Structure and morphology of PDI8-CN2 for n-type thin-film transistors

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 5, 2012, Pages 943-953

  Liscio, Fabiola ^a   Milita, Silvia ^a   Albonetti, Cristiano ^b   D'Angelo, Pasquale ^b,f   Guagliardi, Antonietta ^c,d   Masciocchi, Norberto ^d   Della Valle, Raffaele Guido ^e   Venuti, Elisabetta ^e   Brillante, Aldo ^e   Biscarini, Fabio ^b  

^a CNR   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF INSUBRIA   (Italy)

^e Dipartimento Chimica Fisica Inorganica   (Italy)

^f IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

organic electronics; organic field effect transistors; perylene derivatives

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPIES (AFM); CRYSTALLINE STRUCTURE; DEPOSITION REGIMES; DIFFERENT SUBSTRATES; DIFFERENT THICKNESS; ELECTRICAL PARAMETER; GROWTH MECHANISMS; HIGH TEMPERATURE; HIGHLY-CORRELATED; LOW TEMPERATURES; MOLECULAR ARRANGEMENTS; MULTISCALES; ORGANIC ELECTRONICS; PERYLENE DERIVATIVES; POWDER DIFFRACTION METHODS; ROOM TEMPERATURE; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURE AND MORPHOLOGY; TEMPERATURE DEPENDENT; THEORETICAL CALCULATIONS; THIN FILM TRANSISTORS (TFT);

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; SILICON COMPOUNDS; SILICON WAFERS; X RAY DIFFRACTION;

THIN FILM TRANSISTORS;

EID: 84857855043     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201101640     Document Type: Article

References (100)

1. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99.
2. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
3. M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, C. Dehm, M. Schutz, S. Maisch, F. Effenberger, M. Brunnbauer, F. Stellacci, Nature 2004, 431, 963.
4. C. Kim, A. Facchetti, T. J. Marks, Science 2007, 318, 76.
5. Y. Y. Noh, N. Zhao, M. Caironi, H. Sirringhaus, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 784.
6. M. F. Calhoun, J. Sanchez, D. Olaya, M. E. Gershenson, V. Podzorov, Nat. Mater. 2008, 7, 84.
7. J. H. Cho, J. Lee, Y. Xia, B. Kim, Y. Y. He, M. J. Renn, T. P. Lodge, C. D. Frisbie, Nat. Mater. 2008, 7, 900.
8. D. J. Gundlach, J. E. Royer, S. K. Park, S. Subramanian, O. D. Jurchescu, B. H. Hamadani, A. J. Moad, R. J. Kline, L. C. Teague, O. Kirillov, C. A. Richter, J. G. Kushmerick, L. J. Richter, S. R. Parkin, T. N. Jackson, J. E. Anthony, Nat. Mater. 2008, 7, 216.
9. M. Novak, A. Ebel, T. Meyer-Friedrichsen, A. Jedaa, B. F. Vieweg, G. A. Yang, K. Voitchovsky, F. Stellacci, E. Spiecker, A. Hitsch, M. Halik, Nano Lett. 2011, 11, 156.
10. J. A. Rogers, Z. Bao, K. Baldwin, A. Dodabalapur, B. Crone, V. R. Raju, V. Kuck, H. Katz, K. Amundson, J. Ewing, P. Drzaic, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4835.
11. G. H. Gelinck, H. E. A. Huitema, E. Van Veenendaal, E. Cantatore, L. Schrijnemakers, J. B. P. H. Van der Putten, T. C. T. Geuns, M. Beenhakkers, J. B. Giesbers, B. H. Huisman, E. J. Meijer, E. M. Benito, F. J. Touwslager, A. W. Marsman, B. J. E. Van Rens, D. M. De Leeuw, Nat. Mater. 2004, 3, 106.
12. M. A. McCarthy, B. Liu, E. P. Donoghue, I. Kravchenko, D. Y. Kim, F. So, A. G. Rinzler, Science 2011, 332, 570.
13. A. R. Brown, A. Pomp, C. M. Hart, D. M. Deleeuw, Science 1995, 270, 972.
14. B. Crone, A. Dodabalapur, A. Gelperin, L. Torsi, H. E. Katz, A. J. Lovinger, Z. Bao, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 2229.
15. J. Janata, M. Josowicz, Nat. Mater. 2003, 2, 19.
16. X. F. Guo, M. Myers, S. X. Xiao, M. Lefenfeld, R. Steiner, G. S. Tulevski, J. Y. Tang, J. Baumert, F. Leibfarth, J. T. Yardley, M. L. Steigerwald, P. Kim, C. Nuckolls, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1 1452.
17. M. E. Roberts, S. C. B. Mannsfeld, N. Queralto, C. Reese, J. Locklin, W. Knoll, Z. N. Bao, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12134.
18. B. Crone, A. Dodabalapur, Y. Y. Lin, R. W. Filas, Z. Bao, A. LaDuca, R. Sarpeshkar, H. E. Katz, W. Li, Nature 2000, 403, 521.
19. T. D. Anthopoulos, S. Setayesh, E. Smits, M. Colle, E. Cantatore, B. de Boer, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Adv. Mater. 2006, 18, 1900.
20. H. Klauk, U. Zschieschang, J. Pflaum, M. Halik, Nature 2007, 445, 745.
21. A. Facchetti, Nat. Mater. 2008, 7, 839.
22. M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
23. H. Ebata, T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, M. Ikeda, H. Kuwabara, T. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
24. P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, X. L. Feng, V. Enkelmann, M. Baumgarten, W. Pisula, K. Mullen, Adv. Mater. 2009, 21, 213.
25. A. S. Dhoot, J. D. Yuen, M. Heeney, I. McCulloch, D. Moses, A. J. Heeger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 11834.
26. H. L. Pan, Y. N. Li, Y. L. Wu, P. Liu, B. S. Ong, S. P. Zhu, G. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112.
27. I. Mcculloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. M. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. Mcgehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328.
28. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259.
29. Y. G. Wen, Y. Q. Liu, Adv. Mater. 2010, 22, 1331.
30. H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Johnson, C. Kloc, T. Siegrist, W. Li, Y. Y. Lin, A. Dodabalapur, Nature 2000, 404, 478.
31. H. Yan, Z. H. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dotz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679.
32. H. Usta, C. Risko, Z. M. Wang, H. Huang, M. K. Deliomeroglu, A. Zhukhovitskiy, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586.
33. B. Yoo, B. A. Jones, D. Basu, D. Fine, T. Jung, S. Mohapatra, A. Facchetti, K. Dimmler, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 2007, 19, 4028.
34. Z. J. Chen, M. G. Debije, T. Debaerdemaeker, P. Osswald, F. Wurthner, ChemPhysChem 2004, 5, 137.
35. B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363.
36. R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, P. C. Ewbank, D. A. da Silva, J. L. Bredas, L. L. Miller, K. R. Mann, C. D. Frisbie, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19281.
37. R. J. Chesterfield, J. C. McKeen, C. R. Newman, C. D. Frisbie, P. C. Ewbank, K. R. Mann, L. L. Miller, J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396.
38. D. J. Gundlach, K. P. Pernstich, G. Wilckens, M. Gruter, S. Haas, B. Batlogg, J. Appl. Phys. 2005, 98, 064502.
39. R. Schmidt, J. H. Oh, Y. S. Sun, M. Deppisch, A. M. Krause, K. Radacki, H. Braunschweig, M. Konemann, P. Erk, Z. A. Bao, F. Wurthner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215.
40. C. Piliego, F. Cordella, D. Jarzab, S. Lu, Z. Chen, A. Facchetti, M. A. Loi, Appl. Phys. A-Mater. Sci. Process. 2009, 95, 303.
41. A. S. Molinari, H. Alves, Z. Chen, A. Facchetti, A. F. Morpurgo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462.
42. B. Yoo, T. Jung, D. Basu, A. Dodabalapur, B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 082104.
43. B. Yoo, A. Madgavkar, B. A. Jones, S. Nadkarni, A. Facclietti, K. Dimmler, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, A. Dodabalapur, IEEE Electron. Device Lett. 2006, 27, 737.
44. J. Rivnay, L. H. Jimison, J. E. Northrup, M. F. Toney, R. Noriega, S. F. Lu, T. J. Marks, A. Facchetti, A. Salleo, Nat. Mater. 2009, 8, 952.
45. H. Yan, Y. Zheng, R. Blache, C. Newman, S. Lu, J. Woerle, A. Facchetti, Adv. Funct. Mat. 2008, 20, 3393.
46. E. Hadicke, F. Graser, Acta Crystallogr. C 1986, 42, 195.
47. H. Lipson, A. R. Stokes, Proc. R. Soc. London. A 1942, 181, 101.
48. A. Z. March, Kristallografiya 1932, 81, 285.
49. W. A. Dollase, J. Appl. Crystallogr. 1987, 19, 267.
50. M. Kasha, H. R. Rawls, M. A. El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
51. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1329.
52. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, C. Reese, J. M. Hancock, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 2847.
53. R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Brillante, A. Girlando, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10858.
54. R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Brillante, A. Girlando, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6715.
55. B. E. Warren, X-Ray Diffraction, Dover, New York 1990.
56. B. Nickel, R. Barabash, R. Ruiz, N. Koch, A. Kahn, L. C. Feldman, R. F. Haglund, G. Scoles, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2004, 70, 125401.
57. J. A. Merlo, C. R. Newman, C. P. Gerlach, T. W. Kelley, D. V. Muyres, S. E. Fritz, M. F. Toney, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997.
58. D. W. Breiby, O. Bunk, J. W. Andreasen, H. T. Lemke, M. M. Nielsen, J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 262.
59. T. N. Krauss, E. Barrena, D. G. de Oteyza, X. N. Zhang, J. Major, V. Dehm, F. Wurthner, H. Dosch, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4502.
60. T. N. Krauss, E. Barrena, X. N. Zhang, D. G. de Oteyza, J. Major, V. Dehm, F. Wurthner, L. P. Cavalcanti, H. Dosch, Langmuir 2008, 24, 12742.
61. R. A. Cormier, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004.
62. C. W. Struijk, A. B. Sieval, J. E. J. Dakhorst, M. van Dijk, P. Kimkes, R. B. M. Koehorst, H. Donker, T. J. Schaafsma, S. J. Picken, A. M. van de Craats, J. M. Warman, H. Zuilhof, E. J. R. Sudholter, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
63. J. Krug, Physica A 2004, 340, 647.
64. A. C. Durr, F. Schreiber, K. A. Ritley, V. Kruppa, J. Krug, H. Dosch, B. Struth, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 647.
65. S. Kowarik, A. Gerlach, A. Hinderhofer, S. Milita, F. Borgatti, F. Zontone, T. Suzuki, F. Biscarini, F. Schreiber, Phys. Status Solidi Rapid Res. Lett. 2008, 2, 120.
66. G. X. Zhang, B. L. Weeks, M. Holtz, Surf. Sci. 2011, 605, 463.
67. J. P. Schlomka, M. Tolan, W. Press, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2005.
68. J. Krug, M. Plischke, M. Siegert, Phys. Rev. Lett. 1993, 70, v 3271.
69. Z. W. Lai, S. Dassarma, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2348.
70. J. M. Kim, S. Dassarma, Phys. Rev. E 1995, 51, 1889.
71. A. E. Lita, J. E. Sanchez, Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000, 61, 7692.
72. S. Dassarma, S. V. Ghaisas, Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 3762.
73. F. Biscarini, P. Samori, O. Greco, R. Zamboni, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 2389.
74. G. Rasigni, M. Rasigni, J. Palmari, C. Dussert, F. Varnier, A. Llebaria, J. Opt. Soc. Am. A 1988, 5, 99.
75. F. Biscarini, R. Zamboni, P. Samori, P. Ostoja, C. Taliani, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1995, 52, 14868.
76. F. Biscarini, O. Greco, A. Lauria, R. Zamboni, C. Taliani, Mol. Cryst. Liq. Cryst. A 1996, 290, 203.
77. M. Beigmohamadi, P. Niyamakom, A. Farahzadi, C. Effertz, S. Kremers, D. Brueggemann, M. Wuttig, J. Appl. Phys. 2008, 104, 013505.
78. P. H. Dederichs, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1971, 4, 1041.
79. P. Ehrhart, H. Trinkaus, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1982, 52, 834.
80. M. Beigmohamadi, P. Niyamakom, A. Farahzadi, S. Kremers, T. Michely, M. Wuttig, Phys. Status Solidi Rapid Res. Lett 2008, 2, 1.
81. R. Ruiz, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, B. Nickel, G. Scoles, A. Kazimirov, H. Kim, R. L. Headrick, Z. Islam, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4926.
82. A. Brillante, I. Bilotti, R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Girlando, CrystEngComm 2008, 10, 937.
83. A. Brillante, I. Bilotti, R. G. Della Valle, E. Venuti, S. Milita, C. Dionigi, F. Borgatti, A. N. Lazar, F. Biscarini, M. Mas-Torrent, N. S. Oxtoby, N. Crivillers, J. Veciana, C. Rovira, M. Leufgen, G. Schmidt, L. W. Molenkamp, CrystEngComm 2008, 10, 1899.
84. R. Pfattner, M. Mas-Torrent, I. Bilotti, A. Brillante, S. Milita, F. Liscio, F. Biscarini, T. Marszalek, J. Ulanski, A. Nosal, M. Gazicki-Lipman, M. Leufgen, G. Schmidt, L. W. Molenkamp, V. Laukhin, J. Veciana, C. Rovira, Adv. Mater. 2010, 22, 4198.
85. S. Milita, M. Servidori, F. Cicoira, C. Santato, A. Pifferi, Nucl. Instrum. Methods B 2006, 246, 101.
86. J. F. Moulin, F. Dinelli, M. Massi, C. Albonetti, R. Kshirsagar, F. Biscarini, Nucl. Instrum. Methods Phys. Res. B 2006, 246, 122.
87. Z. Bao, J. Locklin, Organic Field-Effect Transistors, CRC Press, Boca Raton, FL 2007.
88. K. J. Baeg, D. Khim, J. H. Kim, M. Kang, I. K. You, D. Y. Kim, Y. Y. Noh, Org. Electron. 2011, 12, 634.
89. L. L. Chua, J. Zaumseil, J. F Chang, E. C. W. Ou, P. K.-H. Ho, H. Sirringhaus, R. H. Friend, Nature 2005, 434, 194.
90. G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365.
91. M. C. J. M. Vissenberg, M. Matters, Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998, 57, 1 2964.
92. A. C. Durr, F. Schreiber, M. Munch, N. Karl, B. Krause, V. Kruppa, H. Dosch, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 2276.
93. N. Karl, Synth. Met. 2003, 133, 649.
94. A. R. Brown, D. M. Deleeuw, E. J. Lous, E. E. Havinga, Synth. Met. 1994, 66, 257.
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
96. J. D. Gale, A. L. Rohl, Mol. Simul. 2003, 29, 291.
97. S. L. Mayo, B. D. Olafson, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
98. R. G. Della Valle, E. Venuti, A. Brillante, A. Girlando, J. Chem. Phys. 2003, 118, 807.
99. F. H. Stillinger, T. A. Weber, Phys. Rev. A: At. Mol. Optical Phys. 1982, 25, 978.
100. W. H. Press, S. A. Teukolsky, W. T. Vetterling, B. P. Flannery, Numerical Recipes in Fortran, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1992.