Sensing of linear alkylammonium ions by a 5-pyrenoylamido-calix[5]arene solution and monolayer using luminescence measurements

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 2, 2012, Pages 675-683

  Cristaldi, Domenico A ^a,b   Fragalà, Ignazio ^a,b   Pappalardo, Andrea ^a   Toscano, Rosa M ^a   Ballistreri, Francesco P ^a   Tomaselli, Gaetano A ^a   Gulino, Antonino ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b INSTM UdR of Catania   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLAMMONIUM IONS; CALIX[5]ARENE; COVALENTLY BONDED; EMISSION MEASUREMENT; LUMINESCENCE MEASUREMENTS; MOLECULAR PROPERTIES; OPTICAL RECOGNITION; RECOGNITION PROPERTIES; ROOM TEMPERATURE; SENSING PROPERTY; SILICA SUBSTRATE; SURFACE CHEMICALS; SYNTHETIC PROCEDURES;

CHEMISORPTION; HYBRID MATERIALS; IONS; LUMINESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; SILICA; SOLID STATE DEVICES; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

MONOLAYERS;

EID: 83455235141     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1jm13475b     Document Type: Article

References (106)

1. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, Germany, 1995
2. P. De Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486 516
3. C. D. Gutsche, Calixarene: an Introduction, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2nd edn, 2008
4. Calixarene in the Nanoworld, ed., J. Vicens, and, J. Harrowfield, Springer, Dordrecht, 2007
5. L. Mutihac H.-J. Buschmann R.-C. Mutihac E. Schollmeyer J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2005 51 1 10
6. F. Lupo C. Capici G. Gattuso A. Notti M. F. Parisi A. Pappalardo S. Pappalardo A. Gulino Chem. Mater. 2010 22 2829 2834
7. P. H. B. Aoki D. Volpati A. Riul W. Caetano C. J. L. Constantino Langmuir 2009 25 2331
8. J. R. Acharya H. Zhang X. Li E. E. Nesterov J. Am. Chem. Soc. 2009 131 880
9. F. S. Ligler Anal. Chem. 2009 81 519
10. I. Blaszczyk-Lezak F. J. Aparicio A. Borras A. Barranco A. Alvarez-Herrero M. Fernandez-Rodriguez A. R. Gonzalez-Elipe J. Phys. Chem. C 2009 113 431
11. M. E. Roberts S. C. B. Mannsfeld M. L. Tang Z. Bao Chem. Mater. 2008 20 7332
12. M. D. Allendorf R. J. T. Houk L. Andruszkiewicz A. A. Talin J. Pikarsky A. Choudhury K. A. Gall P. J. Hesketh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14404
13. S. Tao J. Yin G. Li J. Mater. Chem. 2008 18 4872
14. M. Tonezzer M. Melegari G. Maggioni R. Milan G. Della Mea E. Dalcanale Chem. Mater. 2008 20 6535
15. A. B. Dahlin P. Jönsson M. P. Jonsson E. Schmid Y. Zhou F. Höök ACS Nano 2008 2 2174
16. A. Cattani-Scholz D. Pedone M. Dubey S. Neppl B. Nickel P. Feulner J. Schwartz G. Abstreiter M. Tornow ACS Nano 2008 2 1653
17. R. Gordon D. Sinton K. L. Kavanagh A. G. Brolo Acc. Chem. Res. 2008 41 1049
18. J. N. Anker W. P. Hall O. Lyandres N. C. Shah J. Zhao R. P. Van Duyne Nat. Mater. 2008 7 442
19. I. I. Slowing B. G. Trewyn S. Giri V. S. Y. Lin Adv. Funct. Mater. 2007 17 1225
20. L. Basabe-Desmonts D. N. Reinhoudt M. Crego-Calama Chem. Soc. Rev. 2007 36 993
21. L. Pirondini E. Dalcanale Chem. Soc. Rev. 2007 36 695
22. J.-M. Barbe G. Canard S. Brandes R. Guilard Chem.-Eur. J. 2007 13 2118
23. T. J. Dale J. Rebek, Jr J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4500
24. S. Onclin B. J. Ravoo D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6282
25. S. Zhang F. Lue L. Gao L. Ding Y. Fang Langmuir 2007 23 1584
26. B. W.-K. Chu V. W.-W. Yam Langmuir 2006 22 7437
27. M. Dubey S. L. Bernasek J. Schwartz J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6980
28. A. Gulino T. Gupta M. Altman S. Lo Schiavo P. Mineo I. L. Fragalà G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom Chem. Commun. 2008 2900
29. A. Gulino T. Gupta P. Mineo M. E. van der Boom Chem. Commun. 2007 4878
30. A. Gulino I. Fragalà E. Scamporrino D. Vitalini J. Phys. Chem. C 2007 111 14125
31. A. Gulino S. Giuffrida P. Mineo M. Purrazzo E. Scamporrino G. Ventimiglia M. E. van der Boom I. Fragalà J. Phys. Chem. B 2006 110 16781
32. A. Gulino P. Mineo E. Scamporrino D. Vitalini I. Fragalà Chem. Mater. 2006 18 2404
33. E. Frydman H. Cohen R. Maoz J. Sagiv Langmuir 1997 13 5089
34. A. Gulino G. P. Mineo S. Bazzano D. Vitalini I. Fragalà Chem. Mater. 2005 17 4043
35. A. Gulino S. Bazzano P. Mineo E. Scamporrino D. Vitalini I. Fragalà Chem. Mater. 2005 17 521
36. A. Gulino P. Mineo E. Scamporrino D. Vitalini I. Fragalà Chem. Mater. 2004 16 1838
37. K. D. Schierbaum T. Weiss E. U. T. van Veizen J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt W. Gopel Science 1994 265 1413
38. E. Biavardi M. Favazza A. Motta I. L. Fragalà C. Massera L. Prodi M. Montalti M. Melegari G. G. Condorelli E. Dalcanale J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7447
39. K. Schärer M. Morgenthaler R. Paulini U. Obst-Sander D. W. Banner D. Schlatter J. Benz M. Stihle F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4400
40. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210
41. P. Sarri F. Venturi F. Cuda S. Roelens J. Org. Chem. 2004 69 3654
42. P. C. Kearney L. S. Mizoue R. A. Kumpf J. E. Forman A. McCurdy D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9907
43. M. E. Amato F. P. Ballistreri S. Gentile A. Pappalardo G. A. Tomaselli R. M. Toscano J. Org. Chem. 2010 75 1437 1443
44. F. P. Ballistreri A. Pappalardo G. A. Tomaselli R. M. Toscano G. Trusso Sfrazzetto Eur. J. Org. Chem. 2010 3806 3810
45. Y. H. Lee M. H. Lee J. F. Zhang J. S. Kim J. Org. Chem. 2010 75 7159 7165
46. S. Le Gac I. Jabin Chem.-Eur. J. 2008 14 548
47. M. Fehlinger W. Abraham J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2007 58 263
48. A. B. Rozhenko W. W. Schoeller M. C. Letzel B. Decker C. Agena J. Mattay Chem.-Eur. J. 2006 12 8995
49. S. V. Orski A. A. Poloukhtine S. Arumugam L. Mao V. V. Popik J. Locklin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11024 11026
50. P. K. B. Palomaki P. H. Dinolfo Langmuir 2010 26 9677 9685
51. F. Lupo S. Gentile F. P. Ballistreri G. A. Tomaselli M. E. Fragalà A. Gulino Analyst 2010 135 2273 2279
52. R. Chen S. Zhu S. Maclaughlin Langmuir 2008 24 6889 6896
53. F. N. Shi L. Cunha-Silva R. A. Sá Ferreira L. Mafra T. Trindade L. D. Carlos F. A. Almeida Paz J. Rocha J. Am. Chem. Soc. 2008 130 150
54. J. Massue S. J. Quinn T. Gunnlaugsson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6900
55. B. Yan H.-F. Lu Inorg. Chem. 2008 47 5601
56. Y. Su L. Li G. Li Chem. Commun. 2008 4004
57. M. Altman O. Zenkina G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5040
58. N. Crivillers M. Mas-Torrent S. Perruchas N. Roques J. Vidal-Gancedo J. Veciana C. Rovira L. Basabe-Desmonts B. J. Ravoo M. Crego-Calama D. N. Reinhoudt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2215
59. M. P. Moloney Y. Gun'ko J. M. Kelly Chem. Commun. 2007 3900
60. V. Senkovskyy N. Khanduyeva H. Komber U. Oertel M. Stamm D. Kuckling A. Kiriy J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6626 6632
61. B. I. Ipe K. Yoosaf K. G. Thomas J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1907
62. L. Wang M.-H. Yoon G. Lu Y. Yang A. Facchetti T. J. Marks Nat. Mater. 2006 5 893
63. A. D. Shukla A. Das M. E. van der Boom Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3237
64. M.-H. Yoon A. Facchetti T. J. Marks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 4678
65. Z. Liu A. A. Yasseri J. S. Lindsey D. F. Bocian Science 2003 302 1543
66. A. Hatzor P. S. Weiss Science 2001 291 1019
67. C. Capici, Y. Cohen, A. D'Urso, G. Gattuso, A. Notti, A. Pappalardo, S. Pappalardo, M. F. Parisi, R. Purrello, S. Slovak, V. Villari, Angew. Chem., Int. Ed., 10.1002/anie.201104357, accepted
68. N. A. Malvadkar M. J. Hancock K. Sekeroglu W. J. Dressick M. C. Demirel Nat. Mater. 2010 9 1023 1028
69. N. A. Malvadkar G. Demirel M. Poss A. Javed W. J. Dressick M. C. Demirel J. Phys. Chem. C 2010 114 10730 10738
70. N. M. Malvadkar K. Sekeroglu W. J. Dressick M. C. Demirel Langmuir 2010 26 4382 4391
71. S. L. Brandow M.-S. Chen C. S. Dulcey W. J. Dressick Langmuir 2008 24 3888 3896
72. L. Motiei M. Altman T. Gupta F. Lupo A. Gulino G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8913
73. A. Facchetti L. Beverina M. E. van der Boom P. Dutta G. Evmenenko A. D. Shukla C. E. Stern G. A. Pagani T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2142
74. R. Yerushalmi A. Scherz M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2700
75. A. Gulino G. G. Condorelli P. Mineo I. Fragalà Nanotechnology 2005 16 2170
76. D. Briggs, in Practical Surfaces Analysis, ed., D. Briggs, and, M. P. Seah, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 1995, vol. 1, p. 244
77. M. Repoux Surf. Interface Anal. 1992 18 567
78. R. A. Young, Introduction to the Rietveld Method, in The Rietveld Method, ed., R. A. Young, Oxford University press, Oxford, England, 2002, p. 22
79. A. Gulino F. Lupo M. E. Fragalà S. Lo Schiavo J. Phys. Chem. C 2009 19 3507
80. M. Zharnikov J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010 380 178 179
81. D. R. Stewart M. Krawiec R. P. Kashyap W. H. Watson C. D. Gutsche J. Am. Chem. Soc. 1995 117 586 601
82. G. De Salvo G. Gattuso A. Notti M. F. Parisi S. Pappalardo J. Org. Chem. 2002 67 684 692
83. S. Pappalardo M. F. Parisi J. Org. Chem. 1996 61 8724 8725
84. F. Arnaud-Neu S. Fuangswasdi A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi Angew. Chem. 1998 110 120 122
85. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 112 114
86. M. Gattuso A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi Tetrahedron Lett. 1998 39 1965 1968
87. S. Pappalardo V. Villari S. Slovak Y. Cohen G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo I. Pisagatti M. F. Parisi Chem.-Eur. J. 2007 13 8164 8173
88. G. Cafeo G. Gattuso F. H. Kohnke A. Notti S. Occhipinti S. Pappalardo M. F. Parisi Angew. Chem. 2002 114 2226 2230
89. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2122 2126
90. F. P. Ballistreri A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti Org. Lett. 2003 5 1071 1074
91. D. Garozzo G. Gattuso F. H. Kohnke P. Malvagna A. Notti S. Occhipinti S. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti Tetrahedron Lett. 2002 43 7663 7667
92. D. Garozzo G. Gattuso F. H. Kohnke A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti A. J. P. White D. J. Williams Org. Lett. 2003 5 4025 4028
93. G. Gattuso A. Notti A. Pappalardo M. F. Parisi I. Pisagatti S. Pappalardo D. Garozzo A. Messina Y. Cohen S. Slovak J. Org. Chem. 2008 73 7280 7289
94. F. M. Winnik Chem. Rev. 1993 93 587 614
95. D. Q. Li B. I. Swanson J. M. Robinson M. A. Hoffbauer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6975
96. H. Cohen O. V. Zenkina A. D. Shukla M. E. van der Boom J. Phys. Chem. B 2006 110 1506
97. E. Frydman H. Cohen R. Maoz J. Sagiv Langmuir 1997 13 5089
98. E. W. Gerner F. L. Meyskens Nat. Rev. Cancer 2004 4 781
99. S. Carturan M. Tonezzer A. Quaranta G. Maggioni M. Buffa R. Milan Sens. Actuators, B 2009 137 281
100. G. Maggioni S. Carturan M. Tonezzer A. Quaranta G. Della Mea Sens. Actuators, B 2008 131 496
101. M. Tonezzer A. Quaranta G. Maggioni S. Carturan G. Della Mea Sens. Actuators, B 2007 122 620
102. M. Tonezzer G. Maggioni A. Quaranta S. Carturan G. Della Mea Sens. Actuators, B 2007 122 613
103. M. Giannetto G. Mori A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi Anal. Chem. 1998 70 4631
104. G. Gattuso A. Notti S. Pappalardo M. F. Parisi T. Pilati G. Resnati G. Terraneo CrystEngComm 2009 11 1204
105. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303
106. M. Nishio, H. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998