Synthetic utilities of o-phenylenediamines: Synthetic approaches for benzimidazoles, quinoxalines and benzo[1,5]diazepines

Heterocycles

Volumn 83, Issue 12, 2011, Pages 2689-2730

  Ibrahim, Magdy Ahmed ^a  

^a Ain Shams University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055212360     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-11-713     Document Type: Review

References (193)

1. A. E. Rashad, A. H. Shamroukh, M. I. Hegab, and H. M. Awad, Acta Chim. Slov., 2005, 52, 429.
2. A. R. B. A. El-Gazzar and H. N. Hafez, Acta Chim. Slov., 2008, 55, 359.
3. M. A. H. G. Awas, Acta Chim. Slov., 2008, 55, 492.
4. A. Almasirad, N. Vousooghi, S. A. Tabatabai, A. Kebriaeezadeh, and A. Shafiee, Acta Chim. Slov., 2007, 54, 317.
5. M. S. A. EI-Gaby, N. M. Taha, J. A. Micky, and M. A. M. S. El-Sharief, Acta. Chim. Slov., 2002, 49, 159.
6. L. B. Townsend, R. V. Devivar, S. R. Turk, M. R. Nassiri, and J. C. Drach, J. Med. Chem., 1995, 38, 4098.
7. B. Roth, C. Cheng, in: G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal chemistry, Elsevier. Biomedical Press, New York 1982, 19, 267.
8. C. R. Petrie, H. B. Cottam, P. A. Mckernan, R. K. Robins, and G. R. Revankar, J. Med. Chem., 1985, 28, 1010.
9. E. Georgescu, F. Georgescu, C. Roibu, P. C. Iuhas, C. Draghici, and P. I. Filip, ARKIVOC, 2008, xii, 60.
10. G. A. M. El-Hag Ali, A. Khalil, A. H. A. Ahmed, and M. S. A. El-Gaby, Acta Chim. Slov., 2002, 49, 365.
11. R. Gitto, M. L. Barreca, E. Francica, R. Caruso, L. D. Luca, E. Russo, G. D. Sarro, and A. Chimirri, ARKIVOC, 2004, v,170.
12. R. W. DeSimone, K. S. Currie, S. A. Mitchell, J. W. Darrow, and D. A. Pippin, Comb. Chem. High Throughput Screening, 2004, 7, 473.
13. D. C. Hodgkin, J. Pickworth, J. H. Robertson, K. N. Trueblood, R. J. Prosen, and J. G. White, Nature, 1955, 176, 325.
14. S. Nakamura, N. Tsuno, M. Yamashita, I. Kawasaki, S. Ohta, and Y. Ohishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 429.
15. M. T. Migawa, J. L. Gardet, J. A. Walker-II, G. W. Koszalka, S. D. Chamberlain, J. C. Drach, and L. B. Townsend, J. Med. Chem., 1998, 41, 1242.
16. J. C. Hazelton, B. Iddon, H. Suschitzky, and L. H. Woolley, Tetrahedron, 1995, 51, 10771.
17. P. Ayarivan, N. Govindasamy, and D. Mukesh, Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 273.
18. B. V. S. Kumar, S. D. Vaidya, R. V. Kumar, S. B. Bhirud, and R. B. Mane, Eur. J. Med. Chem., 2006, 41, 599.
19. A. Zeynep, A. Mehmet, K. Canan, Y. Sulhiye, B. Erdem, and G. Hakan, Arch. Pharm., 2006, 339, 74.
20. D. Michael, O. Denis, K. Andrew, M. Malachy, W. Maureen, E. Denise, D. Carol, and M. Helge, J. Inorg. Biochem., 2007, 101, 881.
21. L. D. Via, O. Gia, S. M. Magno, A. D. Settimo, A. M. Marini, G. Primofiore, F. D. Settimo, and S. Salerno, Il Farmaco, 2001, 56, 159.
22. M. F. Brana, J. M. Castellano, G. Keilhauer, A. Machuca, Y. Martin, C. Redondo, E. Schlick, and N. Walker, Anticancer Drug Des., 1994, 9, 527.
23. A. Monforte, A. Rao, P. Logoteta, S. Ferro, L. De Luca, M. Barreca, N. Iraci, and A. Chimirri, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 7429.
24. S. M. Rida, S. A. M. El-Hawash, H. T. Y. Fahmy, A. A. Hazzaa, and M. M. M. El-Meligy, Arch. Pharmacal Res., 2006, 29, 826.
25. A. Rao, A. Chimirri, E. De Clercq, A. M. Monforte, P. Monforte, C. Pannecouque, and M. Zappala, Il Farmaco, 2002, 57, 819.
26. J. Higgins and C. S. Marvel, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1970, 8, 71.
27. R. J. Perry and B. D. Wilson, J. Org. Chem., 1993, 58, 7016.
28. D. J. Skalitzky, J. T. Marakovits, K. A. Maegley, A. Ekker, X.-H. Yu, Z. Hostomsky, S. E. Webber, B. W. Eastman, R. Almassy, J. Li, N. J. Curtin, D. R. Newell, A. H. Calvert, R. J. Griffin, and B. T. Golding, J. Med. Chem., 2003, 46, 210.
29. Z. Moldovan and L. Alexandrescu, Acta Chim. Slov., 2002, 49, 909.
30. Ö. Algül, B. Özc, U. Abbasoglu, and F. Gümüs, Turk. J. Chem., 2005, 29, 607.
31. M. A. Phillips, J. Chem. Soc., 1928, 2393.
32. D. W. Hein, R. J. Alheim, and J. J. Leavitt, J. Am. Chem, Soc., 1957, 79, 427.
33. D. J. Rabiger and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 1964, 29, 476.
34. Y. Kanaoka, O. Yonemitsu, K. Tanizawa, and Y. Ban, Chem. Pharm. Bull., 1964, 12, 773.
35. S. A. Gamal, A. S. Abdelsamie, M. L. Rodriguez, S. M. Kerwin, and H. I. El Diwani, Eur. J. Chem., 2010, 1, 67.
36. C. N. Raut, R. B. Mane, S. M. Bagul, R. A. Janrao, and P. P. Mahulikar, ARKIVOC, 2009, xi, 105.
37. D. S. Zurabishvili, M. O. Lomidze, S. A. Samsoniya, A. Wesquet, and U. Kazmaier, Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 941.
38. R. Rohini, P. M. Reddy, K. Shanker, and V. Ravinder, Acta Chim. Slov., 2009, 56, 900.
39. R. Rohini, K. Shanker, P. M. Reddy, and V. Ravinder, J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21, 49.
40. P. K. Dubey, R. Kumar, C. R. Kumar, J. S. Grossert, and D. L. Hooper, Synth. Commun., 2001, 31, 3439.
41. E. Moriarty and F. Aldabbagh, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 5251.
42. G. Stajer, F. Csende, G. Bernath, and P. Sohar, Heterocycles, 1994, 37, 883.
43. R. Sillanpaeae, F. Csende, and G. Stayer, Acta Crystallogr., 1995, C51, 2169.
44. R. L. Weinkauf, A. Y. Chen, C. Yu, L. Liu, and E. J. LaVoiel, Bioorg. Med. Chem., 1994, 2, 781.
45. E. V. V. Reddy, P. B. Prakash, S. Khobare, J. Ramanatham, and N. Devanna, Synth. Commun., 2010, 40, 414.
46. G. V. P. Rao, B. Rajitha, Y. T. Reddy, P. N. Reddy, and V. N. Kumar, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2005, 180, 2119.
47. J. Cheng, N. Xiu, X. Li, and X. Luo, Synth. Commun., 2005, 35, 2395.
48. B. Ch. Raju, N. D. Theja, and J. A. Kumar, Synth. Commun., 2009, 39, 175.
49. S. D. Sharma and D. Konwar, Synth. Commun., 2009, 39, 980.
50. Ch. Mukhopadhyay, A. Datta, R. J. Butcher, B. K. Paul, N. Guchhait, and R. Singha, ARKIVOC, 2009, xiii, 1.
51. D. Azarifar, K. Khosravi, Z. Najminejad, and K. Soleimani, Heterocycles, 2010, 81, 2855.
52. I. E. Tolpygin, V. P. Rybalkin, E. N. Shepelenko, L. L. Popova, Yu. V. Revinskii, A. V. Tsukanov, O. I. Dmitrieva, A. D. Dubonsov, V. A. Bren, and V. I. Minkin, Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 557.
53. V. A. Mamedov, A. A. Kalinin, A. T. Gubaidullin, E. A. Gorbunova, and I. A. Litvinov, Russ. J. Org. Chem., 2006, 42, 1532.
54. P. Diana, A. Martorana, P. Barraja, A. Lauria, A. Montalbano, A. M. Almerico, G. Dattolo, and G. Cirrincione, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 343.
55. N. Okamoto, K. Sakurai, M. Ishikura, K. Takeda, and R. Yanada, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 4167.
56. G. Dyker, W. Stimer, and G. Henkel, Eur. J. Org. Chem., 2000, 8, 1433.
57. K. M. Patel, V. H. Patel, M. P. Patel, and R. G. Patel, Dyes Pigm., 2002, 55, 53.
58. H. Al-Khathlan and H. Zimmer, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1047.
59. M. Köse and E. Orhan, Turk. J. Chem., 2009, 33, 579.
60. A. Mukherjee, M. S. Akhar, V. L. Sharma, M. Seth, A. P. Bhaduri, A. Agnihotri, P. K. Medrota, and V. P. Kamboj, J. Med. Chem., 1989, 32, 2297.
61. K. Q. Ling, X. Y. Chen, H. K. Fun, X. Y. Hang, and J. H. Xu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 24, 4147.
62. W. Jiang, J. Tang, Q. Qi, Y. Sun, H. Ye, and D. Fu, Dyes Pigm., 2009, 80, 279.
63. R. Hekmatshoar, S. Y. S. Beheshtiha, A. Nazari, and F. Faridbod, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2006, 181, 1521.
64. I. I. Tkach and E. A. Lukyanets, Chem. Heterocycl. Compd., 1992, 8, 881.
65. A. H. Bedair, R. Q. Lamphon, and S. A. Ghazal, J. Chem. Pak., 1988, 10, 404
66. A. H. Bedair, R. Q. Lamphon, and S. A. Ghazal, Chem. Abstr., 1990, 112, 20869.
67. C. Tamborski, U. D. G. Prabhu, and K. C. Eapen, J. Fluorine Chem., 1985, 28, 139.
68. M. R. Mahmoud and H. A. Y. Derbala, Synth. Commun., 2010, 40, 1516.
69. A. Khodairy and H. Abdel-ghany, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2000, 162, 259.
70. V. S. Pilyugin, Yu. E. Sapozhnikov, and N. A. Sapozhnikova, Russ. J. General Chem., 2004, 74, 738.
71. P. A. Koutentis and C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2601.
72. P. E. Cassidy, R. J. Wallace, and T. M. Aminabhavi, Polymer, 1986, 27, 1131.
73. M. C. Rezende, E. L. Dall'Oglio, and C. Zucco, Synth. Commun., 2001, 31, 607.
74. A. K. El-Ziaty and S. A. Shiba, Synth. Commun., 2007, 37, 4043.
75. N. Abe, N. Ishikawa, T. Hayashi, and Y. Miura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1617.
76. M. K. Micheva, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 5550.
77. P. V. G. Reddy, Y. B. R. Kiran, C. S. Reddy, and C. D. Reddy, Chem. Pharm. Bull., 2004, 52, 307.
78. R. Shabana and S. S. Atrees, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1995, 105, 51.
79. S. Y Hassan, S. N. Khattab, A. A. Bekhit, and A. Amerm, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 1753.
80. R. V. Perumal and R. Mahesh, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2769.
81. G. Arthur, K. B. Elor, G. S. Robert, Z. Z. Guo, J. P. Richard, D. Stanley, R. K. John, and T. Sean, J. Med. Chem., 2005, 48, 744.
82. J. Andres, Z. Belen, A. Ibnacio, and M. Antonio, J. Med. Chem., 2005, 48, 2019.
83. E. S. Lainne, J. S. William, and C. R. Robert, J. Med. Chem., 2002, 45, 5604.
84. M. M. Ali, M. M. F. Ismail, M. S. A. EIGabby, M. A. Zahran, and T. A. Ammar, Molecules, 2000, 5, 864.
85. D.-M. Cui, D.-W. Zhuang, Y. Chen, and C. Zhang, Beilstein J. Org. Chem., 2011, 11, 860.
86. G. Sakata, K. Makino, and Y. Kurasama, Heterocycles, 1988, 27, 2481.
87. L. E. Seitz, W. J. Suling, and R. C. Reynolds, J. Med. Chem., 2002, 45, 5604.
88. G. Sakata, K. Makino, and Y. Kuraswa, Heterocycles, 1988, 27, 2481.
89. Y. B. Kim, Y. H. Kim, J. Y. Park, and S. K. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 541.
90. G. Sakata and K. Makino, Heterocycles, 1988, 27, 2481.
91. T. S. Osdene, US Patent 3, 185, 688, 1965 (Chem. Abstr., 1965, 46, 3191).
92. K. Waisser, Z. Odlerova, R. Beckert, and R. Mayer, Pharmazie, 1989, 44, 234.
93. L. E. Seitz, W. J. Suling, and R. C. Reynolds, J. Med. Chem., 2002, 45, 5604.
94. M. M. Badran, S. Botros, A. A. El-Gendy, N. A. Abdou, H. El-Assi, and A. Salem, Bull. Pharm. Sci., 2001, 24, 135.
95. S. T. Hazeldine, L. Polin, J. Kushner, K. White, N. M. Bouregeois, B. Crantz, E. Palomino, T. H. Corbett, and J. P. Horwitz, J. Med. Chem., 2002, 45, 3130.
96. A. Gazit, H. App, G. McMahon, J. Chen, A. Levitzki, and F. D. Bohmer, J. Med. Chem., 1996, 39, 2170.
97. U. Sehlstedt, P. Aich, J. Bergman, H. Vallberg, B. Norden, and A. Graslund, J. Mol. Biol., 1998, 278, 31.
98. S. Dailey, J. W. Feast, R. J. Peace, I. C. Till, S. Sage, and E. L. Wood, J. Mater. Chem., 2001, 11, 22368.
99. D. O'Brien, M. S. Weaver, D. G. Lidzey, and D. D. C. Bradley, Appl. Phys. Lett., 1996, 68, 881.
100. A. Dell, D. H. William, H. R. Morris, G. A. Smith, J. Feeney, and G. C. J. Roberts, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 2497.
101. C. Bailly, S. Echepare, F. Gago, and M. Waring, Anti-Cancer Drug Des., 1999, 15, 291.
102. S. Sato, O. Shiratori, and K. Katagiri, J. Antibiot., 1967, 20, 270.
103. D. J. Brown, 'Quinoxalines: Supplement II. In the Chemistry of Heterocyclic Compounds', ed. E. C. Taylor and P. Wipf, John Wiley & Sons: Hoboken, NJ, USA, 2004.
104. H. R. Darabi, F. Tahoori, K. Aghapoor, F. Taala, and F. Mohsenzadeh, J. Braz. Chem. Soc., 2008, 19, 1646.
105. L. Ravishanker, S. A. Patwe, N. Gosarani, and A. Roy, Synth. Commun., 2010, 40, 3177.
106. J. F. Zhou, G. X. Gong, S. J. Zhi, and X. L. Duan, Synth. Commun., 2009, 39, 3743.
107. H. Xu, W. M. Liao, and H. F. Li, Ultrason. Sonochem, 2007, 14, 779.
108. W.-X. Guo, H.-L. Jin, J.-X. Chen, F. Chen, J.-C. Ding, and H.-Y. Wu, J. Braz. Chem. Soc., 2009, 20, 1674.
109. R. S. Bhosale, S. R. Sarda, S. S. Ardhapure, W. N. Jadhav, S. R. Bhusare, and R. P. Pawar, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7183.
110. A. Hasaninejad, A. Zare, M. D. R. Mohammadizadeh, and M. Shekouhy, ARKIVOC, 2008, xiii, 28.
111. K. Niknam, D. Saberi, and M. Mohagheghnejad, Molecules, 2009, 14, 1915.
112. C. L. Groves, J. T. Ralph, and A. F. Temple, J. Heterocycl. Chem., 1987, 24, 27.
113. A. E. Shchekotikhin, Yu. N. Lusikov, N. V. Buyanov, and M. N. Preobrazhonskaya, Chem. Heterocycl. Compd., 2007, 43, 82.
114. R. S. Robinson and R. J. K. Taylor, Synlett, 2005, 1003.
115. F. Mohsenzadeh, K. Aghapoor, and H. R. Darabi, J. Braz. Chem. Soc., 2007, 18, 297.
116. F. Juncai, L. Yang, M. Qinghua, and L. Bin, Synth. Commun., 1998, 28, 193.
117. G. V. Reddy, V. V. V. N. S. R. Rao, D. Maitraie, S. Ravikanth, R. Yadla, S. N. Reddy, B. Narsaiah, and P. S. Rao, J. Fluorine Chem., 2003, 124, 203.
118. M. M. Ali, M. M. F. Ismail, M. S. A. El-Gaby, M. A. Zahran, and Y. A. Ammar, Molecules, 2000, 5, 864.
119. O. Hinsberg, Liebigs Ann. Chem., 1896, 292, 245.
120. C. A. R. Kon, D. R. Stevenson, and J. F. Thorpe, J. Chem. Soc., 1922, 121, 650.
121. J. H. Boyer and D. Straw, J. Chem. Soc., 1937, 546.
122. A. Welliman and I. Tishler, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 714.
123. W. Dawson, G. T. Newbold, and F. J. Spring, J. Chem. Soc., 1949, 2579.
124. R. Kuhn and K. Dury, Liebigs Ann. Chem., 1951, 571, 44.
125. Y. J. L'Italien and C. K. Banks, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3246.
126. J. H. Boyer and D. Straw, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 1642.
127. C. L. Leese and H. N. Rydon, J. Chem. Soc., 1955, 303.
128. J. Michalský, J. Prakt. Chem., 1959, 8, 186.
129. Z. Kazimierczuk and W. Pfleiderer, Liebigs Ann. Chem., 1982, 754.
130. T. Nashio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 565.
131. D. S. Lawrence, J. E. Copper, and C. D. Smith, J. Med. Chem., 2001, 44, 594.
132. E. Csikos, C. Goenczi, B. Podanyi, G. Toth, and I. Hermecz, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 13, 1789.
133. A. McKillop, S. K. Chatopadhy, A. Henderson, and C. Avendano, Synthesis, 1997, 3, 301.
134. A. McKillop, A. Henderson, P. S. Ray, C. Avendano, and E. Molinero, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3357.
135. K. D. Banerji, K. K. Sen, and A. K. D. Mazumdar, J. Indian Chem. Soc., 1973, 50, 280.
136. K. Lanquist, J. Chem. Soc., 1953, 2816.
137. I. Wiedermannová, D. Jirovský, J. Hlavá?, and J. Slouka, CHEMICA, 2000, 40, 79.
138. I. Wiedermannová, J. Slouka, and J. Hlavá?, CHEMICA, 1999, 39, 69.
139. O. Hinsberg, Liebigs Ann. Chem., 1887, 237, 1228.
140. I. Frysova, J. Slouka, and T. Gucky, ARKIVOC, 2005, xv 30.
141. H. Lambooy, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2926.
142. F. B. King and J. W. Clark-Lewis, J. Chem. Soc., 1951, 3379.
143. V. I. Saloutin, Z. E. Skryabina, P. N. Kondrat'ev, and S. G. Perevalov, Russ. J. Org. Chem., 1995, 31, 236.
144. I. M. El-Deen and F. F. Mahmoud, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2000, 165, 205.
145. V. O. Koz'Minykh, V. I. Goncharov, K. Sh. Lomidze, and E. N. Koz'Minykha, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 64.
146. V. A. Mamedov, N. A. Zhukova, T. N. Beschastnova, A. A. Balandina, A. T. Gubaidullin, S. K. Kotovskaya, Sh. K. Latypov, Ya. A. Levin, and V. N. Charushin, Russ. Chem. Bull., 2009, 58, 203.
147. P. K. Dubey, J. Ramanatham, J. S. Grosset, and D. L. Hopper, Indian J. Chem., 2000, 39B, 867.
148. I. M. El-Deen and M. E. Abd El-Fattah, Serb. Chem. Soc., 2000, 65, 95.
149. S. A. Kotharkar and D. B. Shinde, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 6181.
150. L. G. S. Brooker and E. J. V. Lare, U. S. Patent 3, 431, 111 (1969) (Chem. Abstr., 1969, 72, 68222).
151. G. Buettner, K. Sasse, I. Hammann, and H. Kaspers, Ger. Offen. DE 2322434 (1974) (Chem. Abstr., 1974, 82, 57737).
152. N. D. Sonawane and D. W. Rangnekar, J. Heterocycl. Chem., 2002, 39, 303.
153. D. W. Rangnekar, V. R. Kanetkar, G. S. Shankarling, J. V. Malanker, and C. R. Shankbhag, J. Heterocycl. Chem., 1999, 36, 1213.
154. F. Beaulieu, C. Ouellet, E. H. Ruediger, M. Belema, Y. Qiu, X. Yang, J. Banville, J. R. Burke, K. R. Gregor, J. F. MacMaster, A. Martel, K. W. McIntyre, M. A. Pattoli, F. C. Zusi, and D. Vyas, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 1233.
155. N. N. Kolos, T. V. Berezkina, V. D. Orlov, Y. N. Surov, and I. V. Ivanova, Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 38, 1491.
156. A. Guirado, A. Cerezo, and R. Andreu, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6579.
157. C. Guillonneau, A. Naulta, E. Raimbaud, S. Léoncec, L. Kraus-Berthierc, A. Pierréc, and S. Goldstein, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 175.
158. T. S. Chou and C. Y. Tsai, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4201.
159. K. Ando, N. Akadegawa, and H. Takayama, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2263.
160. J. Toman, J. Klicnar, and S. Kalabova, Khim. Geterosikl. Soedin., 1987, 3, 352 (Chem. Abstr., 1988, 108, 37782f).
161. J. M. Bolster and R. M. Kellogg, J. Org. Chem., 1982, 47, 4429.
162. E. J. Moriconi, R. E. Misner, and T. E. Brady, J. Org. Chem., 1969, 34, 1651.
163. K. D. Banerji, A. K. D. Mazumdar, and K. K. Sen, J. Indian Chem. Soc., 1973, 50, 268.
164. J. Pohmer, M. V. Lakshmikantam, and M. P. Cava, J. Org. Chem., 1995, 60, 8283.
165. E. J. Moricona and A. J. Fritsch, J. Org. Chem., 1965, 30, 1542.
166. S. S. Ibrahim, H. M. El-Shaaer, and A. Hassan, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002, 177, 151.
167. A. O. Yakhlef, S. Boukhris, A. Souizi, and A. Robert, Bull. Soc. Chem. Fr., 1997, 134, 111.
168. A. S. Fokin, Ya. V. Burgart, V. I. Saloutin, and O. N. Chupakhin, Russ. J. Org. Chem., 2005, 41, 1354.
169. M. M. Heravi, N. Nami, H. A. Oskooie, and R. Hekmatshoar, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2005, 180, 1873.
170. H. Schutz, Benzodiazepines; Springer: Heidelberg, Germany, 1982.
171. M. D. Braccio, G. Grossi, G. Romoa, L. Vargiu, M. Mura, and M. E. Marongiu, Eur. J. Med. Chem., 2001, 36, 935.
172. M. Edin and S. Grivas, ARKIVOC, 2001, i, 144.
173. P. Goswami and B. Das, Synth. Commun., 2010, 40, 1685.
174. R. Achour, M. Z. Cherkaoui, E. M. Essassi, and R. Zniber, Synth. Commun., 1994, 24, 2899.
175. C.-W. Kuo, C.-C. Wang, V. Kavala, and C.-F. Yao, Molecules, 2008, 13, 2313.
176. S. A. Saini, J. Saini, and J. S. Sandhu, Synth. Commun., 2008, 38, 3193.
177. J. Wu, F. Xu, Z. Zhou, and Q. Shen, Synth. Commun., 2006, 36, 457.
178. Z. Li, Y. Sun, X. Ren, W. Li, Y. Shi, and P. Ouyang, Synth. Commun., 2007, 37, 1609.
179. R.Varala, R. Enugala, and S. R. Adapa, J. Braz. Chem. Soc., 2007, 18, 291.
180. M. V. Pryadeina, Ya. V. Burgart, M. I. Kodess, V. I. Saloutin, and O. N. Chupakhin, Russ. Chem. Bull., 2004, 53, 1261.
181. M. Kidwai and P. Mothsra, Synth. Commun., 2006, 36, 817.
182. V. O. Koz'minykh, V. I. Goncharov, K. Sh. Lomidze, and E. N. Koz'minykh, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 64.
183. G. K. Nagaraja, V. P. Vaidya, K. Sh. Rai, and K. M. Mahadevan, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2006, 181, 2797.
184. K. Sucheta and B. V. Rao, Indian J. Chem., 2005, 44B, 2152.
185. I. A. Hashmi, F. I. Ali, H. Fiest, and K. Peseke, Synth. Commun., 2010, 40, 1243.
186. F. M. Abd El Latif, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 1659.
187. N. Ota, T. Tomoda, N. Terai, Y. Kamitori, D. Shibata, M. Medebielle, and E. Okada, Heterocycles
188. M. Hasan, Sh. Munawar, and N. Khan, Turk. J. Chem., 1998, 22, 367.
189. F. Risitano, G. GrassiI, and F. Foti, J. Heterocycl. Chem., 2001, 38, 1083.
190. J. Dai-Il, C. Tae-wonchoi, K. Yun-Young, K. In-Shik, P. You-Mi, L. Yong-Gyun, and J. Doo-Hee, Synth. Commun., 1999, 29, 1941.
191. A. N. Babu, V. N. S. R. Babu, and P. Hanumanthu, Synth. Commun., 2001, 31, 375.
192. H. Abdel-Ghany, A. M. M. El-Saghier, and A. M. El-Sayed, Synth. Commun., 1996, 26, 4289.
193. L. Hammal and S. Bouzroura, Synth. Commun., 2007, 37, 501.