Using metal complex reduced states to monitor the oxidation of DNA

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 23, 2011, Pages 12034-12044

  Olmon, Eric D ^a   Hill, Michael G ^b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b OCCIDENTAL COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; GUANINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROCHEMISTRY; GENETICS; KINETICS; NUCLEOTIDE SEQUENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY;

ABSORPTION; BASE SEQUENCE; DNA; ELECTROCHEMISTRY; GUANINE; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 82355162989     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201511y     Document Type: Article

References (85)

1. Møller, P.; Folkmann, J. K.; Forchhammer, L.; Bräuner, E. V.; Danielsen, P. H.; Risom, L.; Loft, S. Cancer Lett. 2008, 266, 84-97
2. Cooke, M. S.; Evans, M. D.; Dizdaroglu, M.; Lunec, J. FASEB J. 2003, 17, 1195-214
3. Klaunig, J. E.; Kamendulis, L. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 44, 239-267
4. Nishikawa, M. Cancer Lett. 2008, 266, 53-59
5. van Loon, B.; Markkanen, E.; Hübscher, U. DNA Repair 2010, 9, 604-616
6. Lovell, M. A.; Markesbery, W. R. J. Neurosci. Res. 2007, 85, 3036-3040
7. David, S. S.; O'Shea, V. L.; Kundu, S. Nature 2007, 447, 941-950
8. Joyce, L. E.; Aguirre, J. D.; Angeles-Boza, A. M.; Chouai, A.; Fu, P. K.-L.; Dunbar, K. R.; Turro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 5371-5376
9. Sasmal, P. K.; Saha, S.; Majumdar, R.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 849-859
10. Hussain, A.; Saha, S.; Majumdar, R.; Dighe, R. R.; Chakravarty, A. R. Indian J. Chem. 2011, 50, 519-530
11. Le Gac, S.; Foucart, M.; Gerbaux, P.; Defrancq, E.; Moucheron, C.; Kirsch-De Mesmaeker, A. Dalton Trans. 2010, 39, 9672-9683
12. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618
13. Delaney, S.; Barton, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6475-6483
14. Topics in Current Chemistry: Long-Range Charge Transfer in DNA I; Schuster, G. B., Ed.; Springer-Verlag: New York, 2004.
15. Valis, L.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Buchvarov, I.; Wagenknecht, H.-A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10192-10195
16. Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11545-11546
17. Williams, T. T.; Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148-8158
18. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381
19. Núñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97
20. Slinker, J. D.; Muren, N. B.; Renfrew, S. E.; Barton, J. K. Nat. Chem. 2011, 3, 228-233
21. Merino, E. J.; Barton, J. K. Biochemistry 2008, 47, 1511-1517
22. Genereux, J. C.; Boal, A. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 891-905
23. Augustyn, K. E.; Merino, E. J.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18907-18912
24. Lee, P. E.; Demple, B.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13164-13168
25. Boal, A. K.; Genereux, J. C.; Sontz, P. A.; Gralnick, J. A.; Newman, D. K.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 15237-15242
26. Barton, J. K.; Olmon, E. D.; Sontz, P. A. Coord. Chem. Rev. 2010, 255, 619-634
27. Murphy, C. J.; Arkin, M. R.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025-1029
28. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735
29. Shao, F.; Elias, B.; Lu, W.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 10187-10199
30. Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14733-14738
31. Elias, B.; Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1152-1153
32. Turner, J. J.; George, M. W.; Johnson, F. P. A.; Westwell, J. R. Coord. Chem. Rev. 1993, 125, 101-114
33. George, M. W.; Turner, J. J. Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 201-217
34. Vlček, A. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 73-114
35. Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962
36. Ruiz, G. T.; Juliarena, M. P.; Lezna, R. O.; Wolcan, E.; Feliz, M. R.; Ferraudi, G. Dalton Trans. 2007, 3, 2020-2029
37. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128
38. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 14, 2067-2072
39. Yam, V. W.-W.; Lo, K. K.-W.; Cheung, K.-K.; Kong, R. Y.-C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 3, 1191-1193
40. Pyle, A. M.; Chiang, M. Y.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1990, 29, 4487-4495
41. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1122-1130
42. Zeglis, B. M.; Barton, J. K. Nat. Protoc. 2007, 2, 357-371
43. Boyle, P. D.; Boyd, D. C.; Mueting, A. M.; Pignolet, L. H. Inorg. Chem. 1988, 27, 4424-4429
44. Dempsey, J. L.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1060-1065
45. Dyer, J.; Blau, W. J.; Coates, C. G.; Creely, C. M.; Gavey, J. D.; George, M. W.; Grills, D. C.; Hudson, S.; Kelly, J. M.; Matousek, P.; McGarvey, J. J.; McMaster, J.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Weinstein, J. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 542-554
46. Dyer, J.; Creely, C. M.; Penedo, J. C.; Grills, D. C.; Hudson, S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Kelly, J. M.; George, M. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 741-748
47. Dyer, J.; Grills, D. C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Weinstein, J. A.; George, M. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 872-873
48. Kuimova, M. K.; Alsindi, W. Z.; Blake, A. J.; Davies, E. S.; Lampus, D. J.; Matousek, P.; McMaster, J.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Sun, X.-Z.; Wilson, C.; George, M. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 9857-9869
49. Kuimova, M. K.; Sun, Z.; Matousek, P.; Grills, D. C.; Parker, A. W.; Towrie, M.; George, M. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1158-1163
50. Waterland, M. R.; Gordon, K. C.; McGarvey, J. J.; Jayaweera, P. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 10, 609-616
51. Waterland, M. R.; Gordon, K. C. J. Raman Spectrosc. 2000, 31, 243-253
52. Olmon, E. D.; Sontz, P. A.; Blanco-Rodríguez, A. M.; Towrie, M.; Clark, I. P.; Vlček, A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13718-13730
53. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; Von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277
54. Turro, C.; Evenzahav, A.; Bossmann, S. H.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 101-108
55. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33-43
56. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925
57. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303-2312
58. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1122
59. Kuimova, M. K.; Alsindi, W. Z.; Dyer, J.; Grills, D. C.; Jina, O. S.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Porius, P.; Sun, X. Z.; Towrie, M.; Wilson, C.; Yang, J.; George, M. W. Dalton Trans. 2003, 3996-4006
60. Belser, P.; von Zelewsky, A.; Zehnder, M. Inorg. Chem. 1981, 20, 3098-3103
61. Fees, J.; Kaim, W.; Moscherosch, M.; Matheis, W.; Klíma, J.; Krejčík, M.; Záliš, S. Inorg. Chem. 1993, 32, 166-174
62. Fees, J.; Ketterle, M.; Klein, A.; Fiedler, J.; Kaim, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2595-2600
63. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974
64. Turro, C.; Hall, D. B.; Chen, W.; Zuilhof, H.; Barton, J. K.; Turro, N. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5708-5715
65. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046
66. Elias, B.; Creely, C.; Doorley, G. W.; Feeney, M. M.; Moucheron, C.; Kirsch-DeMesmaeker, A.; Dyer, J.; Grills, D. C.; George, M. W.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Kelly, J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 369-375
67. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hörmann, A.; Olson, E. J.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475-480
68. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019
69. Ren, J.; Jenkins, T. C.; Chaires, J. B. Biochemistry 2000, 39, 8439-8447
70. Terbrueggen, R. H.; Johann, T. W.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 6874-6883
71. Ernst, R. J.; Song, H.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2359-2366
72. Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 88-97
73. Williams, T. T.; Odom, D. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048-9049
74. Shao, F.; Augustyn, K. E.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445-17452
75. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13234-13235
76. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11483
77. Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656
78. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830-4837
79. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100
80. Boal, A. K.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 312-21
81. Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9083-9092
82. Augustyn, K. E.; Genereux, J. C.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5731-5733
83. Clark, C. D.; Hoffman, M. Z. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 359-373
84. Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586-9587
85. Gray, H. B.; Winkler, J. R.; Wiedenfeld, D. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 875-886