Synthesis and characterization of iridium(III) cyclometalated complexes with oligonucleotides: Insights into redox reactions with DNA

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 24, 2007, Pages 10187-10199

  Shao, Fangwei ^a   Elias, Benjamin ^a   Lu, Wei ^a,b   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; IRIDIUM; OLIGONUCLEOTIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEOTIDE SEQUENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BASE SEQUENCE; DNA; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGONUCLEOTIDES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; RUTHENIUM;

EID: 37249018511     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic7014012     Document Type: Article

References (73)

1. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
2. Núñez, M. E.; Barton, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 199-206.
3. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Charge Transfer in DNA: From Mechanism to Application; Wagenknecht, H. A., Ed.; Wiley & Sons: New York, 2005; pp 27-75.
4. Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962.
5. Stemp, E. D. A.; Arkin, M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
6. Augustyn, K. E.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Wiley Encyclopedia Chemical Biology; 2007; in press.
7. Yoo, J.; Delaney, S.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6640-6641.
8. Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236-5244.
9. Delaney, S.; Barton, J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6475-6483.
10. Delaney, S.; Yoo, J.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10511-10516.
11. Núñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
12. (a) Williams, T. T.; Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148-8158.
13. (b) Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586-9587.
14. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9681-9682.
15. Shao, F.; O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17914-17919.
16. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11483.
17. Shao, F.; Augustyn, K. E.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445-17452.
18. Augustyn, K. E.; Genereux, J. C.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5731-5733.
19. (a) Behrens, C.; Cichon, M. K.; Grolle, F.; Hennecke, U.; Carell, T. Top. Curr. Chem. 2004, 236, 187-204.
20. (b) Wagenknecht, H.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2454-2460.
21. (a) Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 941-945.
22. (b) Boon, E. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nature Biotech. 2000, 18, 1096-1100.
23. Breeger, S.; Hennecke, U.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1302-1303.
24. Lewis, F. D.; Liu, X.; Miller, S. E.; Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 11280-11281.
25. (a) Ito, T.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15552-15559.
26. (b) Ito, T.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11480-11481.
27. (c) Ito, T.; Rokita, S. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1839-1842.
28. (a) Giese, B.; Carl, B.; Carl, T.; Carell, T.; Behrens, C.; Hennecke, U.; Schieman, O.; Feresin, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1848-1851.
29. (b) Schwögler, A.; Burgdorf, L. T.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3918-3920.
30. (a) Breeger, S.; Hennecke, U.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1302-1303.
31. (b) Manetto, A.; Breeger, S.; Chatgilialoglu, C.; Carell, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 318-321.
32. Lu, W.; Vicie, D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 7970-7980.
33. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science, 1999, 283, 375-381.
34. Tamayo, A. B.; Simona, G.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732.
35. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
36. Lepeltier, M.; Lee, T. K.; Lo, K. K.; Toupet, L.; Bozec, H. L.; Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 110-117.
37. Lo, K. K.; Ng, D. C.; Chung, C. Organometallics 2001, 20, 4999-5001.
38. Lo, K. K.; Chung, C.; Lee, T. K.; Lui, L.; Tsang, K. H.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897.
39. Lo, K. K.; Chung, C.; Zhu, N. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
40. Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc., in press.
41. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33-43.
42. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704-1711.
43. Duclos, S.; Stoeckli-Evans, H.; Ward, T. R. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3148-3161.
44. DelGuerzo, A.; Kirsch - De Mesmaeker, A. Inorg. Chem. 2002, 41, 938-945.
45. Inman, R. B.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1962, 5, 172.
46. Wells, R. D.; Larson, J. E.; Grant, R. C.; Shortle, B. E.; Cantor, C. R. J. Mol. Biol. 1970, 54, 465-497.
47. Didier, P.; Ortmans, I.; Kirsch - De Mesmaeker, A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
48. Dedeian, K.; Shi, J.; Forsythe, E.; Morton, D. C.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 1603-1611.
49. Ichimura, K.; Kobayashi, T.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104-6106.
50. Finlayson, M. F.; Ford, P. C.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3916-3922.
51. Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hörmann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458-11467.
52. Lai, S. W.; Chan, M. C.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046-4055.
53. Dedeian, K.; Djurovich, P. I.; Garces, F. O.; Carlson, G.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1991, 30, 1685-1687.
54. Kahl, J. L.; Hanck, K. W.; De Armond, M. K. J. Phys. Chem, 1978, 82, 540-545.
55. Ortmans, I.; Elias, B.; Kelly, J. M.; Moucheron, C.; Kirsch - De Mesmaeker, A. Dalton Trans. 2004, 668-676.
56. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919-5925.
57. Hiort, C.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
58. Schiemann, O.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7214-7220.
59. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503-520.
60. Chen, X. H.; Syrstad, E. A.; Nguyen, M. T.; Gerbaux, P.; Turek, F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9283-9293.
61. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
62. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385-391.
63. Watts, R. J. Comments Inorg. Chem. 1991, 11, 303-337.
64. Demas, J. N.; Harris, E. W.; Flynn, C. M.; Diemente, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3838-3839.
65. Serroni, S.; Juris, A.; Campagna, S.; Venturi, M.; Denti, G.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9086-9091.
66. Olofsson, J.; Onfelt, B.; Lincoln, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4391-4398.
67. Brennaman, M. K.; Aistrum-Acevedo, J. H.; Fleming, C. N.; Jang, P.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15094-15098.
68. Brennaman, M. K.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9938-9944.
69. Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701-4709.
70. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Shanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128.
71. Rüba, E.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 4570-4578.
72. Elias, B.; Kirsch - De Mesmaeker, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1627-1641.
73. Bijeire, L.; Elias, B.; Souchard, J.-P.; Gicquel, E.; Moucheron, C.; Kirsch - De Mesmaeker, A.; Vicendo, P. Biochemistry 2006, 45, 6160-6169.