Similarities and differences among monolayers of a free base porphyrin and its copper complex: Synthesis and characterization of a luminescent copper(II) porphyrin monolayer

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 38, 2007, Pages 14125-14130

  Gulino, Antonino ^a   Fragalà, Ignazio ^a   Scamporrino, Emilio ^a   Vitalini, Daniele ^b  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b Istituto di Chimica e Tecnologia dei Polimeri   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; COPPER; PORPHYRINS;

COPPER PORPHYRIN; LUMINESCENT COPPER(II) PORPHYRIN MONOLAYERS; MONOLAYER SYSTEM;

MONOLAYERS;

EID: 35148826507     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073107i     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Crivillers, N.; Mas-Torrent, M.; Perruchas, S.; Roques, N.; Vidal-Gancedo, J.; Veciana, J.; Rovira, C.; Basabe-Desmonts, L.; Ravoo, B. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2215.
2. (b) Osa, T.; Fujihira, M. Nature 1976, 264, 349.
3. Chen, M.-S.; Dulcey, C. S.; Chrisey, L. A.; Dressick, W. J. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 774.
4. Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034.
5. (a) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Loewe, R. S.; Lysenko, A. B.; Malinovskii, V. L.; Zhao, Q.; Surthi, S.; Li, Q.; Misra, V.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5568.
6. (b) Liu, Z.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543.
7. Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129.
8. van der Boom, T.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 4068.
9. Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064.
10. Samori, P.; Francke, V.; Enkelmann, V.; Muellen, K.; Rabe, J. P. Chem. Mater. 2003, 15, 1032.
11. Fendler, J. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3196.
12. Gomez-Romero, P. Adv. Mater. 2001, 13, 163.
13. Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478.
14. Li, D. Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
15. Inamo, M.; Aoki, K.; Ono, N.; Takagi, H. D. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 979.
16. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Fujita, N.; Sauvage, J. P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2689.
17. Liu, F.; Cunningham, K. L.; Uphues, W.; Fink, G. W.; Schmolt, J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2015.
18. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 9232.
19. Cunningham, K. L.; McNett, K. M.; Pierce, R. A.; Davis, K. A.; Harris, H. H.; Falck, D. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 608.
20. Kandasamy, K.; Shetty, S. J.; Puntambekar, P. N.; Srivastava, T. S.; Kundu, T.; Singh, B. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 81.
21. Lim, B. S.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 4898.
22. Yao, M.; Kamishiro, M.; Inoue, H.; Yoshioka, N. Polyhedron 2003, 22, 2281.
23. The presence of only one hydroxyl group in the peripheral position of the copper porphyrin allows a univocal covalent linkage to the substrate. Moreover, the steric hindrance due to the three long aliphatic groups, covalently bound to the remaining peripheral positions of the porphyrin, should prevent aggregation phenomena.
24. Micali, N.; Villari, V.; Mineo, P.; Vitalini, D.; Scamporrino, E.; Crupi, V.; Majolino, D.; Migliardo, P.; Venuti, V. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5095.
25. Gulino, A.; Giuffrida, S.; Mineo, P.; Purrazzo, M.; Scamporrino, E.; Ventimiglia, G.; van der Boom, M. E.; Fragalà, I. J. Phys Chem. B 2006, 110, 16781.
26. Gulino, A.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2006, 18, 2404.
27. Gulino, A.; Condorelli, G. G.; Mineo, P.; Fragalà, I. Nanotechnology 2005, 16, 2170.
28. Gulino, A.; Mineo, G. P.; Bazzano, S.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2005, 17, 4043.
29. Gulino, A.; Bazzano, S.; Condorelli, G. G.; Giuffrida, S.; Mineo, P.; Satriano, C.; Scamporrino, E.; Ventimiglia, G.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2005, 17, 1079.
30. Gulino, A.; Bazzano, S.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2005, 17, 521.
31. Gulino, A.; Mineo, P.; Scamporrino, E.; Vitalini, D.; Fragalà, I. Chem. Mater. 2004, 16, 1838.
32. Gulino, A.; Mineo, P.; Fragalà, I. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1373.
33. Cohen, H.; Zenkina, O. V.; Shukla, A. D.; van der Boom, M. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1506.
34. Frydman, E.; Cohen, H.; Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1997, 13, 5089.
35. Vitalini, D.; Mineo, P.; Scamporrino, E. Macromolecules 1999, 32, 60.
36. Gulino, A.; La Delfa, S.; Fragalà, I.; Egdell, R. G. Chem. Mater. 1996, 8, 1287.
37. Gulino, A.; Condorelli, G. G.; Fragalà, I.; Egdell, R. G. Appl. Surf. Sci. 1995, 90, 289.
38. Repoux, M. Surf. Interface Anal. 1992, 18, 567.
39. (a) Ryeng, H.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8099.
40. (b) Wertsching, A. K.; Koch, A. S.; DiMagno, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3932.
41. (c) Parasel, A. B. J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2504.
42. (d) Hashimoto, T.; Choe, Y.-K.; Nakano, H.; Hirao, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1894.
43. (e) Shelnutt, J. A.; Ortiz, V. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4733.
44. (f) Wang, M.-Y. R.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4235.
45. (g) Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antigas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386.
46. (h) Goutermann, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Chapter 3.
47. (i) Spangler, D.; Maggiora, G. M.; Shipman, L. L.; Christoffersen, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7470.
48. Li, D. Q.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975.
49. Yerushalmi, R.; Scherz, A.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2700.
50. Briggs, D. In Practical Surfaces Analysis, 2nd ed.; Briggs, D., Seah, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995; Vol. 1, p 244.
51. Capel-Sanchez, M. C.; Barrio, L.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G. J. Colloid Interface Sci. 2004, 277, 146.
52. Alexander, M. R.; Short, R. D.; Jones, F. R.; Michaeli, W.; Blomfield, C. J. Appl. Surf. Sci. 1999, 137, 179.
53. Taranekar, P.; Fan, X.; Advincula, R. Langmuir 2002, 18, 7943.
54. Sarno, D. M.; Matienzo, L. J.; Jones, W. E., Jr. Inorg. Chem. 2001, 40, 6308.
55. Karweik, D. H.; Winograd, N. Inorg. Chem. 1976, 15, 2336.
56. Bartlett, B.; Valdisera, J. M.; Russell, J. N., Jr. Surf. Sci. 1999, 442, 265.
57. Serafín, J. G.; Friend, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4233.
58. Beamson, G.; Briggs, D. Mol. Phys. 1992, 76, 919.
59. Zhang, Z.; Hu, R.; Liu, Z. Langmuir 2000, 16, 1158.
60. Zeller, M. V.; Hayes, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3855.
61. Yamashige, H.; Matsuo, S.; Kurisaki, T.; Perera, R. C. C.; Wakita, H. Anal. Sci. 2005, 21, 635.
62. Clark, D. T.; Kilcast, D.; Adams, D. B.; Musgrave, W. K. R. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1975, 6, 117.
63. Pireaux. J. J.; Riga, J.; Caudano, R.; Verbist, J. J.; Delhalle, J.; Delhalle, S.; Andre, J. M.; Gobillon, Y. Phys. Scr. 1977, 16, 329.
64. Wagner, C. D.; Riggs, W. M.; Davis, L. E.; Moulder, J. F.; Mullenberg, G. E. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corp., Physical Electronics Division: Eden Prairie, MN, 1979.
65. Niwa, Y. J. Chem. Phys. 1975, 62, 737.
66. Liu, F.; Cunningham, K. L.; Uphues, W.; Fink, G. W.; Schmolt, J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2015.
67. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Linke, M.; Fujita, N.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2689.
68. Faure, S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey. P. D. Inorg. Chem. 2005, 44, 9232.
69. Cunningham, K. L.; McNett, K. M.; Pierce, R. A.; Davis, K. A.; Harris, H. H.; Falck, D. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 608.