Heavier alkaline earth catalysts for the intermolecular hydroamination of vinylarenes, dienes, and alkynes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 4, 2012, Pages 2193-2207

  Brinkmann, Christine ^a   Barrett, Anthony G M ^a   Hill, Michael S ^b   Procopiou, Panayiotis A ^c  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLIDES; ALKALINE EARTH; ALKENE INSERTION; CATALYTIC CYCLES; CONJUGATED DIENES; CYCLIC AMINES; FIRST ORDER; HYDROAMINATIONS; INTERNAL ALKYNES; ISOMERIC PRODUCTS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; NUCLEOPHILICITIES; PRECATALYSTS; RATE LAWS; RING SIZES; SECOND ORDERS; SIDE REACTIONS; TERMINAL ALKYNE; TRANSITION STATE; VINYLARENES;

ACETYLENE; AMIDES; CALCIUM; CATALYSTS; ISOTOPES; ORGANIC POLYMERS; STRONTIUM; STYRENE;

OLEFINS;

ALKADIENE; ALKALINE EARTH METAL; ALKYNE; PIPERIDINE; STRONTIUM; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; NUCLEOPHILICITY; OLIGOMERIZATION; POLYMERIZATION;

ALKADIENES; ALKYNES; AMINATION; AMINES; CATALYSIS; HYDROCARBONS, AROMATIC; METALS, ALKALINE EARTH; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84856508445     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209135t     Document Type: Article

References (260)

1. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675
2. Nobis, M.; Drießen-Hölscher, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983
3. Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795
4. Roesky, P. W.; Müller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708
5. Pohlki, F.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
6. Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935
7. Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441
8. Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819
9. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367
10. Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4555
11. Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2007, 5105
12. Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243
13. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
14. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407
15. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795
16. Ates, A.; Quniet, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1623
17. Quniet, C.; Jourdain, P.; Hermans, C.; Ates, A.; Lucas, I.; Markó, I. E. Tetrahedron 2008, 64, 1077
18. Lebeuf, R.; Robert, F.; Schenk, K.; Landais, Y. Org. Lett. 2006, 8, 4755
19. Martinez, P. H.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem. Commun. 2006, 2221
20. Pathak, R.; Naicker, P.; Thompson, W.; Fernandes, M. A.; de Koning, C. B.; van Otterlo, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5337
21. Ogata, T.; Ujihara, A.; Tsuchida, S.; Shimizu, T.; Kaneshige, A.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6648
22. Lauterwasser, F.; Hayes, P. G.; Bräse, S.; Piers, W. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2004, 23, 2234
23. Xu, X.; Chen, Y.; Feng, J.; Zou, G.; Sun, J. Organometallics 2010, 29, 549
24. Trambitas, A. G.; Panda, T. K.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Daniliuc, C.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 2435
25. Kim, J. Y.; Livinghouse, T. Org. Lett. 2005, 7, 4391
26. Kaneko, H.; Tsurugi, H.; Panda, T. K.; Mashima, K. Organometallics 2010, 29, 3463
27. Pawlikowski, A. V.; Ellern, A.; Sadow., A. D. Inorg. Chem. 2009, 48, 8020
28. Stanlake, L. J. E.; Schafer, L. L. Organometallics 2009, 28, 3990
29. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Berman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
30. McGrane, P. L.; Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459
31. Fairfax, D.; Stein, M.; Livinghouse, T.; Jensen, M. Organometallics 1997, 16, 1523
32. Ackermann, L.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2002, 4, 1475
33. Bytschkov, I.; Doye, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715
34. Li, C.; Thomson, R. K.; Gillon, B.; Patrick, B. O.; Schafer, L. L. Chem. Commun. 2003, 2462
35. Ackermann, L.; Bergman, R. G.; Loy, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956
36. Ackermann, L. Organometallics 2003, 22, 4367
37. Knight, P. D.; Munslow, I.; O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 894
38. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5542
39. Hoover, J. M.; Petersen, J. R.; Pikul, J. H.; Johnson, A. R. Organometallics 2004, 23, 4614
40. Kim, H.; Lee, P. H.; Livinghouse, T. Chem. Commun. 2005, 5205
41. Bexrud, J. A.; Beard, J. D.; Leitch, D. C.; Schafer, L. Org. Lett. 2005, 7, 1959
42. Müller, C.; Loos, C.; Schulenberg, N.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2499
43. Thomson, R. K.; Bexrud, J. A.; Schafer, L. L. Organometallics 2006, 25, 4069
44. Watson, D. A.; Chiu, M.; Bergman, R. G. Organometallics 2006, 25, 4731
45. Wood, M. C.; Leitch, D. C.; Yeung, C. S.; Kozak, J. A.; Schafer, L. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 354
46. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Organometallics 2007, 26, 1729
47. Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Althammer, A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1975
48. Bexrud, J. A.; Li, C.; Schafer, L. L. Organometallics 2007, 26, 6366
49. Majumder, S.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 1174
50. Kim, H.; Livinghouse, T.; Lee, P. H. Tetrahedron 2008, 64, 2525
51. Gott, A. L.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Hammond, M. L.; Morton, C.; Scott, P. Dalton Trans. 2008, 2983
52. Gott, A. L.; Clarke, A. J.; Clarkson, G. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2008, 1422
53. Müller, C.; Saak, W.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2731
54. Zi, G.; Liu, X.; Xiang, L.; Hong, H. Organometallics 2009, 28, 1127
55. Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3389
56. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323
57. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485
58. Reznichenko, A. L.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2010, 29, 24
59. Ayinla, R. O.; Gibson, T.; Schafer, L. L. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 50
60. Ouh, L. L.; Müller, T. E.; Yan, Y. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3774
61. Komeyana, K.; Morimoto, T.; Takaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2938
62. Majumdar, K. C.; De, N.; Roy, B. Synthesis-Stuttgart 2010, 4207
63. Müller, T. E.; Pleier, A. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 583
64. Müller, T. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5961
65. Müller, T. E.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Pleier, A.-K.; Walter, E.; Yan, Y.-K. Organometallics 2000, 19, 170
66. Kondon, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T.-A. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149
67. Kondo, T.; Okada, T.; Mitsudo, T.-A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 186
68. Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366
69. Ramachary, D. B.; Narayana, V. V. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3514
70. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A. Organometallics 2000, 19, 87
71. Burling, S.; Field, L. D.; Li, H. L.; Messerle, B. A.; Turner, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3179
72. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Turner, P. Organometallics 2004, 23, 1714
73. Li, X.; Chianese, A. R.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 5437
74. Krogstad, D. A.; DeBoer, A. J.; Ortmeier, W. J.; Rudolf, J. W.; Halfen, J. A. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 1141
75. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241
76. Takemiya, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6042
77. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P.; Failes, T. Organometallics 2007, 26, 2058
78. Burling, S.; Field, L. D.; Messerle, B. A.; Rumble, S. L. Organometallics 2007, 26, 4335
79. Bauer, E. B.; Andavan, G. T. S.; Hollis, T. K.; Rubio, R. J.; Cho, J.; Kuchenbeiser, G. R.; Helgert, T. R.; Letko, C. S.; Tham, F. S. Org. Lett. 2008, 10, 1175
80. Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570
81. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Dalton Trans. 2009, 2599
82. Beeren, S. R.; Dabb, S. L.; Edwards, G.; Smith, M. K.; Willis, A. C.; Messerle, B. A. New J. Chem. 2010, 34, 1200
83. Nguyen, T. O.; Man, B. Y. W.; Hodgson, R.; Messerle, B. A. Aust. J. Chem. 2011, 64, 741
84. Julian, L. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13813
85. Shen, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 564
86. Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2702
87. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674
88. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800
89. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
90. Meguro, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5421
91. Kadota, I.; Shibuya, A.; Lutete, L. M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4570
92. Müller, T. E.; Berger, M.; Grosche, M.; Herdtweck, E.; Schmidtchen, F. P. Organometallics 2001, 20, 4384
93. Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 164
94. Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622
95. Patil, N. T.; Pahadi, N. K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2101
96. Bajracharya, G. B.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4883
97. Michael, F. E.; Cochran, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4246
98. Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Wu, H.; Pahadi, N. K.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 4270
99. Sakai, N.; Ridder, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8134
100. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786
101. Ambuehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Ughetto, G.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1978, 160, 329
102. Ambuehl, J.; Pregosin, P. S.; Venanzi, L. M.; Consiglio, G.; Bachechi, F.; Zambonelli, L. J. Organomet. Chem. 1979, 181, 255
103. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070
104. Fürstner, A.; Davies, P. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024
105. Krogstad, D. A.; Owens, S. B.; Halfen, J. A.; Young, V. G., Jr. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 65
106. Krogstad, D. A.; Cho, J.; DeBoer, A. J.; Klitzke, J. A.; Sanow, W. R.; Williams, H. A.; Halfen, J. A. Inorg. Chem. Acta 2006, 359, 136
107. Bender, C. F.; Hudson, W. B.; Widenhoefer, R. A. Organometallics 2008, 27, 2356
108. Hoover, J. M.; DiPasquale, A.; Mayer, J. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5043
109. Lavery, C. B.; Ferguson, M. J.; Stradiotto, M. Organometallics 2010, 29, 6125
110. Carney, J. M.; Donoghue, P. J.; Wuest, W. M.; Wiest, O.; Helquist, P. Org. Lett. 2008, 10, 3903
111. Beeren, S. R.; Dabb, S. L.; Messerle, B. A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 309
112. Zhang, J.; Yang, C.-G.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798
113. Kadzimirsz, D.; Hildebrandt, D.; Merz, K.; Dyker, G. Chem. Commun. 2006, 661
114. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066
115. Patil, N. T.; Lutete, M.; Nishina; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4749
116. LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452
117. Zhang, Z.; Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14148
118. Bender, C. F.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2008, 2741
119. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem Commun. 2011, 47, 6536
120. Zulys, A.; Dochnahl, M.; Hollmann, D.; Löhnwitz, K.; Herrmann, J.-S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7794
121. Meyer, N.; Löhnwitz, W.; Zulys, A.; Roesky, P. W.; Dochnahl, M.; Blechert, S. Organometallics 2006, 25, 3730
122. Dochnahl, M.; Pissarek, J.-W.; Blechert, S.; Löhnwitz, K.; Roesky, P. W. Chem. Commun. 2006, 3405
123. Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Pissarek, J.-W.; Biyikal, M.; Schulz, S. R.; Schön, S.; Meyer, N.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6654
124. Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Pissarek, J.-W.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Dalton Trans. 2008, 2844
125. Meyer, N.; Roesky, P. W. Organometallics 2009, 28, 306
126. Dochnahl, M.; Löhnwitz, K.; Lühl, A.; Pissarek, J. W.; Biyikal, M.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2010, 29, 2637
127. Jenter, J.; Lühl, A.; Roesky, P. W.; Blechert, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 406
128. Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108
129. Gagne, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716
130. Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003
131. Gagne, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275
132. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10212
133. Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10241
134. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707
135. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
136. Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770
137. Roesky, P. W.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 16, 4705
138. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1757
139. Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4871
140. Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3633
141. Tian, S.; Arredondo, V. M.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 2568
142. Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 1949
143. Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2001, 3, 3091
144. Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886
145. Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 283
146. Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15878
147. Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1038
148. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983
149. Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6515
150. Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4344
151. Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214
152. Molander, G.; Pack, S. K. Tetrahedron 2003, 59, 10581
153. Molander, G. A.; Hikaru, H. Heterocycles 2004, 64, 467
154. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4796
155. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Chem. Commun. 2004, 730
156. Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601
157. Gribkov, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4091
158. Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748
159. Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4690
160. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Bercaw, J. E. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 2933
161. Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645
162. Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560
163. Bürgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Organometallics 1998, 17, 1452
164. Bürgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3078
165. Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1881
166. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197
167. Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078
168. Meyer, N.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Organometallics 2006, 25, 4179
169. Rastätter, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3606
170. Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4270
171. O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770
172. O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 1979
173. O'Shaughnessy, P. N.; Gillespie, K. M.; Knight, P. D.; Munslow, I. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2004, 2251
174. Collin, J.; Daran, J.-C.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2003, 3048
175. Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3455
176. Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, E.; Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2514
177. Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C.; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159
178. Aillaud, I.; Collin, J.; Duhayon, C.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2189
179. Hannedouche, J.; Aillaud, I.; Collin, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2008, 3552
180. Aillaud, I.; Olier, C.; Chapurina, Y.; Collin, J.; Schulz, E.; Guillot, R.; Hannedouche, J.; Trifonov, A. Organometallics 2011, 30, 3378
181. Gilbert, A. T.; Davies, B. L.; Emge, T. J.; Broene, R. D. Organometallics 1999, 18, 2125
182. Xiang, L.; Wang, Q.; Song, H.; Zi, G. Organometallics 2007, 26, 5323
183. Zi, G.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2008, 27, 1242
184. Wang, Q.; Xiang, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319
185. Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768
186. Yu, X.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365
187. Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2008, 27, 155
188. Motta, A.; Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 4097
189. Tobisch, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11979
190. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2520
191. Motta, A.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 5533
192. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9127
193. Hunt, P. Dalton. Trans. 2007, 1743
194. Stubbert, B. D.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2003, 22, 4836
195. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4253
196. Stubbert, B. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149
197. Andrea, T.; Eisen, M. S. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550
198. Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042
199. Datta, S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2007, 26, 4392
200. Buch, F.; Harder, S. Z. Naturforsch. B: J. Chem. Sci. 2008, 63, 169
201. Crimmin, M. R.; Arrowsmith, M.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9670
202. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7366
203. Datta, S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2007, 26, 4392
204. Datta, S.; Gamer, M. T; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207
205. Horrillo-Martinez, P.; Hultzsch, K. C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2054
206. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2009, 28, 1730
207. Arrowsmith, M.; Heath, A.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2009, 28, 4550
208. Zhang, X.; Emge, T. J.; Hultzsch, K. C. Organometallics 2010, 29, 5871
209. Dunne, J. F.; Fulton, D. B.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17680
210. Neal, S. R.; Ellern, A.; Sadow, A. D. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 228
211. Wixey, J. S.; Ward, B. D. Chem. Commun. 2011, 47, 5449
212. Arrowsmith, M.; Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Organometallics 2011, 30, 1493
213. Jenter, J.; Köppe, R.; Roesky, P. W. Organometallics 2011, 30, 1404
214. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G. Organometallics 2011, 30, 1291
215. Mukherjee, A.; Nembenna, S.; Sen, T. K.; Sarish, S. P.; Ghorai, P. K.; Ott, H.; Stalke, D.; Mandal, S. K.; Roesky, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3968
216. Wixey, J. S.; Ward, B. D. Dalton Trans. 2011, 40, 7693
217. Horrillo-Martínez, P.; Hultzsch, K. C.; Branchadell, A. G. V. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3311
218. Beller, M.; Breindl, C. Tetrahedron 1998, 54, 6359
219. Beller, M.; Breindl, C.; Riermeier, T. H.; Eichberger, M.; Trauthwein, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3389
220. Kumar, K.; Michalik, D.; Garcia Castro, I.; Tillack, A.; Zapf, A.; Arlt, M.; Heinrich, T.; Böttcher, H.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 746
221. Quinet, C.; Jourdain, P.; Hermans, C.; Ates, A.; Lucas, I.; Markó, I. E. Tetrahedron 2008, 64, 1077
222. Koller, J.; Bergman, R. G. Chem. Commun. 2010, 46, 4577
223. Koller, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2010, 29, 3350
224. Jimenez, O.; Müller, T. E.; Sievers, C.; Spirkl, A.; Lercher, J. A. Chem. Commun. 2006, 2974
225. Johns, A. M.; Utsunomiya, M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1828
226. Kuchenbeiser, G.; Shaffer, A. R.; Zingales, N. C.; Beck, J. F.; Schmidt, J. A. R. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 179
227. Hu, A.; Ogasawara, M.; Sakamoto, T.; Okada, A.; Nakajima, K.; Takahashi, T.; Lin, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2051
228. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9546
229. Brunet, J.-J.; Chu, N. C.; Diallo, O. Organometallics 2005, 24, 3104
230. Dub, P. A.; Rodriguez-Zubiri, M.; Daran, J.-C.; Brunet, J.-J.; Poli, R. Organometallics 2009, 28, 4764
231. Beller, M.; Trauthwein, H.; Eichberger, M.; Breindl, C.; Herwig, J.; Müller, T. E.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1306
232. Utsunomiya, M.; Kuwano, R.; Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5608
233. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6738
234. Khaskin, E; Iron, M. A.; Shimon, L. J. W.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8542
235. Muñiz, K.; Lishchynskyi, A.; Streuff, J.; Nieger, M.; Escudero-Adán, E. C.; Martínez Belmonte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 4911
236. Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 15, 3770
237. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584
238. Reznichenko, A. L.; Nguyen, H. N.; Hultzsch, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8984
239. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A. Proc. R. Soc., A 2010, 466, 927
240. Harder, S. Chem. Rev. 2010, 110, 3852
241. Barrett, A. G. M.; Brinkmann, C.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hunt, P.; Procopiou, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12906
242. Walsh, P. J.; Baranger, A. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708
243. Baranger, A. M.; Walsh, P. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753
244. Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Lachs, J. R.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 1292
245. Ruspic, C.; Harder, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10426
246. Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Hill, M. S.; MacDougall, D. J.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11292
247. For an example of calcium-mediated C-F activation, see: Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6339
248. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry; Oxford University Press: England, 2001.
249. Gärtner, M.; Görls, H; Westerhausen, M. Dalton Trans. 2008, 1574
250. Harvey, M.; Hanusa, T. P.; Young, V. G., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 217
251. Jochmann, P.; Dols, T. S.; Spaniol, T. P.; Perrin, L.; Maron, L.; Okuda, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5715
252. Jochmann, P.; Maslek, S.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 2011, 30, 1991
253. Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 3166
254. Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Lachs, J. R.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 4445
255. Westerhausen, M. Inorg. Chem. 1991, 30, 96
256. Xia, A.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Organometallics 2002, 21, 4718
257. Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 409
258. Bell, R. P. The Proton in Chemistry, 2 nd ed.; Chapman and Hall Ltd.: London, 1973; Chapter 12.
259. Smith, G. M.; Carpenter, J. D.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6805
260. Bruno, J. W.; Smith, G. M.; Marks, T. J.; Fair, C. K.; Schultz, A. J.; Williams, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 40