Pyrene excimer-based calix[4]arene FRET chemosensor for mercury(II)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 21, 2010, Pages 7159-7165

  Lee, Young Hoon ^a   Lee, Min Hee ^a   Zhang, Jun Feng ^a   Kim, Jong Seung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALIX[4]ARENE DERIVATIVES; CALIX[4]ARENES; CHEMOSENSOR; ENHANCED FLUORESCENCE; EXCIMER EMISSIONS; EXCIMERS; MIXED SOLUTION; SELECTIVE SENSORS;

COMPLEXATION; LIGHT EMISSION; MERCURY COMPOUNDS;

MERCURY (METAL);

CALIXARENE; MERCURY; PYRENE DERIVATIVE; RHODAMINE;

ABSORPTION; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATION; EXCIMER LASER; EXCITATION; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; MOLECULAR INTERACTION; SENSOR; SYNTHESIS;

CALIXARENES; CHEMISTRY TECHNIQUES, ANALYTICAL; DIMERIZATION; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; MERCURY; PHENOLS; PYRENES; RHODAMINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 78049488871     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101113f     Document Type: Article

References (43)

1. Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335
2. Benoit, J. M.; Fitzgerald, W. F.; Damman, A. W. Environ. Res. 1998, 78, 118
3. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443 and references cited therein.
4. Darbha, G. K.; Singh, A. K.; Rai, U. S.; Yu, E.; Yu, H.; Ray, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8038
5. Shao, N.; Zhang, Y.; Cheung, S.; Yang, R.; Chan, W.; Mo, T.; Li, K.; Liu, F. Anal. Chem. 2005, 77, 7294
6. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780 and references cited therein.
7. Senthilvelan, A.; Ho, I.-T.; Chang, K.-C.; Lee, G.-H.; Liu, I.-H.; Chung, W.-S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6152
8. Ho, I.-T.; Lee, G.-H.; Chung, W.-S. J. Org. Chem. 2007, 72, 2434
9. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363
10. Leray, I.; Valeur, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3525
11. Ji, H.-F.; Brown, G. M.; Dabestani, R. Chem. Commun. 1999, 609
12. Leray, I.; Lefevre, J.-P.; Delouis, J.-F.; Delaire, J.; Valeur, B. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4590
13. Lee, S. H.; Kim, H. J.; Lee, Y. O.; Vicens, J.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4373
14. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499
15. Broan, C. J. Chem. Commun. 1996, 699
16. Kim, S. K.; Kim, S. H.; Kim, H. J.; Lee, S. H.; Lee, S. W.; Ko, J.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7866
17. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839
18. Choi, J. K.; Kim, S. H.; Yoon, J.; Lee, K.-H.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8011
19. Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288
20. Lee, J. Y.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463
21. Martínez-Máňez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
22. Shih, W. M.; Gryczynski, Z.; Lakowicz, J. R.; Spudich, J. A. Cell 2000, 102, 683
23. van Dongen, E. M. W. M.; Evers, T. H.; Dekkers, L. M.; Meijer, E. W.; Klomp, L. W. J.; Merkx, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3494
24. Kim, H.-K.; Liu, J.; Li, J.; Nagraj, N.; Li, M.; Pavot, C. M.-B.; Lu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6896
25. McLaurin, E. J.; Greytak, A. B.; Bawendi, M. G.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12994
26. Sun, Y.; Zhong, C.; Gong, R.; Mu, H.; Fu, E. J. Org. Chem. 2009, 74, 7943
27. Lakowicz, J. R., Ed. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Plenum Publishers Corp.: New York, 1999.
28. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications; Wiley-VCH Verlag GmbH: New York, 2001; Chapter 10.
29. Kim, H. N.; Lee, M. H.; Kim, H. J.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1465 and references cited therein.
30. Wu, J.-S.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 907
31. Lee, M. H.; Quang, D. T.; Jung, H. S.; Yoon, J.; Lee, C.-H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 4242
32. Othman, A. B.; Lee, J. W.; Wu, J.-S.; Kim, J. S.; Abidi, R.; Thuéry, P.; Strub, J. M.; Dorsselaer, A. V.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 7634
33. Yuan, M.; Zhou, W.; Liu, X.; Zhu, M.; Li, J.; Yin, X.; Zheng, H.; Zuo, Z.; Ouyang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5008
34. Yang, Y.-K.; Yook, K.-J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760
35. Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1991.
36. Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2167
37. Suresh, M.; Shrivastav, A.; Mishra, S.; Suresh, E.; Das, A. Org. Lett. 2008, 10, 3013
38. Lee, M. H.; Wu, J.-S.; Lee, J. W.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 2501
39. Ben Othman, A.; Lee, J. W.; Abidi, R.; Kim, J. S.; Vicens, J. Tetrahedron 2007, 63, 10793
40. Kim, J. S.; Lee, S. Y.; Yoon, J.; Vicens, J. Chem. Commun. 2009, 4791
41. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud-Neu, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767
42. Kim, J. S.; Shon, O. J.; Lee, J. K.; Lee, S. H.; Kim, J. Y.; Park, K. M.; Lee, S. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1372
43. Cillins, E. M.; McKervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137