Long-range DNA charge transport

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 17, 2003, Pages 6475-6483

  Delaney, Sarah ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

STACKED BASES;

CHARGE TRANSFER; OXIDATION; REACTION KINETICS;

DNA;

DNA;

BASE PAIRING; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; DNA DETERMINATION; DNA HELIX; DNA SEQUENCE; DNA STRUCTURE; DYNAMICS; OXIDATION; REVIEW;

DNA; DNA DAMAGE; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION;

EID: 0042510225     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo030095y     Document Type: Review

References (72)

1. (a) Györgi, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1960, 46, 1444.
2. (b) Eley, D. D.; Spivey, D. I. Trans. Faraday Soc. 1962, 58, 411.
3. (a) Miller, J. S.; Epstein, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 385.
4. (b) Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 569.
5. (c) Marks, T. J. Science 1985, 227, 881.
6. Núñez, M. E.; Barton, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 199.
7. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
8. Giese, B. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51.
9. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159.
10. Murphy, C. J.; Arkin, M. A.; Jenkins, Y.; Ghatlia, N. D.; Bossmann, S. H.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Science 1993, 262, 1025.
11. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731.
12. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
13. Hudson, B. P.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6877.
14. Kielkopf, C. L.; Erkkila, K. E.; Hudson, B. P.; Barton, J. K.; Rees, D. C. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 117.
15. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303.
16. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
17. (a) Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H. Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
18. (b) Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Aro Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.
19. Saito, I. Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406.
20. Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933.
21. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762.
22. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854.
23. Meggers, E.; Kusch, D.; Spichty, M.; Wille, U.; Giese, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 460.
24. Núñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85.
25. Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400.
26. Fahlman, R. P.; Sharma, R. D.; Sen, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12477.
27. Franklin, S. J.; Treadway, C. R.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 5198.
28. Williams, T. T.; Barton, J. K. Unpublished results in our laboratory, 2003.
29. Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966.
30. Hall, D. B.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045.
31. (a) Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649.
32. (b) Bhattacharya, P. K.; Cha, J.; Barton, J. K. Nuc. Acids Res. 2002, 30, 4740.
33. (a) Rajski, S. R.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 5556.
34. (b) Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615.
35. Cheng, X. D.; Kumar, S.; Posfai, J.; Pflugrath, J. W.; Roberts, R. J. Cell 1993, 74, 299.
36. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861.
37. Odom, D. T.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 8727.
38. Nuñez, M. E.; Noyes, K. T.; Gianolio, D.; McLaughlin, L. W.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 6190.
39. Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2000, 7, 475.
40. Odom, D. T.; Dill, E. A.; Barton, J. K. Nuc. Acids Res. 2001, 29, 2026.
41. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014.
42. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta. 1985, 811, 265.
43. (a) Bixon, M.; Jortner, J. Chem. Phys. 2002, 281, 393.
44. (b) Jortner, J.; Bixon, M.; Voityuk, A. A.; Rösch, N. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7599.
45. (a) Bixon, M.; Giese, B.; Wessely, S.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E.; Jortner, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 11713.
46. (b) Giese, B.; Wessely, S.; Spormann, M.; Lindemann, U.; Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 996.
47. Williams, T. T.; Odom, D. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048.
48. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
49. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L. Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567.
50. Williams, T. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 1840.
51. Hartwich, G.; Caruana, D. J.; de Lumley-Woodyear, T.; Wu, Y. B.; Campbell, C. N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10803.
52. (a) Friedman, A. E.; Chambron, J.-C.; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
53. (b) Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
54. (c) Olson, E. J. C.; Hu, D.; Hormann, A.; Jonkman, A. M.; Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K.; Barbara, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458.
55. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921.
56. Wagenknecht, H. A.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Biochemistry 2000, 39, 5483.
57. Wagenknecht, H. A.; Rajski, S. R.; Pascaly, M.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4400.
58. Chang, I.-J.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7056.
59. Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9083.
60. Yoo, J.; Delaney, S.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6640.
61. Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11545.
62. Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 941.
63. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotech. 2000, 18, 1096.
64. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nuc. Acids Res. 1999, 27, 4830.
65. Boon, E. M.; Salas, J. E.; Barton, J. K. Nat. Biotech. 2002, 20, 282.
66. (a) Kim, Y. C.; Geiger, J. H.; Hahn, S.; Sigler, P. B. Nature 1993, 365, 512.
67. (b) Kim, J. L.; Nikolov, D. B.; Burley, S. K. Nature 1993, 365, 520.
68. Luger, K.; Mäder, A.; Richmond, R.; Sargent, D.; Richmond, T. J. Nature 1997, 389, 251.
69. Nuñez, M. E.; Noyes, K. T.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2002, 9, 403.
70. Nuñez, M. E.; Holmquist, G. P.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 12465.
71. Friedman, K. A.; Heller, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11859.
72. Rajski, S. R.; Jackson, B. A.; Barton, J. K. Mutat. Res. 2000, 447, 49.