An efficient catalyst-free protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives under ultrasound irradiation

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 20, Issue 9, 2009, Pages 1674-1679

  Guo, Wen Xue ^a   Jin, Hui Le ^a   Chen, Jiu Xi ^a   Ding, Fan Chen ^a,b   Wu, Hua Yue ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b WENZHOU VOCATIONAL AND TECHNICAL COLLEGE   (China)

Author keywords

Catalyst free; Quinoxaline derivatives; Ultrasound irradiation

Indexed keywords

EID: 76249109655     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532009000900016     Document Type: Article

References (48)

1. Sakata, G.; Makino, K.; Kuraswa, Y.; Heterocycles 1988, 27, 2481
2. He, W.; Meyers, M. R.; Hanney, B.; Spada, A.; Blider, G.; Galzeinski, H.; Amin, D.; Needle, S.; Page, K.; Jayyosi, Z.; Perrone, H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3097
3. Kim, Y. B.; Kim, Y. H.; Park, J. Y.; Kim, S. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541.
4. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497
5. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M.; Anti-Cancer Drug Des. 1999, 15, 291
6. Sato, S.; Shiratori, O.; Katagiri, K. J.; Antibiot. 1967, 20, 270.
7. Brock, E. D.; Lewis, D. M.; Yousaf, T. I.; Harper, H. H.; The Procter and Gamble Company: USA, WO 9951688, 1999.
8. Justin Thomas, K. R.; Marappan, V.; Jiann, T. L.; Chang-Hao, C.; Yu-ai, T.; Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
9. Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Saga, R. C.; Till, S.; Wood, E. L.; J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238
10. Brien, D. O.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C.; Appl. Phys. Lett.. 1996, 69, 881.
11. Jonathan, L. S.; Hiromitsu, M.; Toshihisa, M.; Vincent, M. L.; Hiroyuki, F.; Chem. Commun. 2002, 862.
12. Jonathan, L. S.; Hiromitsu, M.; Toshihisa, M.; Vincent, M. L.; Hiroyuki, F.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474
13. Peter, P. C.; Gang, Z.; Grace, A. M.; Carlos, H.; Linda, M. G. T.; Org. Lett. 2004, 6, 333.
14. Sascha, O.; Rudiger, F.; Synlett 2004, 1509.
15. Louis, S.; Marc, M. G.; Jory, J. W.; Joseph, P. B.; J. Org. Chem. 2003, 68, 4179.
16. Porter, A. E. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritsky, A. R.; Rees, C. W.; eds.; Pergamon: Oxford, 1984, 157
17. Woo, G. H. C.; Snyder, J. K.; Wan, Z. K.; Prog. Heterocycl. Chem. 2002, 14, 279
18. Brown, D. J. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C.; Wipf, P., eds.; John Wiley& Sons: New Jersey, 2004.
19. Antoniotti, S.; Donach, E.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971.
20. Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873
21. Gris, J.; Glisoni, R.; Fabian, L.; Fernández, B.; Moglioni, A. G.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1053
22. Mohsenzadeh, F.; Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 297.
23. Wu, Z.; Ede, N. J.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8115.
24. Robinson, R. S.; Taylor, R. J. K.; Synlett 2005, 1003.
25. Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K.; Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 788.
26. Venkatesh, C.; Singh, B.; Mahata, P. K.; IIa, H.; Junjappa, H.; Org. Lett. 2005, 7, 2169.
27. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
28. Steven, A. R.; Cecilia, D. W.; Richard, J. K. T.; Chem. Commun. 2003, 2286
29. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183
30. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. C.; Yao, C. F.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
31. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C. F.; Green Chem. 2006, 8, 91.
32. Heravi, M. M.; Taheri, S.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Catal. Commun. 2007, 8, 211.
33. Darabi, H. R.; Mohandessi, S.; Aghapoor, K.; Mohsenzadeh, F.; Catal. Commun. 2007, 8, 389.
34. Huang, T. K.; Wang, R.; Shi, L.; Lu, X. X.; Catal. Commun. 2008, 9, 1143.
35. Heravi, M. M.; Tehrani, M. H.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Catal. Commun. 2007, 8, 1341.
36. Fang, D.; Gong, K.; Fei, Z.; Zhou, X.; Liu, Z.; Catal. Commun. 2008, 9, 317
37. Potewar, T. M.; Ingale, S. A.; Srinivasan, K. V.; Synth. Commun. 2008, 38, 3601.
38. Kumar, A.; Kumar, S.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S.; Catal. Commun. 2008, 9, 778.
39. Shaabani, A.; Maleki, A.; Chin. J. Chem. 2007, 25, 818.
40. Darabi, H. R.; Tahoori, F.; Aghapoor, K.; Taala, F.; Mohsenzadeh, F.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1646.
41. Xu, H.; Liao, W. M.; Li, H. F.; Ultrason. Sonochem. 2007, 14, 779.
42. nd ed., Ellis Horwood Publishers: Chicherster, 2002.
43. Chen, J. X.; Su, W. K.; Wu, H. Y.; Liu, M. C.; Jin, C.; Green Chem. 2007, 9, 972
44. Xiong, W.; Chen, J. X.; Liu, M. C.; Ding, J. C.; Wu, H. Y. Su, W. K.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 367
45. Yin, L. X.; Liebscher, J.; Synthesis 2005, 8, 1345.
46. Srinivas, C.; Kumar, C. N. S. S. P.; Rao, V. J.; Palaniappan, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 227.
47. Kawakami, J.; Duncton, M.; Sherman, D.; He, H. Y.; Kiselyov, A.; Pytowski, B.; WO pat. 2,005,007,099 2005. (CA 142:176856).
48. Ebisawa, A.; Inoue, T.; Jpn. Kokai Tokkyo Koho 09,188,874 1997. (CA 127:142616).