Modular N,O-chelating ligands: Group-4 amidate complexes for catalytic hydroamination

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2007, Pages 2243-2255

  Lee, Alison V ^a   Schafer, Laurel L ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

Amidate ligands; Asymmetric catalysis; Group 4 metal complexes; Homogeneous catalysis; Hydroamination

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROCARBONS; METAL COMPLEXES; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

AMIDATE; AMIDATE LIGAND; ASYMMETRIC CATALYSIS; CHELATING LIGANDS; GROUP 4; GROUP 4 METAL COMPLEXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; HYDROAMINATIONS; LIGAND GROUPS; MODULARS;

LIGANDS;

EID: 34347398902     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700036     Document Type: Short Survey

References (135)

1. R. L. Halterman, Chem. Rev. 1992, 92, 965.
2. R. Kempe, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 468.
3. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 428.
4. P. J. Stewart, A. J. Blake, P. Mountford, Organometallics 1998, 17, 3271.
5. J. R. Hagadorn, J. Arnold, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 893.
6. J. R. Hagadorn, J. Arnold, Inorg. Chem. 1997, 36, 2928.
7. J. R. Hagadorn, J. Arnold, Organometallics 1998, 17, 1355.
8. A. Littke, N. Sleiman, C. Bensimon, D. S. Richeson, Organometallics 1998, 17, 446.
9. M. R. Burgstein, H. Berberich, P. W. Roesky, Organometallics 1998, 17, 1452.
10. H. V. R. Dias, W. Jin, Z. Wang, Inorg. Chem. 1996, 35, 6074.
11. T. Ong, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Organometallics 2002, 21, 2839.
12. M. P. Coles, P. B. Hitchcock, Organometallics 2003, 22, 5201.
13. P. Bazinet, D. Wood, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Inorg. Chem. 2003, 42, 6225.
14. S. Pritchett, P. Gantzel, P. J. Walsh, Organometallics 1999, 18, 823.
15. L. Ackermann, R. G. Bergman, R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956.
16. L. H. Gade, Chem. Commun. 2000, 173.
17. F. Basuli, B. C. Bailey, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, Chem. Commun. 2003, 1554.
18. F. Basuli, J. Tomaszweski, J. C. Huffman, D. J. Mindiola, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10170.
19. R. Baumann, W. M. Davis, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3830.
20. R. Duchateau, T. Tuinstra, E. A. C. Brussee, A. Meetsma, P. T. van Duijnen, J. H. Teuben, Organometallics 1997, 16, 3511.
21. L. Liang, R. R. Schrock, W. M. Davis, Organometallics 2000, 19, 2526.
22. H. Maumela, R. D. Hancock, L. Carlton, J. H. Reibenspies, K. P. Wainwright, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6698.
23. A. T. Vlahos, E. I. Tolis, C. P. Raptopoulou, A. Tsohos, M. P. Sigalas, A. Terzis, T. A. Kabanos, Inorg. Chem. 2000, 39, 2977.
24. H. J. Kruger, G. Peng, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1991, 30, 734.
25. H. F. Brito, O. L. Malta, M. C. F. C. Felinto, E. E. S. Teotonio, J. F. S. Menezes, C. F. B. Silva, C. S. Tomiyama, C. A. A. Carvalho, J. Alloys Compd. 2002, 344, 293.
26. X. Zhou, L. Zhang, M. Zhu, R. Cai, L. Weng, Organometallics 2001, 20, 5700.
27. A. Huang, B. Huang, B. Ko, C. Lin, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1359.
28. A. Honda, K. M. Waltz, P. J. Carroll, P. J. Walsh, Chirality 2003, 15, 615.
29. J. A. Broomhead, J. Evans, W. D. Grumley, M. Sterns, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 173.
30. D. P. Fairlie, P. M. Angus, M. D. Fenn, W. G. Jackson, Inorg. Chem. 1991, 30, 1564.
31. W. Chen, K. Matsumoto, Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 88.
32. A. D. Keramidas, A. B. Papaioannou, A. Vlahos, T. A. Kabanos, G. Bonas, A. Makriyannis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, Inorg. Chem. 1996, 35, 357.
33. A. S. Borovik, T. M. Dewey, K. N. Raymond, Inorg. Chem. 1993, 32, 413.
34. M. R. Maurya, S. J. J. Titinchi, S. Chand, Catal. Lett. 2003, 89, 219.
35. M. R. Maurya, S. J. J. Titinchi, S. Chand, J. Mol. Catal. A 2004, 214, 257.
36. A. Bino, F. A. Cotton, W. Kaim, Inorg. Chem. 1979, 18, 3030.
37. W. Chen, F. Liu, T. Nishioka, K. Matsumoto, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4234.
38. F. A. Cotton, L. M. Daniels, J. P. Donahue, C. Y. Liu, C. A. Murillo, Inorg. Chem. 2002, 41, 1354.
39. K. J. Nelson, R. W. McGaff, D. R. Powell, Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 130.
40. T. N. Fedotova, G. N. Kuznetsova, K. L. Minacheva, I. B. Baranovskii, Russ. J. Inorg. Chem. 1997, 42, 1838.
41. A. Dolmella, F. P. Intini, C. Pacifico, G. Padovano, G. Natile, Polyhedron 2002, 21, 275.
42. T. Abe, H. Moriyama, K. Matsumoto, Inorg. Chem. 1991, 30, 4198.
43. K. Matsumoto, J. Matsunami, K. Mizuno, H. Uemura, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8959.
44. Y. Lin, S. Takeda, K. Matsumoto, Organometallics 1999, 18, 4897.
45. Y. Lin, H. Misawa, J. Yamada, K. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 569.
46. K. Matsumoto, Y. Nagai, J. Matsunami, K. Mizuno, T. Abe, R. Somazawa, J. Kinoshita, H. Shimura, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2900.
47. D. J. Timmons, M. P. Doyle, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 98.
48. M. P. Doyle, S. B. Davies, W. Hu, Org Lett. 2000, 2, 1145.
49. M. P. Doyle, I. M. Phillips, W. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5366.
50. J. M. Hoerter, K. M. Otte, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5177.
51. P. Braunstein, D. Nobel, Chem. Rev. 1989, 89, 1927.
52. S. Gambarotta, S. Strologo, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1985, 24, 654.
53. T. E. Patten, B. M. Novak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1906.
54. P. Arndt, C. Lefeber, R. Kempe, A. Tillack, U. Rosenthal, Chem. Ber. 1996, 129, 1281.
55. D. A. Kissounko, I. A. Guzei, S. H. Gellman, S. S. Stahl, Organometallics 2005, 24, 5208.
56. G. R. Giesbrecht, A. Shafir, J. Arnold, Inorg. Chem. 2001, 40, 6069.
57. Manuscript in preparation.
58. R. K. Thomson, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Can. J. Chem. 2005, 83, 1037.
59. C. Li, R. K. Thomson, B. Gillon, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Commun. 2003, 2462.
60. R. K. Thomson, F. E. Zahariev, Z. Zhang, B. O. Patrick, Y. A. Wang, L. L. Schafer, Inorg. Chem. 2005, 44, 8680.
61. Z. Zhang, D. C. Leitch, M. Lu, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2012.
62. K. T. Thomson, J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Organometallics 2006, 25, 4069.
63. P. W. Roesky, T. E. Muller, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708.
64. L. Ackermann, R. G. Bergman, Org. Lett. 2002, 4, 1475.
65. A. Tillack, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2541.
66. A. V. Lee, L. L. Schafer, Synlett 2006, 2973.
67. C. Cao, Y. Shi, A. L. Odom, Org. Lett. 2002, 4, 2853.
68. L. Ackermann, L. T. Kaspar, C. J. Gschrei, Chem. Commun. 2004, 2824.
69. J. E. Hill, R. D. Profilet, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 664.
70. J. S. Johnson, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2923.
71. L. L. Anderson, J. Arnold, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14542.
72. A. M. Baranger, P. J. Walsh, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2753.
73. P. J. Walsh, A. M. Baranger, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1708.
74. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459.
75. D. FairFax: , M. Stein, T. Livinghouse, M. Jensen, Organometallics 1997, 16, 1523.
76. Y. Li, Y. Shi, A. L. Odom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1794.
77. B. Ramanathan, A. J. Keith, D. Armstrong, A. L. Odom, Org. Lett. 2004, 6, 2957.
78. C. Cao, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2001, 20, 5011.
79. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225.
80. C. Cao, Y. Li, Y. Shi, A. L. Odom, Chem. Commun. 2004, 2002.
81. Y. Shi, C. Hall, J. T. Ciszewski, C. Cao, A. L. Odom, Chem. Commun. 2003, 586.
82. A. Tillack, V. Khedkar, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875.
83. V. Khedkar, A. Tillack, M. Beller, Org. Lett. 2003, 5, 4767.
84. I. G. Castro, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217.
85. A. Tillack, H. Jiao, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409.
86. F. Pohlki, I. Bytschkov, H. Siebeneicher, A. Heutling, W. A. Konig, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1967.
87. K. Marcsekova, B. Wegener, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4843.
88. A. Heutling, F. Pohlki, S. Doye, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3059.
89. F. Pohlki, A. Heutling, I. Bytschkov, T. Hotopp, S. Doye, Synlett 2002, 5, 799.
90. F. Pohlki, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2305.
91. E. Haak, H. Siebeneicher, S. Doye, Org. Lett. 2000, 2, 1935.
92. E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3389.
93. I. Bytschkov, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4411.
94. I. Bytschkov, S. Doye, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715.
95. Z. Zhang, L. L. Schafer, Org. Lett. 2003, 5, 4733.
96. M. C. Wood, D. C. Leitch, C. S. Yeung, J. A. Kozak, L. L. Schafer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 354.
97. C. Lorber, R. Choukroun, L. Vendier, Organometallics 2004, 23, 1845.
98. J. M. Hoover, J. R. Petersen, J. H. Pikul, A. R. Johnson, Organometallics 2004, 23, 4614.
99. L. Ackermann, L. T. Kaspar, C. J. Gschrei, Org. Lett. 2004, 6, 2515.
100. L. Ackermann, Organometallics 2003, 22, 4367.
101. M. A. Esteruelas, A. M. Lopez, A. C. Mateo, E. Onate, Organometallics 2006, 25, 1448.
102. E. Smolensky, M. Kapon, M. S. Eisen, Organometallics 2005, 24, 5495.
103. H. Wang, H. Chan, Z. Xie, Organometallics 2005, 24, 3772.
104. J. R. Petersen, J. M. Hoover, W. S. Kassel, A. L. Rheingold, A. R. Johnson, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 687.
105. B. D. Ward, A. Maisse-Francois, P. Mountford, L. H. Gade, Chem. Commun. 2004, 6, 704.
106. I. Bytschkov, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
107. D. Lathbury, T. Gallagher, J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1986, 114.
108. S. Arseniyadis, J. Sartoretti, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 729.
109. L. Besson, J. Gore, B. Cazes, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3857.
110. M. Al-Masum, M. Meguro, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6071.
111. M. Meguro, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5421.
112. R. O. Ayinla, L. L. Schafer, Inorg. Chim. Acta 2006, 3097.
113. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5442.
114. P. D. Knight, I. Munslow, P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Chem. Commun. 2004, 894.
115. S. Hong, T. J. Mark, Ace. Chem. Res. 2004, 37, 673.
116. M. R. Gagne, T. J. Mark, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4108.
117. J. A. Bexrud, J. D. Beard, D. C. Leitch, L. L. Schafer, Org. Lett. 2005, 7, 1959.
118. H. Kim, P. H. Lee, T. Livinghouse, Chem. Commun. 2005, 5205.
119. N. Meyer, A. Zulys, P. W. Roesky, Organometallics 2006, 25, 4179.
120. D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, F. Hampel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748.
121. D. Riegert, J. Collin, A. Meddour, E. Schulz, A. Trifonov, J. Org. Chem. 2006, 71, 2514.
122. K. C. Hultzsch, D. V. Gribkov, F. Hampel, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
123. J. Y. Kim, T. Livinghouse, Org. Lett. 2005, 7, 1737.
124. J. Collin, J. Daran, O. Jacquet, E. Schulz, A. Trifonov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3455.
125. S. Hong, S. Tian, M. V. Metz, T. J. Mark, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14768.
126. P. N. O'Shaughnessy, P. D. Knight, C. Morton, K. M. Gillespie, P. Scott, Chem. Commun. 2003, 1770.
127. P. N. O'Shaughnessy, P. Scott, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1979.
128. K. K. Hii, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 341.
129. N. T. Patil, L. M. Lutete, H. Wu, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 4270.
130. L. M. Lutete, I. Kadota, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622.
131. S. Gischig, A. Togni, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4745.
132. L. Fadini, A. Togni, Chem. Commun. 2003, 30.
133. O. Loeber, M. Kawatsura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4366.
134. R. Dorta, P. Egli, F. Zurcher, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10857.
135. D. A. Watson, M. Chiu, R. G. Bergman, Organometallics 2006, 25, 4731