NH4Cl-CH3OH: An efficient, acid- and metal-free catalyst system for the synthesis of quinoxalines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 8, 2008, Pages 1646-1652

  Darabi, Hossein Reza ^a   Tahoori, Fatemeh ^a   Aghapoor, Kioumars ^a   Taala, Fatemeh ^a   Mohsenzadeh, Farshid ^a  

^a CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERING RESEARCH CENTER OF IRAN   (Iran)

Author keywords

Ammonium chloride methanol; Eco friendly catalyst system; Quinoxalines; Room temperature

Indexed keywords

EID: 55449086018     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000800028     Document Type: Article

References (56)

1. Hassan, S. Y.; Khattab, S. N.; Bekhit, A. A.; Amer, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1753;
2. Perumal, R. V.; Mahesh, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2769;
3. Zhao, Z.; Leister, W. H.; Robinson, R. G.; Barnett, S. F.; Defeo-Jones, D.; Jones, R. E.; Hartman, G. D.; Huff, J. R.; Huber, H. E.; Duggan, M. E.; Lindsley, C. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 905;
4. Gomtsyan, A.; Bayburt, E. K.; Schmidt, R. G.; Zheng, G. Z.; Perner, R. J.; Didomenico, S.; Koenig, J. R.; Turner, S.; Jinkerson, T.; Drizin, I.; Hannick, S. M.; Macri, B. S.; McDonald, H. A.; Honore, P.; Wismer, C. T.; Marsh, K. C.; Wetter, J.; Stewart, K. D.; Oie, T.; Jarvis, M. F.; Surowy, C. S.; Faltynek, C. R.; Lee, C-H.; J. Med. Chem. 2005, 48, 744;
5. Jaso, A.; Zarranz, B.; Aldana, I.; Monge, A.; J. Med. Chem. 2005, 48, 2019;
6. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C.; J. Med. Chem. 2002, 45, 5604;
7. Ali, M. M.; Ismail, M. M. F.; EI-Gaby, M. S. A.; Zahran, M. A.; Ammar, T. A.; Molecules 2000, 5, 864.
8. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M.; Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 291;
9. Dell, A.; Williams, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497;
10. Sato, S.; Shiratori, O.; Katagiri, K.; J. Antibiot. 1967, 20, 270.
11. Sonawane, N. D.; Rangnekar, D. W.; J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 303;
12. Katoh, A.; Yoshida, T.; Ohkanda, J.; Heterocycles 2000, 52, 911.
13. Justin Thomas, K. R.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C-H.; Tao, Y-T.; Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
14. Dailey, S.; Feast, W. J.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L.; J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238;
15. O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C.; Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
16. Sessler, J. L.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H.; Chem. Commun. 2002, 862.
17. Sessler, J. L.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474;
18. Castro, P. P.; Zhao, G.; Masangkay, G. A.; Hernandez, C.; Gutierrez-Tunstad, L. M.; Org. Lett. 2004, 6, 333.
19. Ott, S.; Faust, R.; Synlett 2004, 1509.
20. Kazunobu, T.; Ryusuke, T.; Tomohiro, O.; Shuichi, M.; Chem. Commun. 2002, 212;
21. Hegedus, L. S.; Greenberg, M. M.; Wendling, J. J. Bullock, J. P.; J. Org. Chem. 2003, 68, 4179.
22. Brown, D. J. In Quinoxalines: SUPPLEMENT II, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Taylor, E. C.; Wipf, P., eds.; John Wiley and Sons: New Jersey, 2004.
23. Villemin, D.; Martin, B.; Synth. Commun. 1995, 25, 2319;
24. Juncai, F.; Yang, L.; Qinghua, M.; Bin, L.; Synth. Commun. 1998, 28, 193;
25. Vázquez, E.; de la Hoz, A.; Elander, N.; Moreno, A.; Stone-Elander, S.; Heterocycles 2001, 55, 109;
26. Goswami, S.; Adak, A. K.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8371;
27. Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873;
28. Kim, S. Y.; Park, K. H.; Chung, Y. K.; Chem. Commun. 2005, 1321;
29. Kidwai, M.; Saxena, S.; Mohan, R.; J. Korean Chem. Soc. 2005, 49, 288;
30. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6155;
31. Gris, J.; Glisoni, R.; Fabian, L.; Fernández, B.; Moglioni, A. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1053.
32. Liu, J-H.; Wu, A-T.; Huang, M-H.; Wu, C-W.; Chung, W-S.; J. Org. Chem. 2000, 65, 3395.
33. Kaupp, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 1368.
34. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C-C.; Yao, C-F.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
35. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
36. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Tehrani, M. H.; Javadi, N. M.; Oskooie, H. A.; Arkivoc 2006, xvi, 16.
37. Huang, T-K.; Wang, R.; Shi, L.; Lu, X-X.; Catal. Commun. 2008, 9, 1143.
38. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C-F.; Green Chem. 2006, 8, 91.
39. Heravi, M. M.; Tehrani, M. H.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Catal. Commun. 2007, 8, 1341.
40. Kumar, A.; Kumar, S.; Saxena, A.; De, A.; Mozumdar, S. ; Catal. Commun. 2008, 9, 778.
41. Dong, F.; Kai, G.; Zhenghao, F.; Xinli, Z.; Zuliang, L.Catal. Commun. 2008, 9, 317.
42. Bonne, D.; Dekhane, M.; Zhu, J.; Org. Lett. 2004, 6, 4771.
43. Janvier, P.; Sun, X.; Bienayme, H.; Zhu, J.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11.
44. Ralls, J. W.; Lundin, R. E.; Bailley, G. F.; J. Org. Chem. 1963, 28, 3521.
45. Sridhara, M. B.; Srinivasa, G. R.; Gowada, D. C.; J. Chem. Res., Synop. 2004, 74.
46. Sridharan, V.; Karpagavalli, M.; Muthusubramanian, S.; Sivasubramanian, S.; Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004, 43, 2243.
47. Basu, M. K.; Becker, F. F.; Banik, B. K.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5603.
48. Sridahara, M. B.; Srinivasa, G. R.; Gowada, D.C.; Synth. Commun. 2004, 34, 1441.
49. Shaabani, A.; Bazgir, A.; Teimouri, F.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 857.
50. Azizian, J.; Teimouri, F.; Mohammadizadeh, M. R.; Catal. Commun. 2007, 8, 1117.
51. Chen, W. Y.; Shi, L.; Catal. Commun. 2008, 9, 1079.
52. 3OH is considered as a benign and safe solvent in medicinal chemistry; Alfonsi, K.; Colberg, J.; Dunn, P. J.; Fevig, T.; Jennings, S.; Johnson, T. A.; Kleine, H. P.; Knight, C.; Nagy, M. A.; Perry, D. A.; Stefaniak, M.; Green Chem. 2008, 10, 31.
53. Darabi, H. R.; Mohandessi, S.; Aghapoor, K.; Mohsenzadeh, F.; Catal. Commun. 2007, 8, 389.
54. Mohsenzadeh, F.; Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 297.
55. Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; Mohsenzadeh, F.; Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2005, 60, 901.
56. Srinivas, C.; Kumar, C. N. S. S. P.; Jayathirtha Rao, V.; Palaniappan, S.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 227.