Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles catalyzed by HCl-treated trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1, 2-dioxolane

Heterocycles

Volumn 81, Issue 12, 2010, Pages 2855-2863

  Azarifar, Davood ^a   Khosravi, Kaveh ^a   Najminejad, Zohreh ^a   Soleimani, Khadijeh ^a  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79751481384     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-10-12068     Document Type: Article

References (56)

1. G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, and W. A. Denny, J. Med. Chem., 1994, 37, 4338;
2. J. S. Kim, B. Gatto, C. Yu, A. Liu, L. F. Liu, and E. J. la Voie, J. Med. Chem., 1996, 39, 992;
3. T. Roth, M. L. Morningstar, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. W. Bucheit, Jr., and C. J. Michejda, J. Med. Chem., 1997, 40, 4199;
4. D. A. Horton, G. T. Bourne, and M. L. Smythe, Chem. Rev., 2003, 103, 893.
5. W. A. Denny, G. W. Rewcastle, and B. C. Baguley, J. Med. Chem., 1990, 33, 814.
6. T. D. Bradshaw, S. Wrigley, D. F. Shi, R. J. Schulz, K. D. Paull, and M. F. G. Stevens, Br. J. Cancer, 1998, 77, 745;
7. E. Kashiyama, I. Hutchinson, M.-S. Chua, S. F. Stinson, L. R. Phillips, G. Kaur, E. A. Sausville, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, and M. F. G. Stevens, J. Med. Chem., 1999, 42, 4172;
8. I. Hutchinson, M.-S. Chua, H. L. Browne, V. Trapani, T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, and M. F. G. Stevens, J. Med. Chem., 2001, 44, 1446.
9. P. J. Palmer, R, B. Trigg, and J. V. Warrington, J. Med. Chem., 1971, 14, 248.
10. H. Zarrinmayeh, D. M. Zimmerman, B. E. Cantrell, D. A. Schober, and R. F. Bruns, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 647.
11. H. Nakano, T. Inoue, N. Kawasaki, H. Miyataka, H. Matsumoto, T. Taguchi, N. Inagaki, H. Nagai, and T. Satoh, Bioorg. Med. Chem., 2000, 8, 373.
12. M. Roth, M. L. Morningstar, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. W. Bukheit, and C. J. Michejda, J. Med. Chem., 1997, 40, 4199.
13. A. W. White, R. Almassy, A. H. Calvert, N. J. Curtin, R. J. Griffin, Z. Hostomsky, K. Maegley, D. R. Newell, S. Srinivasan, and B. T. Golding, J. Med. Chem., 2000, 43, 4084.
14. T. Forseca, B. Gigante, and T. L. Gilchrist, Tetrahedron, 2001, 57, 1793.
15. G. R. Jadhav, M. U. Shaikh, R. P. Kale, M. R. Shiradkar, and C. H. Gill, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2930.
16. P. J. Taggaart, L. R. Cooke, P. C. Mercer, and M. W. Shaw, Crop Protect, 1998, 17, 727.
17. W. A. Denny, G. W. Rewcastle, and B. C. Bagley, J. Med. Chem., 1990, 33, 814;
18. Y.-H. Yang, M.-S. Cheng, Q.-H. Wang, H. Nie, N. Liao, J. Wang, and H. Chen, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1808.
19. F. Janssens, J. Torremans, M. Janssen, R. Stokbroekx, M. Luyckx, and P. A. J. Janssen, J. Med. Chem., 1985, 28, 1925.
20. F. Palomares-Alonso, H. Jung-Cook, J. Pérez-Villanueva, J. Carlos Piliado, S. Rodríguez-Morales, G. Palencia-Hernández, N. López-Balbiaux, A. Hernández-Campos, R. Castillo, and F. Hernández-Luis, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1794.
21. A. Osuka, Y. Uno, H. Horiuchi, and H. Suzuki, Synthesis, 1984, 145.
22. R. J. Perry, B. D. Wilson, and R. J. Miller, J. Org. Chem., 1992, 57, 2883.
23. S. P. G. Costa, J. A. Ferreira, G. Kirsch, and A. M. F. Oliveria-Campos, Chem. Res., 1997, 314.
24. A. Heynderickx, R. Dubest, J. Aubard, and A. Samat, Synthesis, 2003, 1112.
25. Y. Bai, J. Lu, Z. Shi, and B. Yang, Synlett, 2001, 544.
26. S. Heuser, M. Keenan, and A. G. Weichert, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 9001.
27. R. N. Nadaf, S. A. Siddiqui, T. Daniel, R. J. Lahoti, and K. V. Srinivasan, J. Mol. Catal., 2004, 214, 155.
28. D. W. Hein, R. J. Alheim, and J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 427.
29. G. L. Jenkins, A. M. Knevel, and C. S. Davis, J. Org. Chem., 1961, 26, 274.
30. M. Terashima and M. Ishii, Synthesis, 1982, 484.
31. A. K. Chkraborti, S. Rudrawar, G. Kaur, and L. Sharma, Synlett, 2004, 1533.
32. A. Hari, C. Karan, W. C. Rodrigues, and B. L. Miller, J. Org. Chem., 2001, 66, 991.
33. S. Paul, M. Gupta, and R. Gupta, Synth. Commun., 2002, 32, 3541.
34. D. Alagille, R. M. Baldwin, and G. D. Tamagnan, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1349.
35. T. Itoh, K. Nagata, H. Ishikawa, and A. Ohsawa, Heterocycles, 2004, 62, 197;
36. A. Q. Fawzia, R. A. Mekheimer, and K. U. Sadek, Molecules, 2008, 13, 2908;
37. A. Aliyan, R. Fazaeli, N. Fazaeli, A. R. Mssah, H. Javaherian Naghash, M. Alizadeh, and G. Emami, Heteroatom Chem., 2009, 4, 202;
38. C. Mukhopadhyay and A. Datta, J. Heterocycl. Chem., 2009, 46, 91;
39. Y. Kawashita, C. Ueba, and M. Hayashi, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4231.
40. K. Bahrami, M. M. Khodaei, and I. Kavianinia, J. Chem. Res., 2006, 12, 783.
41. V. A. Mamedov, D. F. Saifina, I. Kh. Rizvanov, and A. T. Gubaidullin, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 4644.
42. R. Fazaeli and H. Aliyan, Applied Catalysis A: General, 2009, 353, 74.
43. R. G. Jacob, L. G. Dutra, C. S. Radatz, S. R. Mendes, G. Perin, and E. J. Lenardão, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 1495.
44. H. Matsushita, S.-H. Lee, M. Joung, B. Clapham, and K. D. Janda, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 313.
45. C. Mukhopadhyay and P. K. Tapaswi, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6237.
46. D. Azarifar, B. Maleki, and M. Setayeshnazar, Phosphorous, Sulfur, and Silicon, 2009, 184, 2097.
47. D. Azarifar, M. Pirhayati, B. Maleki, M. Sanginabadi, and R. Nejat-Yami, J. Serb. Chem. Soc., 2010, 75, 1181.
48. D. Azarifar, K. Khosravi, and F. Soleimanei, Synthesis, 2009, 2553.
49. D. Azarifar, K. Khosravi, and F. Soleimanei, Molecules, 2010, 15, 1433.
50. D. Azarifar and K. Khosravi, Eur. J. Chem., 2010, 15.
51. K. N. Zelenin, I. V. Ukraintsev, and V. V. Alekseev, Chem. Heterocycl. Compd., 1998, 34, 329.
52. A. A. Mohammadi, J. Azizian, and N. Karimi, Heterocycles, 2009, 78, 2337.
53. V. Ravi, E. Ramu, K. Vijay, and A. S. Rao, Chem. Pharm. Bull., 2007, 55, 1254.
54. S. Perumal, S. Mariappan, and S. Selvaraj, Arkivoc, 2004, 8, 46.
55. B. C. Ranu, R. Jana, and S. Dey, Chem. Lett., 2004, 33, 274.
56. K. Bougrin, A. Loupy, and M. Soufiaoui, Tetrahedron, 1998, 54, 8055.