β-Diketiminato calcium and magnesium amides; model complexes for hydroamination catalysis

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 10, 2009, Pages 4445-4453

  Barrett, Anthony G M ^a,b   Casely, Ian J ^a   Crimmin, Mark R ^a   Hill, Michael S ^a,b   Lachs, Jennifer R ^a   Manon, Mary F ^b   Procopiou, Panayiotis A ^c  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CALCIUM; MAGNESIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

AMIDES; AMINATION; CALCIUM; CATALYSIS; CHEMICAL PROCESSES; MAGNESIUM; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 66149099962     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900091x     Document Type: Article

References (130)

1. (a) Togni, A.; Grutzmacher, H. Catalytic Heterofunctionahzation; VCH: Weinheim, Germany, 2001.
2. (b) Molander, G. A.; Romero, J. A. C. Chem. Rev. 2002, 102, 2161.
3. (c) Hong, S.; Marks, T. J. Acc Chem. Res. 2004, 37, 673.
4. (a) Muller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
5. (b) Nobis, M.; Holscher, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3983.
6. (c) Seayad, J.; Tillack, A.; Härtung, C. G.; Bélier, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795.
7. (d) Roesky, P. W.; Muller, T. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2708.
8. (e) Doye, S.; Pohlki, F. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104
9. . (f) Bytschkov, I.; Doye, S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 935.
10. (g) Hultzsch, K. C.; Gribkov, D. V.; Hampel, F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4441.
11. (h) Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1819.
12. (i) Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367.
13. (j) Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 4555.
14. (k) Aillaud, I.; Collin, J.; Hannedouche, J.; Schulz, E. Dalton Trans. 2007, 5105.
15. (l) Lee, A. V.; Schafer, L. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243.
16. (m) Minatti, A.; Munez, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142.
17. (o) Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.
18. (p) Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, T. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
19. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
20. (a) Ates, A.; Quniet, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1623.
21. (b) Quniet, C.; Jourdain, P.; Hermans, C.; Ates, A.; Lucas, I.; Marko, I. E. Tetrahedron 2008, 64, 1077.
22. Zhang, W.-X.; Hou, Z. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1720.
23. (a) Crimmin, M. R.; Casely, I. J.; Hill, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2042.
24. (b) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 7366.
25. (c) Datta, S.; Roesky, P. W.; Blechert, S. Organometallics 2007, 26, 4392.
26. (d) Datta, S.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2008, 27, 1207.
27. (e) Buch, F.; Harder, S. Z. Naturforsch. 2008, 63b, 169.
28. (f) Crimmin, M. R.; Barrett, A. G. M.; Casely, I. J.; Hill, M. S.; Procopiou, P. A.; manuscript submitted for publication.
29. (a) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 4474.
30. (b) Lachs, J. R.; Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Kociok-Köhn, G.; Hill, M. S.; Mahon, M. F.; Procopiou, P. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 26, 4173.
31. Barrett, A. G. M.; Boorman, T. C.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Procopiou, P. A. Chem. Commun. 2008, 5206.
32. (a) Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 4108.
33. (b) Gagne, M. R.; Nolan, S. P.; Marks, T. J. Organometallics 1990, 9, 1716.
34. (c) Gagne, M. R.; Brard, L.; Conticello, V. P.; Giardello, M. A.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1992, 11, 2003.
35. (d) Gagne, M. R.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 275.
36. (e) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Sabat, M.; Rheingold, A. L.; Stem, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 776, 10212.
37. (f) Giardello, M. A.; Conticello, V. P.; Brard, L.; Gagne, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 6, 10241.
38. (g) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 707.
39. (h) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295.
40. (i) Li, Y.; Marks, T. J. Organometallics 1996, 75, 3770.
41. (j) Roesky, P. W.; Stem, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1997, 76, 4705.
42. (k) Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 1757.
43. (l) Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 4871.
44. (m) Arredondo, V. M.; Tian, S.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 3633.
45. (n) Tian, S.; Arrendondo, V. M.; Stem, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 18, 2568.
46. (o) Arredondo, V. M.; McDonald, F. E.; Marks, T. J. Organometallics 1999, 78, 1949.
47. (p) Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. Org. Lett. 2001, 3, 3091.
48. (q) Hong, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7886.
49. (r) Douglass, M. R.; Ogasawara, M.; Hong, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 27, 283.
50. (s) Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12584.
51. (t) Hong, S.; Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 15878.
52. (u) Ryu, J.-S.; Marks, T. J.; McDonald, F. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 1038.
53. (a) Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 8983.
54. (b) Molander, G. A.; Dowdy, E. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6515.
55. (c) Molander, G. A.; Dowdy, E. D.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 4344.
56. (d) Molander, G. A.; Pack, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9214.
57. (e) Molander, G.; Pack, S. K. Tetrahedron 2003, 59, 10581.
58. (f) Molander, G. A.; Hikaru, H. Heterocycles 2004, 64, 467.
59. (a) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4796.
60. (b) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C. Chem. Commun. 2004, 730.
61. (c) Hultzsch, K. C.; Hampel, F.; Wagner, T. Organometallics 2004, 23, 2601.
62. (d) Gribkov, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4091.
63. (e) Gribkov, D. V.; Hultzsch, K. C.; Hampel, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3748.
64. (f) Vitanova, D. V.; Hampel, F.; Hultzsch, K. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4690.
65. (a) Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Bercaw, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2933.
66. (b) Kim, Y. K.; Livinghouse, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3645.
67. (c) Kim, Y. K.; Livinghouse, T.; Horino, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9560.
68. (a) Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Organometallics 1998, 17, 1452.
69. (b) Burgstein, M. R.; Berberich, H.; Roesky, P. W. Chem-Eur. J. 2001, 7, 3078.
70. (c) Roesky, P. W. Z. Anorg. AlIg. Chem. 2003, 629, 1881.
71. (d) Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Organometallics 2005, 24, 2197.
72. (e) Panda, T. K.; Zulys, A.; Gamer, M. T.; Roesky, P. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5078.
73. (f) Meyer, N.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Organometallics 2006, 25, 4179.
74. (g) Rastatt, M.; Zulys, A.; Roesky, P. W. Chem-Eur. J. 2007, 13, 3606.
75. (h) Panda, T. K.; Hrib, C. G.; Jones, P. G.; Jenter, J.; Roesky, P. W.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008ASAP.
76. (a) O'Shaughnessy, P. N.; Knight, P. D.; Morton, C.; Gillespie, K. M.; Scott, P. Chem. Commun. 2003, 1770.
77. (b) O'Shaughnessy, P. N.; Scott, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 1979.
78. (c) O'Shaughnessy, P. N.; Gillespie, K. M.; Knight, P. D.; Munslow, I. J.; Scott, P. Dalton Trans. 2004, 2251.
79. (a) Collin, J.; Daran, J.-C.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2003, 3048.
80. (b) Collin, J.; Daran, J.-C.; Jacquet, O.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem-Eur. J. 2005, 77, 3455.
81. (c) Riegert, D.; Collin, J.; Meddour, A.; Schulz, Trifonov, A. J. Org. Chem. 2006, 77, 2514.
82. (d) Riegert, D.; Collin, J.; Daran, J.-C; Fillebeen, T.; Schulz, E.; Lyubov, D.; Fukin, G.; Trifonov, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1159.
83. (e) Aillaud, I.; Collin, J.; Duhayon, C.; Guillot, R.; Lyubov, D.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem-Eur. J. 2008,14, 2189.
84. (f) Hannedouche, J.; Aillaud, L; Collin, J.; Schulz, E.; Trifonov, A. Chem. Commun. 2008, 3552.
85. Gilbert, A. T.; Davies, B. L.; Emge, T. J.; Broene, R. D. Organometallics 1999, 78, 2125.
86. (a) Xiang, L.; Wang, Q.; Song, H.; Zi, G. Organometallic 2007, 26, 5323.
87. (b) Zi, G.; Xiang, L.; Song, H. Organometallics 2008, 27, 1242.
88. (c) Wang, Q.; Xiang, L.; Song, H.; Zi, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 4319.
89. (a) Hong, S.; Tian, S.; Metz, M. V.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 14768.
90. (b) Yu, X.; Marks, T. J. Organometallics 2007, 26, 365.
91. (c) Yuen, H. F.; Marks, T. J. Organometallics 2008,27, 154.
92. For computational studies on intramolecular hydroamination of aminoalkenes see. (a) Motta, A.; Lanza, G.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 4097.
93. (b) Tobisch, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 11979.
94. (c) Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2006, 72, 2520.
95. (d) Motta, A.; Fragalà, I. L.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 5533.
96. (e) Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9127.
97. (f) Hunt, P. Dalton. Trans. 2007, 1743.
98. For solid-support catalysts see. Zhao, J. Q.; Marks, T. J. Organometallics 2006, 25, 4763.
99. Ryu, J.-S.; Li, G. Y.; Marks, T. J. J. Am Chem Soc. 2003, 725, 12584.
100. Tobisch, S. Chem.-Eur. J. 2005, 77, 6372.
101. (a) Amin, S. B.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 10102.
102. (b) Amin, S. B.; Seo, S. Y.; Marks, T. J. Organometallics 2008, 27, 2411.
103. (a) Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am Chem Soc. 2004, 726, 12764.
104. (b) Kawaoka, A. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 6311.
105. (a) Zhang, W. X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Synlett 2006, 1213.
106. (b) Zhang, W. X.; Nishiura, M.; Hou, Z. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4037.
107. (c) Zhou, S.; Wang, S.; Yang, G.; Li, Q.; Zhang, L.; Yao, Z.; Zhou, Z.; Song, H.-B. Organometallics 2007, 26, 3755.
108. (d) Li, Q. H.; Wang, S.; Zhou, S. L.; Yang, G. S.; Zhu, X. C.; Liu, Y. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6763.
109. (a) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Chem. Commun. 2003, 48.
110. (b) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6717.
111. (a) Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2004, 3166.
112. (b) Avent, A. G.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2005, 278.
113. (c) Barrett, A. G. M.; Crimmin, M. R.; Hill, M. S.; Kociok-Köhn, G.; Lachs, J. R.; Procopiou, P. A. Dalton Trans. 2008, 1292.
114. Ruspic, C.; Harder, S. Inorg. Chem. 2007, 46, 10426.
115. (a) Gärtner, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 7678.
116. (b) Gärtner, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Dalton Trans. 2008, 1574.
117. (a) Xia, A.; Heeg, J.; Winter, C H. Organometallics 2002, 27, 4718.
118. (b) Olmstead, M. M.; Grigsby, W. J.; Chacon, D. R.; Hascall, T.; Power, P. P. Inorg. Chim. Acta 1996,257, 273.
119. (c) Armstrong, D. R.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. J. Chem. Soe, Dalton. Trans. 2001, 409.
120. (a) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Segal, J. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton. Trans. 2003, 3088.
121. (b) Chisholm, M. H.; Gallucci, J.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 2785.
122. Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Henderson, L. C.; Herber, C.; Liddle, S. T.; Lorono-González, Parkin, A.; Parsons, S. Chem,-Eur. J. 2003, 9, 4820.
123. 2+, Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
124. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8004.
125. Harder, S. Organometallics 2002, 27, 3782.
126. (a) Pregosin, P. S.; Kumar, P. G. A.; Fernández, I. Chem. Rev. 2005, 705, 2977.
127. (b) Macchioni, A.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D. Chem, Soc. Rev. 2008, 37, 479.
128. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
129. Stender, M.; Wright, R. J.; Eichler, B. E.; Prust, J.; Olmstead, M. M.; Roesky, H. W.; Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3465.
130. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.