Benign approaches for the microwave-assisted synthesis of quinoxalines

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 18, Issue 2, 2007, Pages 297-303

  Mohsenzadeh, Farshid ^a   Aghapoor, Kioumars ^a   Darabi, Hossein R ^a  

^a CHEMISTRY AND CHEMICAL ENGINEERING RESEARCH CENTER OF IRAN   (Iran)

Author keywords

Acidic alumina; Microwave; Polar paste; Quinoxalines

Indexed keywords

EID: 34247533292     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532007000200009     Document Type: Article

References (60)

1. Hassan, S. Y.; Khattab, S. N.; Bekhit, A. A.; Amer, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1753;
2. Perumal, R. V.; Mahesh, R.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2769;
3. Zhao, Z.; Leister, W. H.; Robinson, R. G.; Barnett, S. F.; Defeo-Jones, D.; Jones, R. E.; Hartman, G. D.; Huff, J. R.; Huber, H. E.; Duggan, M. E.; Lindsley, C. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 905;
4. Arthur, G.; Elor, K. B.; Robert, G. S.; Guo, Z. Z.; Richard, J. P.; Stanley, D.; John, R. K.; Sean, T.; J. Med. Chem. 2005, 48, 744;
5. Andres, J.; Belen, Z.; Ibnacio, A.; Antonio, M.; J. Med. Chem. 2005, 48, 2019;
6. Lainne, E. S.; William, J. S.; Robert, C. R.; J. Med. Chem. 2002, 45, 5604;
7. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C.; J. Med. Chem. 2002, 45, 5604;
8. Ali, M. M.; Ismail, M. M. F.; EIGabby, M. S. A.; Zahran, M. A.; Ammar, T. A.; Molecules 2000, 5, 864;
9. Sakata, G.; Makino, K.; Kurasawa, Y.; Heterocycles 1998, 27, 2481;
10. Gazit, A.; App, H.; McMahon, G.; Chen, J.; Levitzki, A.; Bohmer, F. D.; J. Med. Chem. 1996, 39, 2170;
11. Ahmad, A. R.; Mehta, L. K.; Parrick, J.; Tetrahedron 1995, 51, 12899;
12. Matsuoka, M.; Iwamoto, I.; Furukawa, N.; Kitao T.; J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 439;
13. Sarges, R.; Howard, H. R.; Browne, R. C.; Label, L. A.; Seymour, P. A.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2240;
14. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M.; Anti-Cancer Drug Des. 1999, 15, 291;
15. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K.; J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497;
16. Sato, S.; Shiratori, O.; Katagiri, K.; J. Antibiot. 1967, 20, 270.
17. Gobec, S.; Urleb, U. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Yamamoto, Y. ed.; Georg Thieme Verlag- Stuttgart: New York, 2004, category 2, vol. 16, pp. 845-911.
18. Kim, S. Y.; Park, K. H.; Chung, Y. K.; Chem. Commun. 2005, 1321.
19. Antoniotti, S.; Dunach, E.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3971.
20. Raw, S. A.; Wilfred, C. D.; Taylor, R. J. K.; Chem. Commun. 2003, 2286.
21. Sato, N. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scrivon, E. F. V., eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1996, vol. 6, pp. 233-278.
22. Brown, D. J. In Quinoxalines: SUPLEMENT II, The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C.; Wipf, P., eds.; John Wiley & Sons: New Jersey, 2004.
23. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
24. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C-C.; Yao, C-F.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
25. Anastas, P. T.; Warner, J. C.; Green Chemistry, Theory and Practice, Oxford University Press: Oxford, UK, 1998.
26. Loupy, A.; C. R. Chimie 2004, 7, 103.
27. Villemin, D.; Martin, B.; Synth. Commun. 1995, 25, 2319.
28. Juncai, F.; Yang, L.; Qinghua, M.; Bin, L.; Synth. Commun. 1998, 28, 193.
29. Rostamizadeh, S.; Jafari, S.; Indian J. Heterocycl. Chem. 2001, 10, 303.
30. Zhao, Z.; Wisnoski, D. D.; Wolkenberg, S. E.; Leiser, W. H.; Wang, Y.; Lindsley, W.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4873.
31. Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J.; Tetrahedron 2001, 57, 9225.
32. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M.; J. Photochem. Photobiol., C 2005, 6, 139.
33. Nooshabadi, M.; Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; Mojtahedi, M. M.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7549;
34. Darabi, H. R.; Aghapoor, K.; Tabar-Heydar, K.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1189;
35. Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; Nooshabadi, M.; Tabar-Heydar, K.; Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1183;
36. Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; Tabar-Heydar, K.; Nakhshab, L.; Sulfur Lett. 2002, 25, 259;
37. Darabi, H. R.; Aghapoor, K.; Nakhshab, L.; Z. Naturforsch., b: Chem. Sci. 2004, 59, 601;
38. Darabi, H. R.; Aghapoor, K.; Tajbakhsh, M.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4167;
39. Darabi, H. R.; Aghapoor, K.; Tabar-Heydar, K.; Monatsh. Chem. 2004, 135, 79.
40. Gothelf, K. V; Jorgensen, K. A.; Chem. Rev. 1998, 98, 863.
41. Gutiérrez, A.; Loupy, A.; Bram, G.; Ruiz-Hitzky, E.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 945;
42. Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Mathé, D.; Synthesis 1998, 1213 and references therein;
43. Varma, R. S.; Green Chem. 1999, 1, 43;
44. Varma, R. S.; Tetrahedron 2002, 58, 1235.
45. McKillop, A.; Young, D. W.; Synthesis 1979, 481;
46. Laszlo, P.; Acc. Chem. Res. 1986, 19, 121;
47. Kabalka, G. W.; Ragni, R. M.; Tetrahedron 1997, 53, 7999;
48. Loupy, A.; Top. Curr. Chem. 1999, 206, 153;
49. Kidwai, M.; Pure Appl. Chem. 2001, 73, 147.
50. Robinson, R. S.; Taylor, R. J. K.; Synlett 2005, 1003.
51. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6155.
52. Aghapoor, K.; Darabi, H. R.; Mohsenzadeh, F.; Z. Naturforsch., b: Chem. Sci. 2005, 60, 901.
53. Ohta, A.; Masano, S.; Iwakura, S.; Tamura, A.; Kurihara, T.; J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 465.
54. Yoram Cohen, Y.; Meyer, A. Y.; Rabinovitz, M.; J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7039.
55. Kappe, G.; Naimi-Jamal, M. R.; Eur. J. Org. Chem. 2002, 1368.
56. Siegrist, A. E.; Helv. Chim. Acta 1967, 50, 906.
57. While molecule is known, but no mp was found in the literature; Liu, J-H; Wu, A-T.; Huang, M-H.; Wu, C-W.; Chung, W-S.; J. Org. Chem. 2000, 65, 3395.
58. Mallory, F. B.; Wood, C. S.; Hurwitz, B. M.; J. Org. Chem. 1964, 29, 2605.
59. Smith, A. I.; US pat. 3,163,675 1964.
60. Kaye, I. A.; J. Med. Chem. 1964, 7, 240.