 141 152
3. C. Reading M. Cole Antimicrob. Agents Chemother. 1977 11 852 857
4. J. W. Foster H. B. Woodruff L. E. McDaniel J. Bacteriol. 1943 46 421 433
5. T. G. Kinscherf D. K. Willis J. Antibiot. 2005 58 817 821
6. E. K. Weibel P. Hadvary E. Hochuli E. Kupfer H. Lengsfeld J. Antibiot. 1987 40 1081 1085
7. J. S. Wells W. H. Trejo P. A. Principe R. B. Sykes J. Antibiot. 1984 37 802 803
8. R. H. Feling G. O. Buchanan T. J. Mincer C. A. Kauffman P. R. Jensen W. Fenical Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 355 357
9. A. Pandey M. Mann Nature 2000 405 837 846
10. C. A. Harrington C. Rosenow J. Retief Curr. Opin. Microbiol. 2000 3 285 291
11. W. J. Ansorge New Biotechnol. 2009 25 195 203
12. M. L. Fournier J. M. Gilmore S. A. Martin-Brown M. P. Washburn Chem. Rev. 2007 107 3654 3686
13. R. Aebersold M. Mann Nature 2003 422 198 207
14. C. T. Walsh S. Garneau-Tsodikova G. J. Gatto, Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7342 7372
15. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279 3301
16. M. Fonovic M. Bogyo Expert Rev. Proteomics 2008 5 721 730
17. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383 414
18. T. Böttcher M. Pitscheider S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2680 2698
19. A. Saghatelian N. Jessani A. Joseph M. Humphrey B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 10000 10005
20. S. A. Sieber S. Niessen H. S. Hoover B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2006 2 274 281
21. E. W. Chan S. Chattopadhaya R. C. Panicker X. Huang S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14435 14446
22. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
23. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6974 6998
24. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
25. C. P. Hackenberger D. Schwarzer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10030 10074
26. V. V. Rostovtsev J. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
27. A. E. Speers B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 535 546
28. I. Staub S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13400 13409
29. T. Böttcher S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4600 4603
30. M. Galleni B. Lakaye S. Lepage M. Jamin I. Thamm B. Joris J. M. Frere Biochem. J. 1993 291 Pt 1 19 21
31. M. V. Roux P. Jimenez J. P. Davalos O. Castano M. T. Molina R. Notario M. Herreros J.-L. M. Abboud J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12735 12737
32. D. H. Kim J. I. Park S. J. Chung J. D. Park N. K. Park J. H. Han Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2553 2560
33. D. White R. Zemribo K. T. Head Tetrahedron Lett. 1997 38 2223 2226
34. M. S. Lall C. Karvellas J. C. Vederas Org. Lett. 1999 1 803 806
35. U. Imtiaz E. Billings J. R. Knox E. K. Manavathu S. A. Lerner S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4435 4442
36. M. I. Page P. Proctor J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3820 3825
37. A. F. Kluge R. C. Petter Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 421 427
38. M. Groll E. P. Balskus E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14981 14983
39. L. Maveyraud I. Massova C. Birck K. Miyashita J.-P. Samama S. Mobashery J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7435 7440
40. B. M. Beadle B. K. Shoichet Antimicrob. Agents Chemother. 2002 46 3978 3980
41. H. W. Yang D. Romo Tetrahedron 1999 55 6403 6434
42. J. Yin E. M. Bergmann M. M. Cherney M. S. Lall R. P. Jain J. C. Vederas M. N. G. James Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2005 61 C206
43. M. Lee D. H. Kim Bull. Korean Chem. Soc. 2001 22 1236 1242
44. D. A. Preston C. Y. Wu L. C. Blaszczak D. E. Seitz N. G. Halligan Antimicrob. Agents Chemother. 1990 34 718 721
45. D. M. Livermore J. Antimicrob. Chemother. 1987 19 733 742
46. D. J. Waxmann J. L. Strominger Annu. Rev. Biochem. 1983 52 825 869
47. N. H. Georgopapadakou Antimicrob. Agents Chemother. 1993 37 2045 2053
48. G. Zhao T. I. Meier S. D. Kahl K. R. Gee L. C. Blaszczak Antimicrob. Agents Chemother. 1999 43 1124 1128
49. K. R. Gee H. C. Kang T. I. Meier G. Zhao L. C. Blaszcak Electrophoresis 2001 22 960 965
50. R. Izdebski J. Rutschmann J. Fiett E. Sadowy M. Gniadkowski W. Hryniewicz R. Hakenbeck Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 1021 1027
51. S. Ono T. Muratani T. Matsumoto Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 2954 2958
52. J. Vashist V. Tiwari R. Das A. Kapil M. R. Rajeswari Indian J. Med. Res. 2011 133 332 338
53. K. D. Schneider C. R. Bethel A. M. Distler A. M. Hujer R. A. Bonomo D. A. Leonard Biochemistry 2009 48 6136 6145
54. H. Moisan M. Pruneau F. Malouin J. Antimicrob. Chemother. 2010 65 713 716
55. J. W. Anderson R. F. Pratt Biochemistry 2000 39 12200 12209
56. E. G. Anderson R. F. Pratt J. Biol. Chem. 1983 258 13120 13126
57. R. F. Pratt T. S. McConnell S. J. Murphy Biochem. J. 1988 254 919 922
58. S. J. Cartwright A. L. Fink FEBS Lett. 1982 137 186 188
59. I. Staub S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6271 6276
60. M. G. Pinho H. de Lencastre A. Tomasz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10886 10891
61. D. M. Niemeyer M. J. Pucci J. A. Thanassi V. K. Sharma G. L. Archer J. Bacteriol. 1996 178 5464 5471
62. S. Rathore D. Sinha M. Asad T. Böttcher F. Afrin V. S. Chauhan D. Gupta S. A. Sieber A. Mohmmed Mol. Microbiol. 2010 77 873 890
63. Z. Wang C. Gu T. Colby T. Shindo R. Balamurugan H. Waldmann M. Kaiser R. A. van der Hoorn Nat. Chem. Biol. 2008 4 557 563
64. T. Böttcher S. A. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14400 14401
65. D. Greenbaum K. F. Medzihradszky A. Burlingame M. Bogyo Chem. Biol. 2000 7 569 581
66. R. Guerciolini Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 1997 21 suppl. 3 S12 S23
67. E. Hochuli E. Kupfer R. Maurer W. Meister Y. Mercadal K. Schmidt J. Antibiot. 1987 40 1086 1091
68. S. J. Kridel F. Axelrod N. Rozenkrantz J. W. Smith Cancer Res. 2004 64 2070 2075
69. J. A. Menendez L. Vellon R. Lupu Ann. Oncol. 2005 16 1253 1267
70. S. Dowling J. Cox R. J. Cenedella Lipids 2009 44 489 498
71. C. D. Browne E. J. Hindmarsh J. W. Smith FASEB J. 2006 20 2027 2035
72. P. Y. Yang K. Liu M. H. Ngai M. J. Lear M. R. Wenk S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 656 666
73. J. L. Little F. B. Wheeler D. R. Fels C. Koumenis S. J. Kridel Cancer Res. 2007 67 1262 1269
74. G. Fenteany R. F. Standaert W. S. Lane S. Choi E. J. Corey S. L. Schreiber Science 1995 268 726 731
75. G. Fenteany R. F. Standaert G. A. Reichard E. J. Corey S. L. Schreiber Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994 91 3358 3362
76. L. R. Dick A. A. Cruikshank L. Grenier F. D. Melandri S. L. Nunes R. L. Stein J. Biol. Chem. 1996 271 7273 7276
77. O. Rocks A. Peyker P. I. Bastiaens Curr. Opin. Cell Biol. 2006 18 351 357
78. F. J. Dekker O. Rocks N. Vartak S. Menninger C. Hedberg R. Balamurugan S. Wetzel S. Renner M. Gerauer B. Scholermann M. Rusch J. W. Kramer D. Rauh G. W. Coates L. Brunsveld P. I. Bastiaens H. Waldmann Nat. Chem. Biol. 2010 6 449 456
79. C. Hedberg F. J. Dekker M. Rusch S. Renner S. Wetzel N. Vartak C. Gerding-Reimers R. S. Bon P. I. Bastiaens H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9832 9837
80. M. Rusch T. J. Zimmermann M. Burger F. J. Dekker K. Gormer G. Triola A. Brockmeyer P. Janning T. Böttcher S. A. Sieber I. R. Vetter C. Hedberg H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9838 9842
81. A. Michel F. Agerer C. R. Hauck M. Herrmann J. Ullrich J. Hacker K. Ohlsen J. Bacteriol. 2006 188 5783 5796
82. D. Frees S. N. Qazi P. J. Hill H. Ingmer Mol. Microbiol. 2003 48 1565 1578
83. D. Frees K. Sorensen H. Ingmer Infect. Immun. 2005 73 8100 8108
84. T. Böttcher S. A. Sieber ChemBiochem 2009 10 663 666
85. T. Böttcher S. A. Sieber ChemMedChem 2009 4 1260 1263
86. E. Zeiler V. S. Korotkov K. Lorenz-Baath T. Böttcher S. A. Sieber Bioorg. Med. Chem. 2012 20 583 591
87. AVIRU, AVIRU GmbH (entrepreneurial corporation), 2011, http://www.aviru.de
88. E. Zeiler N. Braun T. Böttcher A. Kastenmuller S. Weinkauf S. A. Sieber Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11001 11004
89. D. Z. Liu F. Wang T. G. Liao J. G. Tang W. Steglich H. J. Zhu J. K. Liu Org. Lett. 2006 8 5749 5752