Cyclic sulfonamides via the ring-closing metathesis reaction

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 26, 1999, Pages 4761-4764

  Hanson, Paul R ^a   Probst, Donald A ^a   Robinson, Randall E ^a   Mei, Yau ^a  

^a UNIVERSITY OF KANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

RUTHENIUM; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033603301     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00878-3     Document Type: Article

References (47)

1. a) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 409.
2. b) Zecchini, G. P.; Paradisi, M. P.; Torrini, I.; Lucente, G.; Gavuzzo, E.; Mazza, F.; Pochetti, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6779.
3. c) Moree, W. J.; van Gent, L. C.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron 1993, 49, 1133.
4. d) Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Williams, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067.
5. e) Moree, W. J.; van der Marel, G. A.; Liskamp, R. M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5157.
6. f) Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765.
7. g) Decicco, C. P.; Seng, J. L.; Kennedy, K. E.; Covington, M. B.; Welch, P. K.; Amer, E. C.; Magolda, R. L.; Nelson, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2331.
8. h) Carson, K. G.; Schwender, C. F.; Shroff, H. N.; Cochran, N. A.; Gallant, D. L.; Briskin, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 711.
9. i) Roush, W. R.; Gwaltney, S. L. II; Cheng, J.; Scheidt, K. A.; McKerrow, J. H.; Hansell, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10994.
10. a) Ghosh, A. K.; Kincaid, J. F; Cho, W.; Walters, D. E.; Krishnan, K.; Hussain, K. A.; Koo, Y.; Cho, H.; Rudall, C.; Holland, L.; Buthod, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 687.
11. b) Janakiraman, M. N.; Watenpaugh, K. D.; Tomich, P. K.; Chong, K.-T.; Turner, S. R.; Tommasi, R. A.; Thaisrivongs, S.; Strohbach, J. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1237.
12. c) Skulnick, H. I.; Johnson, P. D.; Aristoff, P. A.; Morris, J. K.; Lovasz, K. D.; Howe, W. J.; Watenpaugh, K. D.; Janakiraman, M. N.; Anderson, D. J.; Reischer, R. J.; Schwartz, T. M.; Banitt, L. S.; Tomich, P. K.; Lynn, J. C.; Horng, M.-M.; Chong, K.-T.; Hinshaw, R. R.; Dolak, L. A.; Seest, E. P.; Schwende, F. J.; Rush, B. D.; Howard, G. M.; Toth, L. N.; Wilkinson, K. R.; Kakuk, T. J.; Johnson, C. W.; Cole, S. L.; Zaya, R. M.; Zipp, G. L.; Possert, P. L.; Dalga, R. J.; Zhong, W.-Z.; Williams, M. G.; Romines, K. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 1149-64.
13. d) Choy, N.; Choi, H.; Jung, W. H.; Kim, C. R.; Yoon, H.; Kim, S. C.; Lee, T. G.; Koh, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2635.
14. e) Radkiewicz, J. L.; McAllister, M. A.; Goldstein, E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 1419.
15. a) Pikul, S.; McDow Dunham, K. L.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Rydel, T.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1998, 41, 3568.
16. b) Tamura, T.; Watanabe, F.; Nakatani, T.; Yasui, K.; Fuji, M.; Komurasaki, T.; Tsuzuki, H.; Maekawa, R.; Yoshioka, T.; Kawada, K.; Sugita, K.; Ohtani, M. J. Med. Chem. 1998, 41, 640.
17. a) Kim, S. W.; Hong, C. Y.; Lee, K.; Lee, E. J.; Koh, J. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 735.
18. b) Jones-Hertzog, D. K.; Jorgensen, W. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 1539.
19. Askew, B. C.; McIntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Claremon, D. A.; Baldwin, J. J.; Anderson, P. S.; Gould, R. J.; Lynch, R. J.; Chang, C.-T.; Cook, J. J.; Lynch, J. J.; Holahan, M. A.; Sitko, G. R.; Stranieri, M. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1531.
20. a) Bradbury, R. H.; Bath, C.; Butlin, R. J.; Dennis, M.; Keys, C.; Hunt, S. J.; James, R.; Mortlock, A. A.; Summer, N. F.; Tang, E. K.; Telford, B.; Whiting, E.; Wilson, C. J. Med. Chem. 1997, 40, 996.
21. b) Raju, B.; Wu, C.; Castillo, R.; Okun, I.; Stavros, F.; Chan, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2093.
22. Brashear, K. M.; Cook, J. J.; Bednar, B.; Bednar, R. A.; Gould, R. J.; Halczenko, W.; Holahan, M. A.; Lynch, R. J.; Hartman, G. D.; Hutchinson, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2793.
23. Gooteland, J. -P.; Loubat, C.; Planty, B.; Junquero, D.; Delhon, A.; Halazy, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1337.
24. Katritzky, A. R.; Wu, J.; Rachwal, S, Rachwal, B.; Macomber, D. W.; Smith, T. P. Org. Prep. Proc. Int. 1992, 24, 463.
25. a) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426.
26. b) Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
27. c) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7324.
28. d) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
29. e) Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3800.
30. f) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
31. g) Fürstner, A.; Langemann, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9130.
32. h) Blechert, S. Schuster, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
33. i) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
34. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
35. a) Hanson, P. R.; Stoianova, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3939.
36. b) Hanson, P. R.; Stoianova, D. S. Tetrahedron Lett. 1999, in press.
37. Shon, Y.-S.; Lee, T. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1283.
38. Miller, J. F.; Termin, A.; Koch, K.; Piscopio, A. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3158.
39. Kirkland, T. A.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 7310.
40. a) See reference 12.
41. b) Hanson, P. R.; Sprott, K. T.; Wrobleski, A. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1455.
42. a) Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 5, 1359.
43. b) Annual Reports in Medicinal Chemistry, Bristol, J. A., Ed.; Academic: San Diego; American Chemical Society: Washington, D. C., 1998; Vol. 33, Chp. 13 and Chp. 20.
44. Culbertson, B. M.; Dietz, S.; J. Chem. Soc. 1968, 992.
45. a) Belous, M. A.; Postovskii, I. Y. Zhur. Obshchei Khim 1950,1701.
46. b) Chem. Abstracts 1951, 45, 2391f.
47. 13C, and MS data.