Oxalic acid as an efficient, cheap, and reusable catalyst for the preparation of quinoxalines via condensation of 1,2-diamines with α-diketones at room temperature

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 13, 2008, Pages 28-35

  Hasaninejad, Alireza ^a   Zare, Abdolkarim ^b   Mohammadizadeh, Mohammad Reza ^a   Shekouhya, Mohsen ^a  

^a PERSIAN GULF UNIVERSITY   (Iran)

^b PAYAME NOOR UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

1,2 diamine; Green chemistry; Oxalic acid; Quinoxaline; diketone

Indexed keywords

EID: 46849089540     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.d04     Document Type: Article

References (41)

1. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.
2. Badran, M. M.; Botros, S.; El-Gendy, A. A.; Abdou, N. A.; El-Assi, H.; Salem, A. Bull. Pharm. Sci. 2001, 24, 135.
3. Hazeldine, S. T.; Polin, L.; Kushner, J.; Paluch, J.; White, K.; Edelstein, M.; Palomino, E.; Corbett, T. H.; Horwitz, J. P. J. Med. Chem. 2001, 44, 1758.
4. (a) Dell, A.; Williams, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
5. (b) Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M.; J. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 291.
6. Sato, K.; Shiratori, O.; Katagiri, K. J. Antibiot. 1967, 20, 270.
7. (a) Dailey, S.; Feast, J. W.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
8. (b) O'Brien, D.; Weaver, M. S.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 881.
9. Bouabdallah, I.; Zidane, I.; Touzani, R.; Hacht, B.; Ramdani, A. Arkivoc 2006, (x), 77.
10. (a) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Tehrani, M. H.; Javadi, N. M.; Oskooie, H. A. Arkivoc 2006, (xvi), 16.
11. (b) Darabi, H. R.; Mohandessi, S.; Aghapoor, K.; Mohsenzadeh, F. Catal. Commun. 2007, 389.
12. (c) More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Green Chem. 2006, 91.
13. (d) Heravi, M. M.; Taheri, S.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2007, 211.
14. (e) Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leister, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873.
15. (f) Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
16. (g) More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C.-C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
17. (h) Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F.; Tehrani, M. H. Monatsh. Chem. 2007, 138, 465.
18. (i) Oskooie, H. A.; Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Taheri, S. Monatsh. Chem. 2007, 138, 875.
19. Antoniotti, S.; Duńach, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971.
20. Venkatesh, C.; Singh, B.; Mahata, P. K.; Ila, H.; Junjappa, H. Org. Lett. 2005, 7, 2169.
21. Xekoukoulotakis, N. P.; Hadjiantoniu-Maroulis, C. P.; Maroulis, A. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10299.
22. Robinson, R. S.; Taylor, R. J. K. Synlett 2005, 1003.
23. (a) Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K. Org. Biomol. Chem. 2004, 788.
24. (b) Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2003, 2286.
25. (a) Hasaninejad, A.; Zare, A.; Sharghi, H.; Shekouhy, M. Arkivoc 2008, (xi), 64.
26. (b) Zare, A.; Hasaninejad, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Parhami, A.; Moosavi Zare, A. R. J. Iran. Chem. Soc. 2008, 5, 100.
27. (c) Zare, A.; Hasaninejad, A.; Beyzavi, M. H.; Parhami, A.; Moosavi Zare, A. R.; Khalafi-Nezhad, A.; Sharghi, H. Can. J. Chem. 2008, 86, 317.
28. (d) Hasaninejad, A.; Parhami, A.; Zare, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Nasrolahi Shirazi, A.; Moosavi Zare, A. R. Polish J. Chem. 2008, 82, 565.
29. (e) Zare, A.; Hasaninejad, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Moosavi Zare, A. R.; Parhami, A.; Nejabat, G. R. Arkivoc 2007, (i), 58.
30. (f) Zare, A.; Hasaninejad, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Moosavi Zare, A. R.; Parhami, A. Arkivoc 2007, (xiii), 105.
31. (g) Hasaninejad, A.; Zare, A.; Sharghi, H.; Niknam, K.; Shekouhy, M. Arkivoc 2007, (xiv), 39.
32. (h) Imanzadeh, G. H.; Zare, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Hasaninejad, A.; Moosavi Zare, A. R.; Parhami, A. J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 467.
33. (i) Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Nejabat, G. R. J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 271.
34. (j) Zare, A.; Hasaninejad, A.; Moosavi Zare, A. R.; Parhami, A.; Sharghi, H.; Khalafi-Nezhad, A. Can. J. Chem. 2007, 85, 438.
35. (k) Hasaninejad, A.; Zare, A.; Sharghi, H.; Shekouhy, M.; Khalifeh, R.; Salimi Beni, A.; Moosavi Zare, A. R. Can. J. Chem. 2007, 85, 416.
36. (l) Khalafi-Nezhad, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Zolfigol, M. A.; Zare, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5219.
37. (m) Hasaninejad, A.; Sharghi, H. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2007, 182, 873.
38. (n) Imanzadeh, G. H.; Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Hasaninejad, A.; Moosavi Zare, A. R.; Parhami, A. J. Iran. Chem. Soc. 2007, 4, 229.
39. (o) Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Nejabat, G. R. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2007, 182, 657.
40. (p) Hasaninejad, A.; Zare, A. J. Sulfur Chem. 2007, 28, 357.
41. (q) Khalafi-Nezhad, A.; Zare, A.; Parhami, A.; Soltani Rad, M. N.; Nejabat, G. R. Synth. Commun. 2006, 36, 3549.