Photochemical activation of ruthenium(II)-pyridylamine complexes having a pyridine- N -oxide pendant toward oxygenation of organic substrates

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 44, 2011, Pages 17901-17911

  Kojima, Takahiko ^a   Nakayama, Kazuya ^b   Sakaguchi, Miyuki ^d   Ogura, Takashi ^d   Ohkubo, Kei ^b,c   Fukuzumi, Shunichi ^b,c,e  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d UNIVERSITY OF HYOGO   (Japan)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE COMPLEX; ACETOPHENONES; BIPYRIDINES; CONCENTRATION DEPENDENCE; COORDINATION ENVIRONMENT; CYCLOHEXENES; DIIMINE LIGAND; DIIMINES; FEMTO-SECOND LASER; INTERMEDIATE SPINS; M-CHLOROPERBENZOIC ACID; ORGANIC SUBSTRATE; OXO COMPLEXES; OXO SPECIES; OXYGEN ATOM TRANSFER; PHOTO-IRRADIATION; PYRIDINE RINGS; RU COMPLEXES;

ACETONITRILE; CHLORINE COMPOUNDS; CRYSTAL STRUCTURE; KETONES; LIGANDS; OLEFINS; OXYGEN; OXYGENATION; OXYGENATORS; PHOTOLYSIS; PYRIDINE; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

2,6 DICHLOROPYRIDINE N OXIDE; ACETONITRILE; OPICAPONE; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPLEX; RUTHENIUM PYRIDYLAMINE COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CONCENTRATION (PARAMETERS); CRYSTAL STRUCTURE; FEMTOSECOND LASER; OXYGENATION; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODYNAMICS; PHOTOLYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXYGEN; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; PYRIDINES; RUTHENIUM;

EID: 80455129378     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja207572z     Document Type: Article

References (143)

1. Sheldon, R. A. and Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
2. Activation and Functionalization of Alaknes; Hill, C. L., Ed.: Wiley: New York, 1989.
3. The Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation; Barton, D. H. R., Martell, A. E., and Sawyer, D. T., Eds.; Plenum: New York, 1993.
4. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932
5. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000.
6. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060-1081
7. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547
8. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
9. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 100, 3569-3574
10. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. Science 1998, 281, 1646-1647
11. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783-787
12. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473
13. Kamata, K.; Yonehara, K.; Sumida, Y.; Yamaguchi, K.; Hikichi, S.; Mizuno, N. Science 2003, 300, 964-966
14. de Boer, J. W.; Brinksma, J.; Browne, W. R.; Meetsma, A.; Alsters, P. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7990-7991
15. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114-1137
16. Rhode, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039
17. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
18. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500
19. Fiedler, A. T.; Que, L. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038-11047
20. Hirao, H.; Chen, H.; Carvajal, M. A.; Wang, Y.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3319-3327
21. Takahashi, A.; Kurahashi, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 6227
22. Yip, W.-P.; Yu, W.-Y.; Zhu, N.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14239-14249
23. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248
24. Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641-4648
25. Auclair, K.; Hu, Z.; Little, D. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6020-6027
26. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, A. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473
27. Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831-11837
28. Oldenburg, P. D.; Feng, Y.; Pryjomska-Ray, I.; Ness, D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713-17723
29. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4106-4115
30. Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5070-5076
31. Stultz, L. K.; Huynh, H. V.; Binstead, R. A.; Curry, M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5984-5996
32. Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361
33. Bryant, J. R.; Matsuo, T.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 1587-1592
34. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849-1851
35. Fukuzumi, S.; Kishi, T.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nat. Chem. 2011, 3, 38-41
36. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7834-7836
37. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443-8452
38. Yamaguchi, K.; Watanabe, Y.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4058-4065
39. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S.-Y.; Lee, Y. J.; Choi, M.-H.; Han, S.-Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677-8684
40. Nam, W.; Lim, M. H.; Moon, S. K.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805-10809
41. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
42. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
43. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
44. Denisov, I. D.; Makris, T. M.; Sliger, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277
45. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
46. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658
47. Lippard, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3925
48. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986
49. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252
50. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363
51. Jiang, B.; Feng, Y.; Ison, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14462-14464
52. Leising, R. A.; Takeuchi, K. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 4391-4393
53. Shimizu, H.; Onitsuka, S.; Egani, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5396-5413
54. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890-1892
55. Goldstein, A. S.; Beer, R. H.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2424-2429
56. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559-4561
57. Jain, S. L.; Sain, B. Chem. Commun. 2002, 1040-1041
58. Kojima, T.; Matsuda, Y. Chem. Lett. 1999, 81-82
59. Berglund, J.; Pascher, T.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2464-2469
60. Rodríguez-López, J. N.; Lowe, D. J.; Hernández-Ruiz, J.; Hinter, A. N. P.; García-Cánovas, F.; Thorneley, R. N. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11838-11847
61. Berglund, G. I.; Carlsson, G. H.; Smith, A. T.; Szöke, H.; Henriksen, A.; Hadju, J. Nature 2002, 417, 463-468
62. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559-4561
63. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912-9913
64. Leising, R. A.; Kim, J.; Pérez, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9524-9530
65. Kojima, T.; Leising, R. A.; Yan, S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335
66. Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373-4379
67. Jensen, M. P.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Kaizer, J.; i Payeras, A. M.; Münck, E.; Que, L., Jr.; Rhode, J.-U.; Stubna, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10512-10525
68. Kojima, T.; Matsuo, H.; Matsuda, Y. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 661-667
69. Nguyen, C.; Guajardo, R. J.; Mascarak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6273-6281
70. Yl, C. S.; Kwon, K.-H.; Lee, D. W. Org. Lett. 2009, 7, 1567-1569
71. Kojima, T. Chem. Lett. 1996, 121-122
72. Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916-1922
73. Komiya, N.; Noji, S.; Murahashi, S. Chem. Commun. 2001, 65-66
74. Franke, A.; Wolak, M.; van Eldik, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10182-10198
75. Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333-9334
76. Kang, M.-J.; Song, W. J.; Han, A.-R.; Choi, Y. S.; Jang, H.-G.; Nam, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6301-6304
77. Li, F.; Wang, M.; Ma, C.; Gao, A.; Chen, H.; Sun, L. Dalton Trans. 2006, 2427-2434
78. Kojima, T.; Hayashi, K.; Iizuka, S.; Tani, F.; Naruta, Y.; Kawano, M.; Ohashi, Y.; Hirai, Y.; Ohkubo, K.; Matsuda, Y.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8212-8222
79. Nam, W.; Jin, S. W.; Lim, M. H.; Ryu, J. Y.; Kim, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3647-3652
80. Reginato, G.; Di Bari, L.; Salvadori, P.; Guilard, R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1165-1171
81. Battioni, P.; Cardin, E.; Louloudi, M.; Schollhorn, B.; Spyroulias, G. A.; Mansuy, D.; Traylor, T. G. Chem. Commun. 1996, 2037-2038
82. Okumura, T.; Morishima, Y.; Shiozaki, H.; Yagyu, T.; Funahashi, Y.; Ozawa, T.; Jitsukawa, K.; Masuda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 507-517
83. Nishiyama, H.; Shimada, T.; Itoh, H.; Sugiyama, H.; Motoyama, Y. Chem. Commun. 1997, 1863-1864
84. Moyer, B. A.; Thompson, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2310-2312
85. Moyer, B. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 436-444
86. Che, C.-M.; Yam, V. W.-W.; Mak, T. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2284-2291
87. Szczepura, L. F.; Maricich, S. M.; See, R. F.; Churchill, M. R.; Takeuchi, K. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 4198-4205
88. Che, C.-M.; Cheng, K.-W.; Chan, M. C. W.; Lau, T.-C.; Mak, C.-K. J. Org. Chem. 2000, 65, 7996-8000
89. Meyer, T. J.; Huynh, M. H. V. Inorg. Chem. 2003, 42, 8140-8160
90. Dhuri, S. N.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Hirao, H.; Wang, Y.; Nam, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3356-3359
91. Hirai, Y.; Kojima, T.; Mizutani, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5772-5776
92. Lee, Y.-M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1803-1806
93. Bozoglian, F.; Romain, S.; Erten, M. Z.; Todorova, T. K.; Sens, C.; Mola, J.; Rodoríguez, M.; Romero, I.; Benet-Buchholz, J.; Fontrodona, X.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15176-15187
94. Sartorel, A.; Miró, P.; Salvadori, E.; Romain, S.; Carrano, M.; Scorrano, G.; Valentin, M. D.; Llobet, A.; Bonchio, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16951-16053
95. Kojima, T.; Hirai, Y.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8449-8453
96. Sawant, S. C.; Wu, X.; Cho, J.; Cho, K.-B.; Kim, S. H.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Kubo, M.; Ogura, T.; Shaik, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8190-8194
97. Suslick, K. S.; Acholla, F. V.; Cook., B. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2818-2819
98. Zhang, R.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418-12419
99. Zhang, R.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573-6582
100. Harischandra, D. N.; Zhang, R.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13776-13777
101. Pan, Z.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb., M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2621-2628
102. Harischandra, D. N.; Lowery, G.; Zhang, R.; Newcomb, M. Org. Lett. 2009, 11, 2089-2092
103. Higuchi, T.; Ohtake, H.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545-6548
104. Ohtake, H.; Higuchi, T.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10660-10662
105. Higuchi, T.; Satake, C.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8879-8880
106. Higuchi, T.; Hirobe, M. J. Mol. Catal., A: Chem. 1996, 113, 403-422
107. Gross, Z.; Ini, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 1446-1449
108. Yamaguchi, M.; Kumano, T.; Masui, D.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2004, 798-799
109. Yamaguchi, M.; Tomizawa, M.; Takagaki, K.; Shimo, M.; Masui, D.; Yamagishi, T. Catal. Today 2006, 117, 206-209
110. Zhang, R.; Yu, W.-Y.; Wong, K.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8145-8153
111. Zhang, J.-L.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3899-3914
112. Ito, R.; Umezawa, N.; Higuchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 834-835
113. Fackler, P.; Berthold, C.; Voss, F.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15911-15913
114. Donohoe, T. J.; Wheelhouse, K. M. P.; Lindsay-Scott, P. J.; Glossop, P. A.; Nash, I. A.; Parkers, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2872-2875
115. Kojima, T.; Morimoto, T.; Sakamoto, T.; Miyazaki, S.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8904-8915
116. Kojima, T.; Sakamoto, T.; Matsuda, Y. Inorg. Chem. 2004, 43, 2243-2245
117. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692-11700
118. Hirai, Y.; Kojima, T.; Mizutani, Y.; Shiota, Y.; Yoshizawa, K.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5772-5776
119. See also ref 20l.
120. Sharma, R.; Karmaker, A.; Baruah, J. B. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2081-2086
121. Deiters, E.; Bulach, V.; Hosseoni, M. W. Dalton Trans. 2007, 4126-4131
122. Nienkenper, K.; Kotov, V. V.; Kehr, G.; Erker, G.; Fröhlich, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 366-379
123. He, Z.; Wang, Z.-M.; Gao, S.; Yan, C.-H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6694-6705
124. Blake, A. B.; Sinn, E.; Yavari, A.; Moubaraki, B.; Murray, K. S. Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 281-290
125. Gembicky, A.; Baran, P.; Boca, R.; Fuess, H.; Svoboda, I.; Valco, M. Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 75-82
126. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press: 2003.
127. Siu, T.; Picard, C. J.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 932-937
128. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459-8467
129. Avila, D. A.; Brown, C. E.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466-470
130. Dang, H.-S.; Davies, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1991, 2011-2020
131. Xue, X.; Xu, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 276, 80
132. Darmanyan, A. P.; Gregory, D. D.; Guo, Y.; Jenks, W. S.; Burel, L.; Eloy, D.; Jardon, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 396-403
133. Kristiansen, M.; Scurlock, R. D.; Iu, K. K.; Ogilby, P. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5190-5197
134. Zhang, X.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12797-12803
135. Mulazzani, Q. G.; Ciano, M.; D'Angelantonio, M.; Venturi, M.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2451-2457
136. Anderegg, G; Wenk, F. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 2330-2332
137. Gafford, B. G.; Holewerda, R. A. Inorg. Chem. 1989, 28, 60-66
138. Kojima, T.; Amano, T.; Ishii, Y.; Ohba, M.; Okaue, Y.; Matsuda, Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 4076-4085
139. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6th ed.; Elsevier: Oxford, UK; 2009
140. Creagh, D. C.; McAuley, W. J. In International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1992; Vol. C, Table 4.2.6.8, pp 219-222.
141. Ibers, J. A.; Hamilton, W. C. Acta Crystallogr. 1964, 17, 781
142. CrystalStructyre 3.7.0: Crystal Structure Analysis Package; Rigaku and Rigaku/MSC: The Woodlands, Tx, 2000-2005.
143. Sheldrick, G. M. SIR 97 and SHELX 97, Programs for Crystal Structure Refinement; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.